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植物由来のメロテルペンをテンプレートとした抗HIV薬の開発研究

研究課題

研究課題/領域番号 17K08337
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 天然資源系薬学
研究機関徳島大学

研究代表者

田中 直伸  徳島大学, 大学院医歯薬学研究部(薬学域), 准教授 (40455598)

研究分担者 柏田 良樹  徳島大学, 大学院医歯薬学研究部(薬学域), 教授 (30169429)
研究期間 (年度) 2017-04-01 – 2020-03-31
研究課題ステータス 完了 (2019年度)
配分額 *注記
4,680千円 (直接経費: 3,600千円、間接経費: 1,080千円)
2019年度: 910千円 (直接経費: 700千円、間接経費: 210千円)
2018年度: 910千円 (直接経費: 700千円、間接経費: 210千円)
2017年度: 2,860千円 (直接経費: 2,200千円、間接経費: 660千円)
キーワード抗HIV薬 / 天然物 / メロテルペン / 植物 / 海洋生物 / 抗HIV活性物質 / 薬学
研究成果の概要

抗HIV薬リードの開発を目的として、植物由来のメロテルペンのライブラリを作成し、その活性評価と構造活性相関の検討を行った。すなわち、中国雲南省および広西省、モンゴル、ウズベキスタン、北海道ならびに徳島県で採集した植物、徳島県で栽培した植物、沖縄県および徳島県で採取した海綿動物を素材としてメロテルペンライブラリを作成した。その活性評価の結果、オトギリソウ科植物Hypericum ascyronの根から単離したメロテルペンhyperdioxane Aに抗HIV活性を見い出した。

研究成果の学術的意義や社会的意義

抗HIV活性を見い出したhyperdioxane Aは、特異な七環性構造をもつ新規メロテルペンである。同時に単離した生合成前駆体と考えられる天然物には、抗HIV活性がみられなかったことから、hyperdioxane Aの特異な化学構造が抗HIV活性に関与することが示唆された。今回、hyperdioxane Aに加えて、数多くの新規メロテルペンを単離することができた。様々な新興感染症が社会問題となる中、新規な化学構造を有する天然物は感染症治療薬リードとして重要である。今回得た新規メロテルペンについても今後各種スクリーニングを行う予定である。

報告書

(4件)
  • 2019 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2018 実施状況報告書
  • 2017 実施状況報告書
  • 研究成果

    (49件)

すべて 2020 2019 2018 2017 その他

すべて 国際共同研究 (5件) 雑誌論文 (12件) (うち国際共著 5件、 査読あり 12件、 オープンアクセス 5件) 学会発表 (32件) (うち国際学会 1件)

  • [国際共同研究] 中国広西壮族自治区中国科学院広西植物研究所(中国)

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [国際共同研究] モンゴル国立医科大学(モンゴル)

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [国際共同研究] ウズベキスタン科学アカデミー(ウズベキスタン)

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [国際共同研究] ノースカロライナ大学薬学部(米国)

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [国際共同研究] Guangxi Institute of Botany/Guangxi Zhuang Autonomous Region/and Chinese Academy of Sciences(中国)

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [雑誌論文] Linaburiosides A-D, acylated iridoid glucosides from Linaria buriatica.2020

    • 著者名/発表者名
      Niwa K, Yi R, Tanaka N, Kitaguchi S, Tsuji D, Kim SY, Tsogtbaatar A, Bunddulam P, Kawazoe K, Kojoma M, Damdinjav D, Itoh K, Kashiwada Y
    • 雑誌名

      Phytochemistry

      巻: 171 ページ: 112247-112247

    • DOI

      10.1016/j.phytochem.2019.112247

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [雑誌論文] Prenylated benzophenone derivatives from Hypericum patulum2020

    • 著者名/発表者名
      Tanaka, N.; Niwa, K.; Yano, Y.; Kashiwada, Y.
    • 雑誌名

      Journal of Natural Medicines

      巻: 74 号: 1 ページ: 264-268

    • DOI

      10.1007/s11418-019-01350-3

    • NAID

      40022130343

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Sarcaglabrin A, a conjugate of C15 and C10 terpenes from the aerial parts of Sarcandra glabra.2020

    • 著者名/発表者名
      Yang XR, Tanaka N, Tsuji D, Lu FL, Yan XJ, Itoh K, Li DP, Kashiwada Y
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: in press 号: 25 ページ: 151916-151916

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2020.151916

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [雑誌論文] Limonoids from the aerial parts of Munronia pinnata.2019

