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極性転換反応を駆使した光学活性化合物の合成研究

研究課題

研究課題/領域番号 17K08216
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 化学系薬学
研究機関大阪市立大学

研究代表者

宮田 興子  大阪市立大学, 大学院理学研究科, 客員教授 (90102110)

研究分担者 品田 哲郎  大阪市立大学, 大学院理学研究科, 教授 (30271513)
武田 紀彦  神戸薬科大学, 薬学部, 講師 (30449871)
研究期間 (年度) 2017-04-01 – 2022-03-31
研究課題ステータス 完了 (2021年度)
配分額 *注記
4,680千円 (直接経費: 3,600千円、間接経費: 1,080千円)
2020年度: 780千円 (直接経費: 600千円、間接経費: 180千円)
2019年度: 1,040千円 (直接経費: 800千円、間接経費: 240千円)
2018年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2017年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
キーワード炭素-炭素結合形成反応 / カルボニル化合物 / 極性転換 / ヘテロ原子間結合 / 結合開裂 / ヘテロ原子 / ヘテロ原子結合 / シグマトロピー転位 / 極性転換反応 / 不斉補助基 / ジアステレオ選択性 / 有機アルミニウム試薬 / エナミン / 光学活性化合物
研究成果の概要

カルボニル化合物の極性転換型反応の新展開として、窒素-酸素間結合の開裂を駆動力とする新反応の開発と光学活性化合物の合成研究を実施した。これまでに、不飽和アミドのγ位選択的炭素ー炭素結合形成反応および、光学活性イソキサゾールのジアステレオ面選択的アリール化による光学活性化合物の合成法を開発した。これにより、極性転換型反応の新たな一面を開拓できた。

研究成果の学術的意義や社会的意義

研究内容は査読付き国際学術雑誌に掲載されており、学術的な評価を受けている。医薬品開発研究において、光学活性体を作り分ける方法論の開発は重要な研究課題の一つである。本研究成果は健康社会の基盤となる医薬品開発に貢献する成果として、社会的意義を有している。

報告書

(6件)
  • 2021 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2020 実施状況報告書
  • 2019 実施状況報告書
  • 2018 実施状況報告書
  • 2017 実施状況報告書
  • 研究成果

    (32件)

すべて 2021 2020 2019 2018 2017 その他

すべて 雑誌論文 (12件) (うち国際共著 2件、 査読あり 10件、 オープンアクセス 2件) 学会発表 (16件) (うち国際学会 3件、 招待講演 1件) 備考 (4件)

  • [雑誌論文] 研究に魅せられた平凡な女子大生の話2021

    • 著者名/発表者名
      Miyata Okiko
    • 雑誌名

      有機合成化学協会誌

      巻: 79 号: 7 ページ: 700-703

    • DOI

      10.5059/yukigoseikyokaishi.79.700

    • NAID

      130008062768

    • ISSN
      0037-9980, 1883-6526
    • 年月日
      2021-07-01
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [雑誌論文] Chondroitin Sulfate N -acetylgalactosaminyltransferase-2 Impacts Foam Cell Formation and Atherosclerosis by Altering Macrophage Glycosaminoglycan Chain2021

    • 著者名/発表者名
      Adhikara Imam Manggalya、Yagi Keiko、Mayasari Dyah Samti、Suzuki Yoko、Ikeda Koji、Ryanto Gusty Rizky Teguh、Sasaki Naoto、Rikitake Yoshiyuki、Nadanaka Satomi、Kitagawa Hiroshi、Miyata Okiko、Igarashi Michihiro、Hirata Ken-ichi、Emoto Noriaki
    • 雑誌名

      Arteriosclerosis, Thrombosis, and Vascular Biology

      巻: 41 号: 3 ページ: 1076-1091

    • DOI

      10.1161/atvbaha.120.315789

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [雑誌論文] Selective oxidation of alcohol-d1 to aldehyde-d1 using MnO22021

    • 著者名/発表者名
      Okamura Hironori、Yasuno Yoko、Nakayama Atsushi、Kumadaki Katsushi、Kitsuwa Kohei、Ozawa Keita、Tamura Yusaku、Yamamoto Yuki、Shinada Tetsuro
    • 雑誌名

      RSC Advances

      巻: 11 号: 46 ページ: 28530-28534

    • DOI

      10.1039/d1ra05405h

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Sequential nucleophilic addition/1,2-rearrangement of N-iminolactam: A ring-contractive strategy for the synthesis of 2-acyl pyrrolidines2021

