| 研究課題/領域番号 |
17K08220
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| 研究種目 |
基盤研究(C)
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| 配分区分 | 基金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 研究分野 |
化学系薬学
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| 研究機関 | 芝浦工業大学 |
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研究代表者 |
北川 理 芝浦工業大学, 工学部, 教授 (30214787)
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| 研究期間 (年度) |
2017-04-01 – 2020-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2019年度)
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| 配分額 *注記 |
4,810千円 (直接経費: 3,700千円、間接経費: 1,110千円)
2019年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2018年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2017年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円)
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| キーワード | 軸不斉 / キナゾリノン / エナンチオマー / 自己不均化 / ジアステレオマー / アルキル化 / エノラート / フッ素 / ハロゲン結合 / 不斉触媒反応 / エナンチオマー精製 / ジアステレオ選択性 / 不斉触媒 / エナンチオ選択的 / ジアステレオ選択的 |
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| 研究成果の概要 |
不斉パラジウム触媒を用いる還元的不斉非対称化反応を利用して，生理活性を有する炭素-窒素軸不斉キナゾリン-4-オン誘導体の高エナンチオ選択的合成に成功した．また，光学活性キナゾリン-4-オン生成物の中圧液体クロマトを行なうとエナンチオマーの自己不均化が生じ，光学的に純粋なキナゾリノン誘導体が得られることを見い出し，自己不均化の機構も解明した．さらに，光学的に純粋な軸不斉キナゾリノン生成物を用いたジアステレオ選択的α-アルキル化反応を開発し，この研究の途上，オルト-フルオロフェニル基を有する類例の無い軸不斉キナゾリノン誘導体も見い出した．
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
今回我々は，生理活性軸不斉キナゾリノン誘導体（GABA受容体アゴニスト）の高エナンチオ選択的触媒的合成と軸不斉キナゾリノン生成物の不斉反応への応用に初めて成功し，不斉反応の新たな手法を開拓すると共に，創薬化学においても極めて魅力的な化合物を創製することができた．また，本研究の途上，アキラルな中圧液体クロマトを用いるエナンチオマーの自己不均化やオルト-フルオロフェニル基を有するユニークな炭素-窒素軸不斉キナゾリノン誘導体も見い出しており，構造化学の観点からも有意義な知見を得た．
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