    • 著者名/発表者名
      Yang X, Tanaka N, Tsuji D, Lu FL, Yan X, Itoh K, Li DP, Kashiwada Y
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 75 号: 52 ページ: 130779-130779

    • DOI

      10.1016/j.tet.2019.130779

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [雑誌論文] Hypascyrins A-E, Prenylated Acylphloroglucinols from Hypericum ascyron.2019

    • 著者名/発表者名
      Niwa K, Tanaka N, Tatano Y, Yagi H, Kashiwada Y.
    • 雑誌名

      J Nat Prod

      巻: 82 号: 10 ページ: 2754-2760

    • DOI

      10.1021/acs.jnatprod.9b00354

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Lanostane-type triterpenes from the sclerotium of Inonotus obliquus (Chaga mushrooms) as proproliferative agents on human follicle dermal papilla cells2019

    • 著者名/発表者名
      Sagayama, K.; Tanaka, N.; Fukumoto, T.; Kashiwada, Y.
    • 雑誌名

      Journal of Natural Medicines

      巻: 73 号: 3 ページ: 597-601

    • DOI

      10.1007/s11418-019-01280-0

    • NAID

      40021912721

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Hyperdioxane A, a Conjugate of Dibenzo-1,4-dioxane and Sesquiterpene from Hypericum ascyron2018

    • 著者名/発表者名
      Niwa Kanji、Tanaka Naonobu、Kim Sang-Yong、Kojoma Mareshige、Kashiwada Yoshiki
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 20 号: 18 ページ: 5977-5980

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.8b02739

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Phloroglucinol derivatives and a chromone glucoside from the leaves of Myrtus communis2018

    • 著者名/発表者名
      Tanaka Naonobu、Jia Yuyu、Niwa Kanji、Imabayashi Kiyoshi、Tatano Yutaka、Yagi Hideki、Kashiwada Yoshiki
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 74 号: 1 ページ: 117-123

    • DOI

      10.1016/j.tet.2017.11.044

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Rigenolides D-H, norsecoiridoid and secoiridoids from Gentiana rigescens Franch2018

    • 著者名/発表者名
      Suyama Yoshihiro、Tanaka Naonobu、Kawazoe Kazuyoshi、Murakami Kotaro、Li Shun-Lin、Sun Han-Dong、Kashiwada Yoshiki
    • 雑誌名

      Journal of Natural Medicines

      巻: 72 号: 2 ページ: 576-581

    • DOI

      10.1007/s11418-018-1181-2

    • NAID

      40021511490

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Stereochemical assignments of rubiaquinones A?C, naphthoquinone derivatives from Rubia yunnanensis2017

    • 著者名/発表者名
      Suyama Yoshihiro、Higashino Yusuke、Tanaka Naonobu、Tatano Yutaka、Yagi Hideki、Kawazoe Kazuyoshi、Murakami Kotaro、Li Shun-Lin、Sun Han-Dong、Kashiwada Yoshiki
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 58 号: 48 ページ: 4568-4571

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2017.10.051

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Guianolactones A and B, Two Rearranged Pentacyclic Limonoids from the Seeds of Carapa guianensis2017

    • 著者名/発表者名
      Higuchi K., Tani Y., Kikuchi T., In Y., Yamada T., Muraoka O., Tanaka N., Tanaka R.
    • 雑誌名

      Chemistry - An Asian Journal

      巻: 12 号: 23 ページ: 3000-3004

    • DOI

      10.1002/asia.201701298

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Agelamasines A and B, diterpene alkaloids from an Okinawan marine sponge Agelas sp.2017

    • 著者名/発表者名
      Lee Sanghoon、Tanaka Naonobu、Kobayashi Jun’ichi、Kashiwada Yoshiki
    • 雑誌名

      Journal of Natural Medicines

      巻: 72 号: 1 ページ: 364-368

    • DOI

      10.1007/s11418-017-1157-7

    • NAID

      40021456246

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 桂皮成分に関する研究-桂皮ジテルペンの化学的再検討-2020

    • 著者名/発表者名
      丹羽莞慈、田中直伸、柏田良樹
    • 学会等名
      日本薬学会第140年会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] Studies on unutilized parts of medicinal plants: Secocycloartane triterpenes from the roots of Schisandra chinensis2020

    • 著者名/発表者名
      Amuti Saidanxia、Naonobu Tanaka、Yoshiki Kashiwada
    • 学会等名
      日本薬学会第140年会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] ウズベキスタン産薬用植物に関する研究(38)-シソ科植物Perovskia scrophulariifolia由来の新規ノルアビエタン型ジテルペンの構造-2020

