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ヘテロ原子を有する芳香族化合物類の革新的なメタルフリー酸化的結合形成

研究課題

研究課題/領域番号 17K08230
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 化学系薬学
研究機関立命館大学

研究代表者

森本 功治  立命館大学, 薬学部, 助教 (10543952)

研究期間 (年度) 2017-04-01 – 2020-03-31
研究課題ステータス 完了 (2019年度)
配分額 *注記
4,810千円 (直接経費: 3,700千円、間接経費: 1,110千円)
2019年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
2018年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
2017年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
キーワード超原子価ヨウ素 / ヘテロ原子 / グリコシル化 / カップリング / 窒素 / ヨウ素 / 芳香族化合物 / 有機化学
研究成果の概要

ヘテロ原子を有する芳香族化合物の酸化による結合形成反応は合成化学的また生合成機構的にも、極めて重要な反応である。本研究では超原子価ヨウ素反応剤を用いた、ヘテロ原子の活性化による結合形成反応の開発を行い、新しいカップリング反応とグリコシル化反応を見出した。本手法の確立は、現在汎用されている遷移金属を用いたカップリング反応に代わる新しい手法となった。

研究成果の学術的意義や社会的意義

有機化合物中の触媒を用いて結合させるクロスカップリング反応は、日本で生まれた化学分野の革新技術として世界からも高く評価され、その応用は多岐にわたっている。現在最も汎用されているクロスカップリング反応は、レアメタルであるパラジウムを用いた根岸カップリングや鈴木カップリングに代表される手法であるが触媒として高価なレアメタルを用い、芳香環にハロゲンやメタルを導入して官能基化を行う必要があり、そのために反応工程が長くなることが課題とされている。本手法の確立は、現在汎用とされている遷移金属を用いたクロスカップリング反応に代わるものとして期待できる。

報告書

(4件)
  • 2019 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2018 実施状況報告書
  • 2017 実施状況報告書
  • 研究成果

    (29件)

すべて 2020 2019 2018 2017

すべて 雑誌論文 (11件) (うち査読あり 6件、 オープンアクセス 6件、 謝辞記載あり 1件) 学会発表 (18件) (うち国際学会 4件、 招待講演 2件)

  • [雑誌論文] N-Glycosylation Reaction of Thio-Glycoside Using Hypervalent Iodine(Ill) Reagent2020

    • 著者名/発表者名
      Morimoto Koji、Yanase Kana、Ikeda Takumi、Uchikawa Chihiro、Kita Yasuyuki、Kajimoto Tetsuya
    • 雑誌名

      HETEROCYCLES

      巻: 101 号: 2 ページ: 621-630

    • DOI

      10.3987/com-19-s(f)53

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [雑誌論文] Metal-Free Oxidative Cross-Coupling Reaction of Heteroaromatic and Related Compounds2019

    • 著者名/発表者名
      Morimoto Koji
    • 雑誌名

      CHEMICAL & PHARMACEUTICAL BULLETIN

      巻: 67 号: 12 ページ: 1259-1270

    • DOI

      10.1248/cpb.c19-00286

    • NAID

      130007754111

    • ISSN
      0009-2363, 1347-5223
    • 年月日
      2019-12-01
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [雑誌論文] Controlled-coupling of quinone monoacetals by new activation methods: Regioselective synthesis of phenol-derived compounds2019

    • 著者名/発表者名
      T. Kamitanaka, K. Morimoto, T. Dohi, Y. Kita
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 30 号: 10 ページ: 1125-1143

    • DOI

      10.1055/s-0037-1611735

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 超原子価ヨウ素反応剤を活性化剤としたグリコシル化反応の開発2019

    • 著者名/発表者名
      森本功治、北泰行、梶本哲也
    • 雑誌名

      化学工業

      巻: 70 ページ: 650-657

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [雑誌論文] Enviromentally-Benign Glycosylation Reaction Using Odorless Thio-Glycosides and Hypervalent Iodine(III) Reagent2019

    • 著者名/発表者名
      Kita Yasuyuki、Kajimoto Tetsuya、Morimoto Koji、Yanase Kana、Odaka Ibuki
    • 雑誌名

      HETEROCYCLES

      巻: 99 号: 1 ページ: 680-680

    • DOI

      10.3987/com-18-s(f)35

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [雑誌論文] Selective carboxylation of reactive benzylic C-H bonds by a hypervalent iodine(III)/inorganic bromide oxidation system2018

    • 著者名/発表者名
      Dohi Toshifumi、Ueda Shohei、Iwasaki Kosuke、Tsunoda Yusuke、Morimoto Koji、Kita Yasuyuki
    • 雑誌名

      Beilstein Journal of Organic Chemistry

      巻: 14 ページ: 1087-1094

    • DOI

      10.3762/bjoc.14.94

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • オープンアクセス
  • [雑誌論文] Metal-free oxidative cross-coupling of pyrroles with electron-rich arenes using recyclable hypervalent iodine(III) reagent2018

    • 著者名/発表者名
      K. Morimoto, T. Kamitanaka, T. Dohi, Y. Kita
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 97 号: 1 ページ: 632-645

    • DOI

      10.3987/com-18-s(t)52

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Oxidative biaryl coupling of N-aryl anilines using hypervalent iodine(III) reagent2017

    • 著者名/発表者名
      K. Morimoto, D. Koseki, T. Dohi, Y. Kita
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 28 号: 20 ページ: 2941-2945

    • DOI

      10.1055/s-0036-1590875

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Selective aryl radical transfers into N-heteroaromatics from diaryliodonoium salts with trimethoxybenzene auxiliary2017

    • 著者名/発表者名
      T. Dohi, S. Ueda, A. Hirai, Y. Kojima, K. Morimoto, Y. Kita
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 95 号: 2 ページ: 1272-1284

    • DOI

      10.3987/com-16-s(s)90

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Metal-free Oxidative Cross-Coupling Reaction of Aromatic Compounds Containing Heteroatoms2017

    • 著者名/発表者名
      Morimoto Koji、Dohi Toshifumi、Kita Yasuyuki
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 28 号: 14 ページ: 1680-1694

    • DOI

      10.1055/s-0036-1588455

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Metal-free O-arylation of carboxylic acid by active diaryliodonium(III) intermediates generated in situ from iodosoarenes2017

    • 著者名/発表者名
      Dohi T., Koseki D., Sumida K., Okada K., Mizuno S., Kato A., Morimoto K., Kita Y.
    • 雑誌名

      Adv. Synth. Catal.

