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有機強塩基とリチウム塩の協同的触媒反応

研究課題

研究課題/領域番号 17K08229
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 化学系薬学
研究機関同志社女子大学

研究代表者

山本 康友  同志社女子大学, 薬学部, 准教授 (10452278)

研究期間 (年度) 2017-04-01 – 2020-03-31
研究課題ステータス 完了 (2019年度)
配分額 *注記
4,810千円 (直接経費: 3,700千円、間接経費: 1,110千円)
2019年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2018年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2017年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
キーワード有機強塩基 / ヒドロアミノ化 / 触媒反応 / ホスファゼン / リチウムアミド / 有機リチウム
研究成果の概要

有機強塩基触媒によるアミノアルケンの分子内ヒドロアミノ化環化反応に取り組んだ。ホスファゼンt-Bu P4塩基を用いると、極めて高い収率で環化体が得られることを見出した。本反応にはホスファゼンの高い塩基性が重要であり、通常よく用いられる有機塩基では反応は全く進行しなかった。反応には高温・長時間を要したが、様々な基質に対し本反応は進行した。またマイクロ波照射条件により反応時間を大幅に短縮することができた。分子内ヒドロアルコキシ化反応への適用も可能であった。

研究成果の学術的意義や社会的意義

本反応の意義の一つは、生物活性化合物に良く見られる複素環の簡便な触媒的合成法になり得るという点である。アルケンに対する分子内アミンの付加反応では窒素複素環が、アルコールの付加反応では酸素複素環が構築できる。本法により、生物活性化合物に良く見られるイソキノリン、イソインドリン、イソベゾフラン骨格を構築できる。また、金属フリーのアニオン種の反応性を評価できる点も大きな特徴である。

報告書

(4件)
  • 2019 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2018 実施状況報告書
  • 2017 実施状況報告書
  • 研究成果

    (19件)

すべて 2020 2019 2018 2017

すべて 雑誌論文 (3件) (うち査読あり 3件) 学会発表 (16件) (うち国際学会 4件、 招待講演 1件)

  • [雑誌論文] Stereoselective Construction of a Berberine C-8 Benzyl Group for the Synthesis of Javaberine Derivatives2020

    • 著者名/発表者名
      Rina Kakigi, Mai Nakano, Ayana Ueno, Akari Miyawaki, Kiyoshi Tomioka, Yasutomo Yamamoto
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 101 号: 2 ページ: 512-523

    • DOI

      10.3987/com-19-s(f)36

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Aminolithiation-arylation consecutive cyclization of N-(2- fluorophenyl)methyl-aminoalkylstyryls giving aryl-substituted pyrido[1,2-b]isoquinolines2018

    • 著者名/発表者名
      Yasutomo Yamamoto, Yasue Nakanishi, Ken-ichi Yamada, Kiyoshi Tomioka
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 74 号: 38 ページ: 5309-5318

    • DOI

      10.1016/j.tet.2018.05.085

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Consecutive Aminolithiation-Carbolithiation of Linear Aminoalkene Bearing Terminal Vinyl Sulfide Moiety Giving Hydroindolizine2017

    • 著者名/発表者名
      Yasutomo Yamamoto, Tatsuya Yamaguchi, Atsunori Kaneshige, Aiko Hashimoto, Sachiho Kaibe, Akari Miyawaki, Ken-ichi Yamada, Kiyoshi Tomioka
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 28 号: 20 ページ: 2913-2917

    • DOI

      10.1055/s-0036-1588522

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] ベルベリンC8位置換基の立体選択的構築とcoralydineおよびO-methylcorytenchirineの全合成2020

    • 著者名/発表者名
      桐井 美沙季、柿木 梨奈、上野 綾奈、宮脇 あかり、富岡 清、山本 康友
    • 学会等名
      日本薬学会 第140年会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] ホスファゼン塩基触媒によるアルケンのヒドロアルコキシ化反応2020

    • 著者名/発表者名
      山之上 美桜、山下 法子、鎌倉 彩子、宮脇 あかり、富岡 清、山本 康友
    • 学会等名
      日本薬学会 第140年会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] マイクロ波照射条件による触媒的分子内ヒドロアミノ化反応2020

