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化学進化における不斉認識と不斉転写の気相クラスター研究

研究課題

研究課題/領域番号 17K14441
研究種目

若手研究(B)

配分区分基金
研究分野 物理化学
研究機関大阪府立大学

研究代表者

藤原 亮正  大阪府立大学, 理学(系)研究科(研究院), 准教授 (10580334)

研究期間 (年度) 2017-04-01 – 2019-03-31
研究課題ステータス 完了 (2018年度)
配分額 *注記
4,550千円 (直接経費: 3,500千円、間接経費: 1,050千円)
2018年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
2017年度: 2,730千円 (直接経費: 2,100千円、間接経費: 630千円)
キーワード化学進化 / 分子雲 / 分子認識 / キラル認識 / 定量分析 / エナンチオマー / 構造異性体 / 不斉反応 / ホモキラリティー
研究成果の概要

本研究では糖とアミノ酸のキラリティーに着目し、アミノ酸やペプチド、単糖や糖鎖が水素結合した低温孤立状態の気相クラスターを星間分子雲のモデルとして、分子認識と化学反応の関係を検討した。鏡像異性体選択的な反応性が観測され、気相クラスターを模擬星間分子雲とする実験的研究は、分子雲におけるキラル認識と化学進化の関係を分子レベルで検討する方法として有効であることを示した。この実験結果を基に、溶液中の鏡像異性体と立体異性体に対する定量分析法を開発した。

研究成果の学術的意義や社会的意義

本研究での化学進化に関わるキラル認識と化学反応は、遷移金属を使わない不斉化学反応である。本研究は、有機化学分野で近年急速に開発が進められている有機分子触媒の基礎的知見となり、グリーンケミストリーを発展させる研究成果となる。質量分析感度で鏡像異性体を識別する本計測法と、化学進化の歴史に関する本研究成果は、分子の個性を活かした高感度定量分析法を開拓する基盤となる。

報告書

(3件)
  • 2018 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2017 実施状況報告書
  • 研究成果

    (14件)

すべて 2019 2018 2017

すべて 雑誌論文 (8件) (うち査読あり 8件、 オープンアクセス 1件) 学会発表 (6件) (うち招待講演 1件)

  • [雑誌論文] Gas-phase N2 adsorption on mass-selected hydrogen-bonded cluster ions2019

    • 著者名/発表者名
      A. Fujihara, A. Shimada
    • 雑誌名

      Chemical Physics Letters

      巻: 718 ページ: 1-6

    • DOI

      10.1016/j.cplett.2019.01.029

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Determination of enantiomeric excess of amino acids using photodissociation of cold gas-phase Na+-containing clusters2019

    • 著者名/発表者名
      D.T. Nguyen, N. Oki, A. Fujihara
    • 雑誌名

      Journal of Mass Spectrometry

      巻: 54 号: 7 ページ: 0-0

    • DOI

      10.1002/jms.4373

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Molecular recognition and quantitative analysis of leucine and isoleucine using photodissociation of cold gas-phase noncovalent complexes2018

    • 著者名/発表者名
      N. Oki, A. Fujihara
    • 雑誌名

      Journal of Mass Spectrometry

      巻: 53 号: 7 ページ: 595-597

    • DOI

      10.1002/jms.4196

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Chiral and molecular recognition of monosaccharides by photoexcited tryptophan in cold gas-phase noncovalent complexes as a model for chemical evolution in interstellar molecular clouds2018

    • 著者名/発表者名
      A. Fujihara, Y. Okawa
    • 雑誌名

      Analytical and Bioanalytical Chemistry

      巻: 410 号: 24 ページ: 6279-6287

    • DOI

      10.1007/s00216-018-1238-9

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Chiral recognition in cold gas-phase cluster ions of carbohydrates and tryptophan probed by photodissociation2018

    • 著者名/発表者名
      D.T. Nguyen, A. Fujihara
    • 雑誌名

      Origins of Life and Evolution of Biospheres

      巻: 48 号: 4 ページ: 395-406

    • DOI

      10.1007/s11084-019-09574-9

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Enantiomer-selective photo-induced reaction of protonated tryptophan with disaccharides in the gas phase2018

    • 著者名/発表者名
      T. N. Doan, A. Fujihara
    • 雑誌名

      Origins of Life and Evolution of Biospheres

      巻: 48 号: 1 ページ: 123-130

    • DOI

      10.1007/s11084-017-9544-3

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Chiral and molecular recognition through protonation between aromatic amino acids and tripeptides probed by collision-activated dissociation in the gas phase2018

    • 著者名/発表者名
      A. Fujihara, H. Inoue, M. Sogi, M. Tajiri, Y. Wada
    • 雑誌名

      Molecules

      巻: 23 号: 1 ページ: 162-172

    • DOI

      10.3390/molecules23010162

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Quantitative chiral analysis of amino acids in solution using enantiomer-selective photodissociation of cold gas-phase tryptophan via chiral recognition2017

    • 著者名/発表者名
      A. Fujihara, N. Maeda
    • 雑誌名

      Analytica Chimica Acta

      巻: 979 ページ: 31-35

    • DOI

      10.1016/j.aca.2017.04.027

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 模擬分子雲におけるキラル認識と化学進化の研究に向けて2019

    • 著者名/発表者名
      藤原 亮正
    • 学会等名
      第8回イオン移動度研究会/第72回イオン反応研究会 合同講演会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 低温孤立状態におけるトリプトファンと糖のキラル認識と光化学反応2017

    • 著者名/発表者名
      NGUYEN DOAN THUC・藤原亮正
    • 学会等名
      第6回イオン移動度研究会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] Enantiomer-selective photo-induced chemical reaction between disaccharides and protonated tryptophan in the gas phase2017

    • 著者名/発表者名
      Thuc NGUYEN DOAN, Akimasa FUJIHARA
    • 学会等名
      International Symposium on "Diversity of Chemical Reaction Dynamics"
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] Chiral recognition and enantiomer-selective dissociation of amino acids in cold gas-phase clusters as a model of interstellar molecular clouds2017

    • 著者名/発表者名
      Akimasa FUJIHARA
    • 学会等名
      International Symposium on "Diversity of Chemical Reaction Dynamics"
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 模擬星間分子雲でのアミノ酸のキラル認識とエナンチオマー選択的光解離2017

    • 著者名/発表者名
      藤原亮正
    • 学会等名
      新アミノ酸分析研究会第7回学術講演会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] プロトン付加で芳香族アミノ酸をキラル認識するトリペプチドのアミノ酸配列決定2017

    • 著者名/発表者名
      井上光・藤原亮正・田尻道子・和田芳直
    • 学会等名
      新アミノ酸分析研究会第7回学術講演会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書

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公開日: 2017-04-28   更新日: 2020-03-30  

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