    • 著者名/発表者名
      田中直伸、梶原聖太、丹羽莞慈、Mamadalieva Nilufar、柏田良樹
    • 学会等名
      日本薬学会第140年会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] セリ科Ferula communis根の成分研究(4)2019

    • 著者名/発表者名
      吉野悠希、田中直伸、柏田良樹
    • 学会等名
      日本生薬学会第66回年会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] Studies on traditional herbal medicines in Guangxi (2): New limonoids from the aerial parts of Munronia pinnata (Meliaceae)(2)2019

    • 著者名/発表者名
      Xue-Rong Yang, Naonobu Tanaka, Feng-Lai Lu, Xia-Jie Yan, Dian-Peng Li, Yoshiki Kashiwada
    • 学会等名
      日本生薬学会第66回年会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] オトギリソウ科Hypericum属植物に関する研究(51)-Hypericum ascyron由来のメロテルペンの構造と生物活性-2019

    • 著者名/発表者名
      丹羽莞慈、田中直伸、多田納豊、八木秀樹、Chin-Ho Chen、Kuo-Hsing Lee、柏田良樹
    • 学会等名
      第63回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] ウズベキスタン産薬用植物に関する研究(37)-Perovskia scrophulariifoliaの成分研究-2019

    • 著者名/発表者名
      梶原聖太、田中直伸、Mamadalieva Nilufar、柏田良樹
    • 学会等名
      第58回日本薬学会中国四国支部学術大会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] セリ科Ferula communis根の成分研究 (3)2019

    • 著者名/発表者名
      吉野悠希,田中直伸,柏田良樹
    • 学会等名
      日本薬学会第139年会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] Studies on traditional herbal medicines in Guangxi (1): new limonoids from the aerial parts of Munronia pinnata (Meliaceae)2019

    • 著者名/発表者名
      Xue-Rong Yang, Naonobu Tanaka, Feng-Lai Lu, Dian-Peng Li, Yoshiki Kashiwada
    • 学会等名
      日本薬学会第139年会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] モンゴル民族伝統薬物に関する研究 (12)-オオバコ科植物Linaria buriatica地上部の成分研究(2)-2019

    • 著者名/発表者名
      任翌,田中直伸,川添和義,村上光太郎,Ariuntuya Tsogtabaatar,Perleidulam Bunddaulam,Damdinjav Davaadagva,柏田良樹
    • 学会等名
      日本薬学会第139年会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] オトギリソウ科Hypericum属植物に関する研究 (48)-トモエソウ根由来のphloroglucinol誘導体の構造-2018

    • 著者名/発表者名
      丹羽莞慈,田中直伸,柏田良樹
    • 学会等名
      日本生薬学会第65回年会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] モンゴル民族伝統薬物に関する研究(11)ゴマノハグサ科植物Linaria buriatica地上部の成分研究-2018

    • 著者名/発表者名
      任翌,田中直伸,川添和義,村上光太郎,Ariuntuya Tsogtabaatar,Perleidulam Bunddaulam,Damdinjav Davaadagva,柏田良樹
    • 学会等名
      日本生薬学会第65回年会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] オトギリソウ科Hypericum属植物に関する研究(47)-トモエソウ由来の新規ジベンゾジオキサン誘導体hyperdioxane A-Cの構造-2018

    • 著者名/発表者名
      丹羽莞慈,田中直伸,柏田良樹
    • 学会等名
      第60回天然有機化合物討論会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] オトギリソウ科Hypericum属植物に関する研究(49)-H. ascyron(トモエソウ)根の成分研究-2018

    • 著者名/発表者名
      丹羽莞慈,田中直伸,柏田良樹
    • 学会等名
      第22回天然薬物の開発と応用シンポジウム
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] Bromopyrrole alkaloids from an Okinawan marine sponge Agelas sp.2018

    • 著者名/発表者名
      Lee Sanghoon,Naonobu Tanaka,Jun’ichi Kobayashi,Yoshiki Kashiwada
    • 学会等名
      第57回日本薬学会中国四国支部学術大会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] セリ科Ferula communis根の成分研究 (2)2018

    • 著者名/発表者名
      吉野悠希,田中直伸,柏田良樹
    • 学会等名
      第57回日本薬学会中国四国支部学術大会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] オトギリソウ科Hypericum属植物に関する研究(50)-トモエソウ根から単離したフロログルシノール誘導体の構造-2018

    • 著者名/発表者名
      丹羽莞慈,田中直伸,柏田良樹
    • 学会等名
      第57回日本薬学会中国四国支部学術大会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] New diterpene alkaloids and bromopyrrole alkaloids from Okinawan marine sponges Agelas spp.2018

