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生体型ポルフィリンを用いる芳香族性の探求

研究課題

研究課題/領域番号 17K14445
研究種目

若手研究(B)

配分区分基金
研究分野 有機化学
研究機関北海道大学 (2018-2019)
千葉大学 (2017)

研究代表者

米田 友貴  北海道大学, 工学研究院, 助教 (60756055)

研究期間 (年度) 2017-04-01 – 2020-03-31
研究課題ステータス 完了 (2019年度)
配分額 *注記
4,420千円 (直接経費: 3,400千円、間接経費: 1,020千円)
2019年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2018年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
2017年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
キーワードポルフィリン / 拡張ポルフィリン / 置換型ピロール / 芳香族性 / 反芳香族性 / 近赤外吸収 / 金属錯体 / 生体型ポルフィリン / ピリポルフィリン / 共役系 / ペンタフィリン / 生体型ピロール / 環化反応 / サフィリン / 転位反応 / 多量化 / 置換ピロール / スルースペース共役
研究成果の概要

生体型と呼ばれるベータ位置換型ピロールの高い安定性を生かして、種々の拡張ポルフィリン類の合成、およびその芳香族性に関する考察および金属錯体生成能までについて調査した。これまで顧みられるとの少なかった置換型ピロールを用いることで、興味深い物性を有するポルフィリン類縁体の化学が展開できることを明らかにし、近赤外領域まで渡る吸収、特異的な金属錯体生成能など、応用まで見据えた多くの成果が得られた。

研究成果の学術的意義や社会的意義

これまでの拡張ポルフィリン類縁体の化学は電子豊富で不安定なピロール骨格を安定化させるためにメゾアリール基が用いられていたのに対して、本研究では安定なベータ置換型のピロール類を用いることで、メゾ位のアリールに関する制限を大幅に減らし、その化学を発展させることに成功した。得られた化合物は構造的に新しいのみならず、その骨格に由来する様々な芳香族性が発現することを明らかにした。さらに近赤外吸収特性や芳香族性のスイッチング能などを明らかにしており、水溶性や生体親和性を高めやすい置換ピロールの性質と組み合わせることで基礎学術のみならず、薬学的応用にも展開可能な研究であると考えている。

報告書

(4件)
  • 2019 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2018 実施状況報告書
  • 2017 実施状況報告書
  • 研究成果

    (19件)

すべて 2020 2019 2018 2017

すべて 雑誌論文 (6件) (うち査読あり 4件) 学会発表 (13件) (うち国際学会 4件、 招待講演 1件)

  • [雑誌論文] Splitting and reorientation of π-conjugation by an unprecedented photo-rearrangement reaction2020

    • 著者名/発表者名
      Inaba Yuya、Yoneda Tomoki、Kitagawa Yuichi、Miyata Kiyoshi、Hasegawa Yasuchika、Inokuma Yasuhide
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      巻: 56 号: 3 ページ: 348-351

    • DOI

      10.1039/c9cc09062b

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Luminescent Coordination Polymers Constructed from Flexible, Tetradentate Diisopyrazole Ligand and Copper(I) Halides2020

    • 著者名/発表者名
      Tomoki Yoneda, Chika Kasai, Yumehiro Manabe, Makoto Tsurui, Yuichi Kitagawa, Parantap Sarkar, Yasuide Inokuma
    • 雑誌名

      Chimistry-An Asian journal

      巻: 15 号: 5 ページ: 601-605

    • DOI

      10.1002/asia.201901682

    • NAID

      120006980039

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] meso‐Diketopyripentaphyrin and Diketopyrihexaphyrin as Macrocyclic Tripyrrinone Ligands for NiII Ions2019

    • 著者名/発表者名
      D. Mori, T. Yoneda, M. Suzuki, T. Hoshino, S. Neya
    • 雑誌名

      Chem. Asian J.