      巻: 359 号: 20 ページ: 3503-3508

    • DOI

      10.1002/adsc.201700843

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [学会発表] 超原子価ヨウ素反応剤を用いたチオグリコシドとアゾール類とのN-グリコシル化反応2020

    • 著者名/発表者名
      森本功治、柳瀬伽奈、池田拓未、内川千尋、北 泰行、梶本哲也
    • 学会等名
      日本薬学会第140年会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] Hypervalent Iodine(III) Induced Oxidative Cross-Coupling of Phenols2019

    • 著者名/発表者名
      K. Morimoto, K. Toda, H. Takeuchi, T. Dohi, Y. Kita
    • 学会等名
      27th International Society of Heterocyclic Chemistry
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] N-Glycosylation Reaction of Thioglycoside using Hypervalent Iodine(III) Reagent2019

    • 著者名/発表者名
      K. Morimoto, K. Yanase, T. Ikeda, C. Uchikawa, Y. Kita, T. Kajimoto
    • 学会等名
      27th International Society of Heterocyclic Chemistry
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 超原子価ヨウ素反応剤をチオグリコシドの活性化剤に用いたトリアゾール類とのN-グリコシル化反応2019

    • 著者名/発表者名
      森本功治、柳瀬伽奈、池田拓未、内川千尋、北 泰行、梶本哲也
    • 学会等名
      第69回日本薬学会関西支部総会・大会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] 超原子価ヨウ素反応剤を用いたチオグリコシドとアゾール類とのN-グリコシル化反応2019

    • 著者名/発表者名
      森本功治、柳瀬伽奈、池田拓未、内川千尋、北 泰行、梶本哲也
    • 学会等名
      第45回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] Hypervalent Iodine(III) Reagent Induced N-Glycosylation Reaction of Thioglycoside2019

    • 著者名/発表者名
      K. Morimoto, K. Yanase, T. Ikeda, C. Uchikawa, Y. Kita, T. Kajimoto
    • 学会等名
      第12回有機触媒シンポジウム
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] 超原子価ヨウ素反応剤を活性化剤とするチオグリコシドのグリコシル化反応の開発2018

    • 著者名/発表者名
      森本 功治
    • 学会等名
      第37回日本糖質学会年会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] 超原子価ヨウ素反応剤を用いた新規グルクロニル化反応の開発2018

    • 著者名/発表者名
      森本 功治
    • 学会等名
      第44回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] Glucuronydation Reaction using Hypervalent Iodine(III) as an Excellent Promoter2018

    • 著者名/発表者名
      Koji Morimoto
    • 学会等名
      The 6th International Conference on Hypervalent Iodine Chemistry (ICHIC 2018)
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 超原子価ヨウ素反応剤を活性化剤としたグルクロニル化反応の開発2018

    • 著者名/発表者名
      森本 功治
    • 学会等名
      第 11 回有機触媒シンポジウム
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] ヘテロ芳香族及び関連化合物のメタルフリー酸化的結合形成反応2017

    • 著者名/発表者名
      森本功治
    • 学会等名
      第3回近畿薬学シンポジウム:化学系の若い力
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Organo-Iodine(III) Catalyzed Oxidative Cross-coupling of Phenols2017

    • 著者名/発表者名
      K. Morimoto. K. Samkamoto, T. Dohi, Y. Kita
    • 学会等名
      26th International Society of Heterocyclic Chemistry Congress
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] ヘテロ原子を有する芳香族化合物類の革新的なメタルフリー酸化的結合形成2017

    • 著者名/発表者名
      森本功治
    • 学会等名
      産研若手合成セミナー
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 超原子価ヨウ素反応剤を用いた N-アリールアニリン類の酸化的カップリング反応2017

    • 著者名/発表者名
      森本功治 、小関大地 、土肥寿文 、北 泰行
    • 学会等名
      第 67 回 日本薬学会近畿支部総会・大会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] キノンモノアセタールとフェノール類のクロスカップリングを応用した縮環ベンゾフラン合成2017

    • 著者名/発表者名
      上田中 徹 坪島昂平 森本功治 土肥寿文 北 泰行
    • 学会等名
      第 47 回 複素環化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] ヘテロ原子を有する芳香族化合物類の革新的なメタルフリー酸化的結合形成2017

    • 著者名/発表者名
      森本功治
    • 学会等名
      第43回 反応と合成の進歩シンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] ヘテロ原子を有する芳香族化合物類の革新的なメタルフリー酸化的結合形成2017

    • 著者名/発表者名
      森本功治
    • 学会等名
      近畿大学 若手セミナー
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 有機ヨウ素触媒を用いたフェノール類の酸化的クロスカップリング反応2017

    • 著者名/発表者名
      森本功治、坂本一真、高橋優介、土肥寿文、北 泰行
    • 学会等名
      第10回有機触媒シンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書

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公開日: 2017-04-28   更新日: 2021-02-19  

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