| 研究課題/領域番号 |
17K08222
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| 研究種目 |
基盤研究(C)
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| 配分区分 | 基金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 研究分野 |
化学系薬学
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| 研究機関 | 日本女子大学 |
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研究代表者 |
阿部 秀樹 日本女子大学, 理学部, 教授 (00328551)
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| 研究期間 (年度) |
2017-04-01 – 2020-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2019年度)
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| 配分額 *注記 |
4,680千円 (直接経費: 3,600千円、間接経費: 1,080千円)
2019年度: 910千円 (直接経費: 700千円、間接経費: 210千円)
2018年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2017年度: 2,340千円 (直接経費: 1,800千円、間接経費: 540千円)
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| キーワード | 三環性フムラノライド / wilfolide B / ラジカル環化反応 / 異性化反応 / 閉環メタセシス / 類縁体 / Knoevenagel 縮合 / フムラノライド類 / 全合成 |
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| 研究成果の概要 |
三環性フムラノライド類の構造活性相関研究を目指し、それらの効率的な合成法の開発に取り組んだ。2,2-ジメチル-1,3-プロパンジオールを出発物質として、Z-不飽和エステルを有するアルデヒドを合成したのち、ラジカル環化反応を行い二環性ラクトンを得た。次いでラクトンカルボニルα位へのブテニル基の導入等により２種の側鎖を構築し、異性化反応を行い立体化学を整えた。最後に閉環メタセシスによる八員環の構築と続く接触水素化により wilfolide B の最初の全合成を達成した。
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
今回確立した三環性フムラノライド wilfolide B の全合成経路は、類似した三環性化合物の合成を可能とするため、今後構造活性相関研究への展開を期待させる成果が得られたものと考えている。またそこから生まれる新しい知見は、フムラノライド類の利用価値を判別するための材料の１つになるものと思われることから、今回の成果は非常に意義深い成果であると考えられる。
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