| 研究課題/領域番号 |
17K08232
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| 研究種目 |
基盤研究(C)
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| 配分区分 | 基金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 研究分野 |
化学系薬学
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| 研究機関 | 国立研究開発法人理化学研究所 |
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研究代表者 |
瀧本 真徳 国立研究開発法人理化学研究所, 開拓研究本部, 専任研究員 (50312377)
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| 研究期間 (年度) |
2017-04-01 – 2020-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2019年度)
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| 配分額 *注記 |
4,680千円 (直接経費: 3,600千円、間接経費: 1,080千円)
2019年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2018年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2017年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
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| キーワード | 有機亜鉛 / アレナミド / 含窒素有機化合物 / 銅触媒 / N-ヘテロサイクリックカルベン / 炭素ー炭素結合形成 / 二官能基化 / N－ヘテロサイクリックカルベン / 炭素－炭素結合 / カルボ亜鉛化 / C-Hメタル化 / 希土類触媒 / イナミド / ピリジン類 / 多成分付加反応 / 有機合成化学 / 有機金属化学 / 触媒化学 |
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| 研究成果の概要 |
窒素有機化合物は生物活性物質や生体機能分子として広く存在し、医薬品などの合成中間体としても不可欠な存在である。本研究では、窒素官能基を持つ新たな有機亜鉛種とそれを利用した含窒素化合物の開発を試みた。その結果、 NHC銅塩を触媒として用いることで、含窒素不飽和化合物であるアレナミドに対しジアルキル亜鉛試薬が位置選択的に付加しビニル亜鉛種を生成することを見出した。さらにこのカルボ亜鉛化において、触媒量のパラホルムアルデヒドを加えると反応が加速されることを見出した。生成したビニル亜鉛種はパラジウム触媒を用いるクロスカップリング反応など種々の炭素-炭素形成反応に用いることが可能であった。
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
分子内に窒素原子を有する有機化合物（含窒素有機化合物）は、生物活性天然物やアミノ酸をはじめとする生体機能分子の多くを構成する重要な化合物群である。また、医薬品や機能性有機材料などとしても重要であり、含窒素有機化合物の効率的合成法の開発は有機合成化学的に重要な研究課題の一つである。本研究では含窒素化合物の一つであるエナミドを、銅触媒による位置選択的カルボ亜鉛化と、生成したビニル亜鉛種と各種求電子試薬との連続的炭素-炭素結合形成反応によって合成可能とした。これは、特に、従来の方法では合成困難な、多置換エナミドの有用な合成法になり得る。
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