    • 著者名/発表者名
      湯川 正子、寺下 真希、高鳥 知佳、宮脇 あかり、富岡 清、山本 康友
    • 学会等名
      日本薬学会 第140年会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] Strong Base-Catalyzed Hydroamination of Alkenes2019

    • 著者名/発表者名
      山本康友、鳥山実希、寺下真希、富岡清
    • 学会等名
      The 27th French-Japanese Symposium on Medicinal and Fine Chemistry (FJS-2019)
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Strong Base-Catalyzed Hydroamination of Aminoalkenes2019

    • 著者名/発表者名
      山本康友、寺下真希、山之上美桜、湯川正子、富岡清
    • 学会等名
      4th International Symposium on Process Chemistry (ISPC 2019)
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] ホスファゼン塩基触媒によるアルケンへのアミンおよびアルコールの分子内付加反応2019

    • 著者名/発表者名
      山之上美桜、湯川正子、宮脇あかり、富岡 清、山本康友
    • 学会等名
      第69 回 日本薬学会関西支部総会・大会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] ホスファゼン塩基触媒によるアルケンへのアミンおよびアルコールの分子内付加反応2019

    • 著者名/発表者名
      山本康友,山之上美桜,湯川正子,寺下真希,宮脇あかり,富岡清
    • 学会等名
      第45回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] 強塩基触媒によるアミノアルケンの分子内ヒドロアミノ化反応2019

    • 著者名/発表者名
      山之上美桜、湯川正子、寺下真希、清水彩夏、宮脇あかり、山本康友、富岡清
    • 学会等名
      日本薬学会 第139年会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] 分岐型長鎖アルキル基を有するジアミドの分子集合2019

    • 著者名/発表者名
      関口悠華、宮脇あかり、山本康友、富岡清
    • 学会等名
      日本薬学会 第139年会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] Strong Base-Catalyzed Hydroamination of Alkenes2018

    • 著者名/発表者名
      山本康友、鳥山実希、寺下真希、富岡清
    • 学会等名
      International Congress on Pure & Applied Chemistry (ICPAC) 2018
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] ホスファゼン塩基触媒によるアミノアルケンの分子内ヒドロアミノ化反応2018

    • 著者名/発表者名
      山本康友、寺下真希、平野真有、宮脇あかり、富岡清
    • 学会等名
      日本プロセス化学会2018サマーシンポジウム
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] ホスファゼン塩基触媒によるアミノアルケンの分子内ヒドロアミノ化反応2018

    • 著者名/発表者名
      山本康友、寺下真希、平野真有、宮脇あかり、富岡清
    • 学会等名
      第44回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] 不斉アザマイケル付加-環化連続反応による多置換ピロリジン骨格構築2018

    • 著者名/発表者名
      田林里織、新保茜、宮脇あかり、山本康友、富岡清
    • 学会等名
      日本薬学会 第138年会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] ホスファゼン塩基触媒による分子内ヒドロアミノ化反応2018

    • 著者名/発表者名
      寺下真希、平野真有、徳田那積、宮脇あかり、山本康友、富岡清
    • 学会等名
      日本薬学会 第138年会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] Consecutive Aminolithiation-Carbolithiation of Linear Aminoalkene Bearing Terminal Vinyl Sulfide Moiety Giving Hydroindolizine2017

    • 著者名/発表者名
      山本康友、山口達也、橋本愛子、海部祥穂、宮脇あかり、山田健一、富岡清
    • 学会等名
      The 26th French-Japanese Symposium on Medicinal and Fine Chemistry (FJS-2017)
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 不斉アザマイケル付加-環化連続反応による多置換ピロリジン骨格構築2017

    • 著者名/発表者名
      新保茜、田林里織、吉越静香、豊永真悠子、齋藤あゆみ、宮脇あかり、山本康友、富岡清
    • 学会等名
      第67回 日本薬学会近畿支部総会・大会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書

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公開日: 2017-04-28   更新日: 2021-02-19  

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