    • 著者名/発表者名
      Takeda Norihiko、Kobori Yukiko、Yasui Motohiro、Matsumoto Yuki、Orihara Kotomi、Kido Yusaku、Ueda Masafumi
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 73 ページ: 153098-153098

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2021.153098

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Stereoselective Synthesis of (2S,6R)‐Diamino‐(5R,7)‐dihydroxy‐heptanoic Acid (DADH): An Unusual Amino Acid from Streptomyces sp. SANK 604042021

    • 著者名/発表者名
      Okamura Hironori、Yasuno Yoko、Nakayama Atsushi、Takikawa Hirosato、Shinada Tetsuro
    • 雑誌名

      European Journal of Organic Chemistry

      巻: 2021 号: 9 ページ: 1396-1401

    • DOI

      10.1002/ejoc.202001646

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] γ-C (sp3)-H bond functionalisation of α,β-unsaturated amides through an umpolung strategy2020

    • 著者名/発表者名
      Futaki Erika、Takeda Norihiko、Yasui Motohiro、Shinada Tetsuro、Miyata Okiko、Ueda Masafumi
    • 雑誌名

      Organic & Biomolecular Chemistry

      巻: 18 号: 8 ページ: 1563-1566

    • DOI

      10.1039/d0ob00125b

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書 2019 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 第5回 有機分子や学生達と過ごした日々を振り返って2020

    • 著者名/発表者名
      宮田 興子
    • 雑誌名

      ファルマシア

      巻: 56 号: 10 ページ: 946-947

    • DOI

      10.14894/faruawpsj.56.10_946

    • NAID

      130007920812

    • ISSN
      0014-8601, 2189-7026
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [雑誌論文] Synthesis of Optically Active (R)- and (S)-β-Arginine from Pyroglutamic Acid2020

    • 著者名/発表者名
      Shinada Tetsuro、Yasuno Yoko、Sawai Akira、Sekihara Ai
    • 雑誌名

      HETEROCYCLES

      巻: 101 号: 1 ページ: 165-176

    • DOI

      10.3987/com-19-s(f)6

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Reagent-controlled regiodivergence in the [3,3]-sigmatropic rearrangement of N-(acyloxy)enamides2019

    • 著者名/発表者名
      Takeda Norihiko、Arisawa Narumi、Miyamoto Misaki、Kobori Yukiko、Shinada Tetsuro、Miyata Okiko、Ueda Masafumi
    • 雑誌名

      Organic Chemistry Frontiers

      巻: 6 号: 22 ページ: 3721-3724

    • DOI

      10.1039/c9qo01109a

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Chiral isoxazolidine-mediated stereoselective umpolung α-phenylation of methyl ketones2018

    • 著者名/発表者名
      Takeda Norihiko、Furuishi Mizuki、Nishijima Yuri、Futaki Erika、Ueda Masafumi、Shinada Tetsuro、Miyata Okiko
    • 雑誌名

      Organic & Biomolecular Chemistry

      巻: 16 号: 46 ページ: 8940-8943

    • DOI

      10.1039/c8ob02480d

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Acylative Coupling of Amine and Indole Using Chloroform as a Carbonyl Group2018

    • 著者名/発表者名
      Nishida Yuika、Takeda Norihiko、Matsuno Kenji、Miyata Okiko、Ueda Masafumi
    • 雑誌名

      European Journal of Organic Chemistry

      巻: 2018 号: 29 ページ: 3928-3935

    • DOI

      10.1002/ejoc.201800571

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Nucleophilic Arylation of N,O-Ketene Acetals with Triaryl Aluminum Reagents: Access to α-Aryl Amides through an Umpolung Process2017

    • 著者名/発表者名
      Takeda Norihiko、Futaki Erika、Kobori Yukiko、Ueda Masafumi、Miyata Okiko
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed.

      巻: 56 号: 51 ページ: 16342-16346

    • DOI

      10.1002/anie.201708665

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 重水素化アルデヒドの簡便合成2021

    • 著者名/発表者名
      品田哲郎、熊懐克志、橘和航平、小澤圭太、田村優作、山本悠生、中山淳、岡村仁則、保野陽子
    • 学会等名
      創薬懇話会2021 in 京都
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] 有機合成化学を基盤とするテルペン系天然物の生合成および生物機能の解明2021

    • 著者名/発表者名
      品田哲郎
    • 学会等名
      有機合成化学協会 2019年度企業冠賞受賞講演会(オンライン開催)
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] アルデヒドの簡便な重水素化法の開発と重水素化鎖状テルペン合成への応用2021

