• 研究課題をさがす
  • 研究者をさがす
  • KAKENの使い方
  1. 前のページに戻る

C2対称ラダー状骨格を有する新規不斉反応素子の開発とその利用に関する研究

研究課題

研究課題/領域番号 17K08226
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 化学系薬学
研究機関明治薬科大学

研究代表者

齋藤 望  明治薬科大学, 薬学部, 教授 (80349258)

研究期間 (年度) 2017-04-01 – 2020-03-31
研究課題ステータス 完了 (2019年度)
配分額 *注記
4,810千円 (直接経費: 3,700千円、間接経費: 1,110千円)
2019年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2018年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2017年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円)
キーワード触媒的不斉合成 / 環化反応 / 多環式化合物 / 相間移動触媒 / 不斉反応素子 / C2対称性 / ルテニウム / アレン / アルキン / 環化二量化 / 不斉アルキル化 / キラル合成素子 / アンモニウム塩 / 光学活性体 / 環化二量化反応 / C2対称 / ラダー状分子 / 有機分子触媒
研究成果の概要

有機化合物を光学活性体として効率的に合成するための手法である「触媒的不斉合成法」に利用可能な不斉反応素子の開発を目的として研究を遂行した。その際、代表者が開発したルテニウム触媒によるアレンとアルキンの環化二量化反応で生成するペンタシクロテトラデカン誘導体の高いC2対称性に着目した。窒素原子をリンカー部に含む光学活性なアレン員の合成法を確立し、その環化前駆体を環化二量化に付すことによって、対応する5環式化合物を得ることに成功した。その環化体をビスアンモニウム塩に誘導、その塩が不斉アルキル化の相間移動触媒として不斉誘起能を示すことを明らかにし、当該研究課題の目的を達成することに成功した。

研究成果の学術的意義や社会的意義

我々が日常生活で何気なく利用しているものの多くは「有機化合物」である。中でも不斉炭素原子を有する光学活性な有機化合物は、特に医薬品において、その絶対配置の違いにより薬理作用が大きく異なる場合がある。従って、望みとする絶対配置を有する化合物を作り分ける「不斉合成法」は、その強力な供給手段となっている。代表者らは不斉合成に用いることが出来る、これまでに無い骨格を有する新しい不斉反応素子の開発を、本研究課題として進めてきた。種々検討した結果、代表者の開発した化学反応のみによって合成することが可能な新規骨格を有する不斉反応触媒を新たに開発し、不斉合成法に利用可能な新手法を提供することができた。

報告書

(4件)
  • 2019 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2018 実施状況報告書
  • 2017 実施状況報告書
  • 研究成果

    (16件)

すべて 2019 2018 2017

すべて 雑誌論文 (8件) (うち国際共著 1件、 査読あり 8件) 学会発表 (8件) (うち国際学会 2件、 招待講演 2件)

  • [雑誌論文] Facile Construction of an α-(1-Cyclopentenyl)ketone Core by Ruthenium-catalyzed Hydrative Cyclization of 1,6-Allenyne: Total Synthesis of (+)-Myomontanone2019

    • 著者名/発表者名
      Katagiri Koichi、Kodera Haruka、Tayu Masanori、Saito Nozomi
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 48 号: 8 ページ: 768-770

    • DOI

      10.1246/cl.190202

    • NAID

      130007687664

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Nickel Nanoparticle-catalyzed Carboxylation of Unsaturated Hydrocarbon with CO2 Using Sulfur-modified Au-supported Nickel Material2019

    • 著者名/発表者名
      Taniguchi Takahisa、Saito Nozomi、Doi Ryohei、Kimoto Arato、Hoshiya Naoyuki、Fujiki Katsumasa、Shuto Satoshi、Fujioka Hiromichi、Arisawa Mitsuhiro、Sato Yoshihiro
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 48 号: 11 ページ: 1406-1409

    • DOI

      10.1246/cl.190650

    • NAID

      130007741839

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 遷移金属錯体を利用したイナミドの新規分子変換反応の開発と応用研究2018

    • 著者名/発表者名
      齋藤 望、佐藤 美洋
    • 雑誌名

      有機合成化学協会誌

      巻: 76 号: 7 ページ: 699-709

    • DOI

      10.5059/yukigoseikyokaishi.76.699

    • NAID

      130007403452

    • ISSN
      0037-9980, 1883-6526
    • 年月日
      2018-07-01
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Ruthenium-Catalyzed [2 + 2] Cyclization of 1,7-Allenynes in Ionic Liquid and Catalyst Recycling"2018

    • 著者名/発表者名
      Nozomi Saito, Momoko Koyama, Yoshihiro Sato
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 97 号: 2 ページ: 696-701