      巻: 14 号: 23 ページ: 4169-4173

    • DOI

      10.1002/asia.201901375

    • NAID

      120006937045

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Two-Step Transformation of Aliphatic Polyketones into π-Conjugated Polyimines2019

    • 著者名/発表者名
      Yumehiro Manabe, Mitsuharu Uesaka, Tomoki Yoneda, Yasuhide Inokuma
    • 雑誌名

      Journal of Organic Chemistry

      巻: 84 号: 16 ページ: 9957-9964

    • DOI

      10.1021/acs.joc.9b01119

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Stable meso-Aryl β-Alkyl Hybrid Sapphyrin with a Warped π-Conjugation Circuit and Neo-Confused Sapphyrin-Silver(I) Complex2018

    • 著者名/発表者名
      Mori Daiki、Yoneda Tomoki、Hoshino Tyuji、Neya Saburo
    • 雑誌名

      Chemistry - An Asian Journal

      巻: 13 号: 8 ページ: 934-938

    • DOI

      10.1002/asia.201800286

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [雑誌論文] [24]Pentaphyrin(2.1.1.1.1): A Strongly Antiaromatic Pentaphyrin2017

    • 著者名/発表者名
      Yoneda Tomoki、Hoshino Tyuji、Neya Saburo
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 82 号: 19 ページ: 10737-10741

    • DOI

      10.1021/acs.joc.7b01998

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] エチレン架橋型ポリイミン配位子の金属イオンの配位形式に応じた錯体構造の変換2019

    • 著者名/発表者名
      米田友貴・芦田記子・葛西知加・猪熊泰英
    • 学会等名
      第30基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] An Ethylene-Bridged Polyimine Ligand with Isopyrazoles, which Sensitize the Coordination Manner of Metal Ions2019

    • 著者名/発表者名
      Tomoki Yoneda, Yoshiko Ashida, Chika Kasai, Yasuhide Inokuma
    • 学会等名
      7th Asian Conference on Coordination Chemistry (ACCC7)
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] ヘテロ環π共役化合物とその金属錯体による機能開拓2019

    • 著者名/発表者名
      米田 友貴
    • 学会等名
      若手研究者のための有機化学札幌セミナー
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Highly π-conjugated Polyimines Generated from Aliphatic Polyketones2019

    • 著者名/発表者名
      Yumehiro Manabe, Tomoki Yoneda, Yasuhide Inokuma
    • 学会等名
      The 18th Asian Chemical Congress
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthesis of Expanded Porphyrins with Pyridine Subunits2019

    • 著者名/発表者名
      Tomoki Yoneda, Tyuji Hoshino, Masaaki Suzuki, Saburo Neya
    • 学会等名
      日本化学会年会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] meso- and β-Substituted Hybrid Pentaphyrins2018

    • 著者名/発表者名
      Tomoki Yoneda, Daiki Mori, Tyuji Hoshino, Saburo Neya
    • 学会等名
      International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthesis of meso-Aryl β-Alkyl Hybrid Pentaphyrins2017

    • 著者名/発表者名
      Tomoki Yoneda, Tyuji Hoshino, Saburo neya
    • 学会等名
      17th International Symposium on Novel Aromatic Compounds (ISNA-17)
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] ベータ置換ビピロールエタンを用いたペンタフィリン(2.1.1.1.1)およびジヒドロホモポルフィリン(2.1.1.1)の合成とその物性2017

    • 著者名/発表者名
      米田友貴、稲寺美幸、星野忠次、根矢三郎
    • 学会等名
      第28回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] β‐アルキル‐メゾ‐アリール置換型のサフィリン及び含ピリジン環拡張ポルフィリンの合成とその物性2017

    • 著者名/発表者名
      森大樹、米田友貴、星野忠次、根矢三郎
    • 学会等名
      第28回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] ベータ-ジビニルポルフィリンに基づいたポルフィリン多量体の合成2017

    • 著者名/発表者名
      加茂大知、米田友貴、星野忠次、根矢三郎
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] メゾ-ベータハイブリッド置換型ジヒドロホモポルフィリン及びその金属錯体の合成と物性2017

    • 著者名/発表者名
      稲寺美幸、米田友貴、星野忠次、根矢三郎
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] β-アルキル-メゾ-アリールサフィリンの合成とその物性2017

    • 著者名/発表者名
      森大樹、米田友貴、星野忠次、根矢三郎
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] [2+2]戦略によるメゾアリール-ベータアルキルハイブリッド拡張ポルフィリン類の合成2017

    • 著者名/発表者名
      米田友貴、稲寺美幸、星野忠次、根矢三郎
    • 学会等名
      日本薬学会第138年会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書

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公開日: 2017-04-28   更新日: 2021-02-19  

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