    • 著者名/発表者名
      品田哲郎、保野陽子、岡村仁則、中山淳、熊懐克志、橘和航平、小澤圭太、田村優作、山本悠生
    • 学会等名
      日本化学会 第101回春季年会(2021)
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] (2S,6R)-ジアミノ-(5R,7)-ジヒドロキシヘプタン酸(DADH)及びその誘導体の立体選択的合成2021

    • 著者名/発表者名
      岡村 仁則、保野 陽子、滝川 浩郷、品田 哲郎
    • 学会等名
      日本農芸化学会 2021年度大会
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] N-アシルカルバゾールを用いた選択的アミド化反応の開発2020

    • 著者名/発表者名
      姜法雄 、保野陽子 、岡村仁則 、酒井明日実 、佐藤哲也 、久世雅樹 、品田哲郎
    • 学会等名
      第62回天然有機化合物討論会
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] Synthetic Study of Phomopsin A : Catalytic Asymmetric Synthesis of β-OH-DOPA2019

    • 著者名/発表者名
      Kohei Yasuda, Yoko Yasuno, Tetsuro Shinada
    • 学会等名
      27th International Sciety of Heterocyclic Chemistry Congress
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] First Total Synthesis of Antrimycin A and D2019

    • 著者名/発表者名
      Yoko Yasuno, Akito Nishimura, Akira Sawai, Ai Sekihara, Tetsuro Shinada
    • 学会等名
      27th International Sciety of Heterocyclic Chemistry Congress
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] アミドの極性転換反応:α位およびγ位への求核剤導入法の開発2019

    • 著者名/発表者名
      武田紀彦、二木恵里佳、宮田興子、上田昌史
    • 学会等名
      第17回次世代を担う有機化学シンポジウム
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] N-アルコキシアミドを用いた新分子変換法2019

    • 著者名/発表者名
      武田紀彦
    • 学会等名
      第5回関西薬学シンポジウム:化学系の若い力
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 極性転換反応を利用したγ‐置換アミド類合成法の開発2018

    • 著者名/発表者名
      武田紀彦、二木恵里佳、宮田興子、上田昌史
    • 学会等名
      日本薬学会第139年会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] 連続環化反応を利用した新規ヘテロ環構築法の開発研究2018

    • 著者名/発表者名
      西川翔悟、武田紀彦、二木恵里佳、上田昌史
    • 学会等名
      第68回日本薬学会近畿支部総会・大会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] 極性転換反応を利用した簡便なα-置換アミド類合成法の開発2017

    • 著者名/発表者名
      武田紀彦、小堀友規子、二木恵里佳、上田昌史、宮田興子
    • 学会等名
      日本薬学会第137年会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] Nucleophilic arylation of N,O-ketene acetals with triarylaluminums for the preparation of alfa-arylamides2017

    • 著者名/発表者名
      Erika Futaki, Norihiko Takeda, Yukiko Kobori, Okiko Miyata, Masafumi Ueda
    • 学会等名
      18th Tetrahedron Symposium Asia Edition
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] メチルケトン類の立体選択的α-フェニル化反応の開発2017

    • 著者名/発表者名
      武田紀彦、古石瑞希、松野研司、宮田興子、上田昌史
    • 学会等名
      第37回有機合成若手セミナー「明日の有機合成を担う人のために」
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] N,O-ケテンアセタールの求核的アリール化反応の開発2017

    • 著者名/発表者名
      武田紀彦、二木恵里佳、小堀友規子、宮田興子、上田昌史
    • 学会等名
      第34回有機合成化学セミナー
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] ケトン類のα-アルコキシ化反応の開発2017

    • 著者名/発表者名
      川上智広、長尾拓磨、武田紀彦、宮田興子、上田昌史
    • 学会等名
      第67回日本薬学会近畿支部総会・大会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [備考] 大阪市立大学大学院理学研究科物質分子系専攻分子変換学研究室

    • URL

      http://www.sci.osaka-cu.ac.jp/chem/henkan/

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書 2020 実施状況報告書 2018 実施状況報告書
  • [備考] 大阪市立大学大学院理学研究科物質分子系専攻分子変換学研究室

    • URL

      http://www.sci.osaka-cu.ac.jp/chem/henkan/index.html

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [備考] 神戸薬科大学薬品化学研究室

    • URL

      https://www.kobepharma-u.ac.jp/medchem/publications/

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書 2018 実施状況報告書
  • [備考] 神戸薬科大学薬品化学研究室

    • URL

      http://www.kobepharma-u.ac.jp/medchem/

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書

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公開日: 2017-04-28   更新日: 2023-01-30  

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