    • DOI

      10.3987/com-18-s(t)46

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Nickel-Catalyzed Hydrocarboxylation of Ynamides with CO2 and H2O: An Observation of Unexpected Regioselectivity2017

    • 著者名/発表者名
      Ryohei Doi, Iman Abdullah, Takahisa Taniguchi, Nozomi Saito, Yoshihiro Sato
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      巻: 53 号: 55 ページ: 7720-7723

    • DOI

      10.1039/c7cc03127k

    • NAID

      120006488397

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Ligand-free Suzuki?Miyaura coupling using ruthenium(0) nanoparticles and a continuously irradiating microwave system2017

    • 著者名/発表者名
      Akiyama Toshiki、Taniguchi Takahisa、Saito Nozomi、Doi Ryohei、Honma Tetsuo、Tamenori Yusuke、Ohki Yuuta、Takahashi Naoyuki、Fujioka Hiromichi、Sato Yoshihiro、Arisawa Mitsuhiro
    • 雑誌名

      Green Chemistry

      巻: 19 号: 14 ページ: 3357-3369

    • DOI

      10.1039/c7gc01166k

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Direct C2-Functionalization of Indoles Triggered by the Generation of Iminium Species from Indole and Sulfonium Salt2017

    • 著者名/発表者名
      Masanori Tayu, Kazuya Nomura, Koki Kawachi, Kazuhiro Higuchi, Nozomi Saito, Tomomi Kawasaki
    • 雑誌名

      Chem. Eur. J.

      巻: 23 号: 45 ページ: 10925-10930

    • DOI

      10.1002/chem.201702338

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Total Synthesis of (+)-Gliocladin C Based on One-Pot Construction of a 3a-(3-Indolyl)pyrroloindoline Skeleton by Sulfonium-Mediated Cross-Coupling of Tryptophan and Indole2017

    • 著者名/発表者名
      Tayu, M.; Hui, Y.; Takeda, S.; Higuchi, K.; Saito, N.; Kawasaki, T
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 19 号: 24 ページ: 6582-6585

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.7b03293

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Ruthenium(II)-Catalyzed Hydrative Cyclization of 1,6-Allenyne Leading to 1-Acylcylopentene Skeleton: Total Synthesis of (+)-Myomontanone2019

    • 著者名/発表者名
      齋藤望
    • 学会等名
      ICPAC Yangon 2019
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 片桐光一、小寺遥夏、田湯正法、齋藤 望2019

    • 著者名/発表者名
      ルテニウム触媒による1,6-アレンインの水和を伴う環化反応を用いたα-(1-シクロペンテニル)ケトン骨格の構築
    • 学会等名
      第139回薬学会年会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] イナミドを用いたメタルビニリデン中間体を経由するインドール骨格の新規構築法2019

    • 著者名/発表者名
      五十木聡史、田湯正法、齋藤 望
    • 学会等名
      第139回薬学会年会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] ルテニウム触媒を用いた1,6-アレンインの水の付加を伴う環化反応による(+)-myomontanoneの全合成2018

    • 著者名/発表者名
      片桐光一、小寺遥夏、田湯正法、齋藤 望
    • 学会等名
      第48回複素環化学討論会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] "銅触媒を用いたイナミドの位置選択的カルボ亜鉛化によるエナミドの合成法:β3-アミノ酸の不斉合成へ向け て"2018

    • 著者名/発表者名
      松井寿雅子、尾形美咲、田湯正法、齋藤望
    • 学会等名
      日本薬学会第138年会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] "ジアステレオ選択的ピロロインドリン骨格ワンポット構築反応の開発と(+)–gliocladin C合成研究への応用"2017

    • 著者名/発表者名
      回 芸、田湯正法、武田詩織、樋口和宏、齋藤 望、川﨑知己
    • 学会等名
      第73回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] "スルホニウム種によるピロロインドリンワンポット合成法を 利用した(+)-gliocladin C の不斉全合成"2017

    • 著者名/発表者名
      回 芸、田湯正法、武田詩織、樋口和宏、齋藤 望、川﨑知己
    • 学会等名
      第47回複素環化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] "Molecular Transformation of Polarized Alkynes ~Ni(0)-Promoted Carboxylation of Ynol Ethers and Ynamides~"2017

    • 著者名/発表者名
      Nozomi Saito
    • 学会等名
      International Symposium on Pure & Applied Chemistry (ISPAC2017)
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演

URL: 

公開日: 2017-04-28   更新日: 2021-02-19  

サービス概要 検索マニュアル よくある質問 お知らせ 利用規程 科研費による研究の帰属

Powered by NII kakenhi