    • 著者名/発表者名
      Lee Sanghoon, Naonobu Tanaka, Jun’ichi Kobayashi, Yoshiki Kashiwada
    • 学会等名
      The 10th KSP-JSP-CSP Joint Symposium
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] オトギリソウ科Hypericum属植物に関する研究(46)―キンシバイより単離した新規ベンゾフェノン誘導体hypatulin Cの構造―2018

    • 著者名/発表者名
      矢野優希、田中直伸、柏田良樹
    • 学会等名
      日本薬学会第138年会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] モンゴル民族伝統薬物に関する研究(9)―「チャーガ」子実体由来の発毛・育毛活性成分の探索研究―2018

    • 著者名/発表者名
      嵯峨山和美、丹羽莞慈、田中直伸、福元隆俊、柏田良樹
    • 学会等名
      日本薬学会第138年会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] モンゴル民族伝統薬物に関する研究(10)―「シソ科植物Lophanthus chinensisの成分研究(2)2018

    • 著者名/発表者名
      山田健太、田中直伸、川添和義、村上光太郎、Damdinjav Davaadagva、Dorjval Enkhiargal、柏田良樹
    • 学会等名
      日本薬学会第138年会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] セリ科植物Ferula communis根の成分研究2018

    • 著者名/発表者名
      吉野悠希、田中直伸、柏田良樹
    • 学会等名
      日本薬学会第138年会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] New diterpene alkaloids from an Okinawan marine sponge Agelas sp.2017

    • 著者名/発表者名
      Sanghoon Lee, Naonobu Tanaka, Jun'ichi Kobayashi, Yoshiki Kashiwada
    • 学会等名
      日本生薬学会第64回年会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] センリョウ科Chloranthus属植物の成分研究(14)-ヒトリシズカ地上部より単離した新規C25テルペノイドHitorin G及びHの構造-2017

    • 著者名/発表者名
      森岡諒、金尚永、長嶋紘紗子、田中直伸、柏田良樹、小林淳一、高上馬希重
    • 学会等名
      日本生薬学会第64回年会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] フトモモ科植物ギンバイカ由来の新規フロログルシノール誘導体の構造(2)2017

    • 著者名/発表者名
      丹羽莞慈、賈玉鈺、田中直伸、柏田良樹
    • 学会等名
      日本生薬学会第64回年会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 雲南省産伝統薬物に関する研究(28)-アカネ科植物Rubia yunnanensis根の成分研究-2017

    • 著者名/発表者名
      東野勇佑、洲山佳寛、田中直伸、川添和義、村上光太郎、李順林、孫漢董、柏田良樹
    • 学会等名
      日本生薬学会第64回年会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 発酵霊芝の高脂肪食摂取マウスに及ぼす影響2017

    • 著者名/発表者名
      位上健太郎、下条洋輔、野渕翠、小坂邦男、宮崎寿次、伊藤久富、田中直伸、柏田良樹
    • 学会等名
      日本生薬学会第64回年会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] ヒトリシズカ(Chloranthus japonicus)地上部より単離した新規C25テルペノイドHitorin E-H2017

    • 著者名/発表者名
      金尚永、森岡諒、長嶋紘紗子、田中直伸、柏田良樹、小林淳一、高上馬希重
    • 学会等名
      第59回天然有機化合物討論会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] アカネ科植物Rubia yunnanensis根由来の新規ナフトキノン誘導体の構造2017

    • 著者名/発表者名
      洲山佳寛、東野勇佑、田中直伸、川添和義、村上光太郎、李順林、孫漢董、柏田良樹
    • 学会等名
      第59回天然有機化合物討論会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] モンゴル民族伝統薬物に関する研究(8)-シソ科植物Lophanthus chinensis地上部の成分研究-2017

    • 著者名/発表者名
      山田健太、田中直伸、川添和義、村上光太郎、Damdinjav Davaadagva、Dorjval Enkhiargal、柏田良樹
    • 学会等名
      第56回日本薬学会中国四国支部学術大会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] New diterpene alkaloids and bromopyrrole alkaloids from marine sponges Agelas sp.2017

    • 著者名/発表者名
      Lee Sanghoon、Naonobu Tanaka、Jun’ichi Kobayashi、Yoshiki Kashiwada
    • 学会等名
      第56回日本薬学会中国四国支部学術大会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] ギンバイカ由来の新規フロログルシノール誘導体myrtcommunin A-Hの構造2017

    • 著者名/発表者名
      丹羽莞慈、賈玉鈺、田中直伸、柏田良樹
    • 学会等名
      第7回食品薬学シンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書

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公開日: 2017-04-28   更新日: 2021-02-19  

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