| 研究課題/領域番号 |
17K08215
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| 研究種目 |
基盤研究(C)
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| 配分区分 | 基金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 研究分野 |
化学系薬学
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| 研究機関 | 名古屋市立大学 |
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研究代表者 |
中村 精一 名古屋市立大学, 医薬学総合研究院(薬学), 教授 (90261320)
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| 研究期間 (年度) |
2017-04-01 – 2020-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2019年度)
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| 配分額 *注記 |
4,810千円 (直接経費: 3,700千円、間接経費: 1,110千円)
2019年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2018年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2017年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
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| キーワード | フタラン / 酸化 / イソベンゾフラン / Diels－Alder反応 / ヒドロフェナントレン骨格 / モルヒネ / 形式合成 / 光学活性体 / 不斉合成 / アリル化 / ロンガニン / 付加環化 / ハスバナンアルカロイド / 酸化/付加環化連続反応 / 酸素架橋環 / フタラン誘導体 / モルヒナンアルカロイド / 形式全合成 / 薬学 / 有機化学 / 合成化学 / 生理活性 |
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| 研究成果の概要 |
適切な位置に多重結合を持つフタラン誘導体を基質として用い、酸化的にイソベンゾフランを発生させて分子内Diels－Alder反応を行うことでヒドロフェナントレン骨格を構築する方法を開発した。本反応系では付加環化反応が可逆となることを明らかにした。生成物の酸素架橋構造を利用した官能基化を種々検討した結果、Lewis酸で活性化すると位置選択的なアリル化が可能なことを見出し、鎮痛薬モルヒネの形式全合成を達成することができた。
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
イソベンゾフランは古くから知られる化合物群であるが、その利用は限定されていた。新たな発生法および利用法を提示することで、同化合物群の化学の発展に貢献するものと考えられる。また、ヒドロフェナントレン骨格は、モルヒナン類やハスバナン類などのアルカロイドに限らず、一部のステロイドやテルペノイドなどにも含まれる。基質が容易に調製でき、簡便な操作で反応を行うことができることから、本研究で開発した連続反応は同群の生物活性化合物を合成する際に威力を発揮することが期待される。
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