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チオカルボニル色素内包カーボンナノチューブの開発と応用

研究課題

研究課題/領域番号 17K14448
研究種目

若手研究(B)

配分区分基金
研究分野 有機化学
研究機関山口大学

研究代表者

三宅 秀明  山口大学, 大学院創成科学研究科, 助教(特命) (30722425)

研究期間 (年度) 2017-04-01 – 2019-03-31
研究課題ステータス 中途終了 (2018年度)
配分額 *注記
4,550千円 (直接経費: 3,500千円、間接経費: 1,050千円)
2019年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2018年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
2017年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
キーワード有機色素 / チオカルボニル / カーボンナノチューブ / チオフェン / フェロセン / 光触媒 / 色素増感 / π共役系 / 分子内包
研究実績の概要

本研究は、カーボンナノチューブ(CNT)に有機色素を内包させ、光機能デバイスの可視光利用効率を向上させることを目的としている。分子サイズのコンパクトさと長波長可視光吸収を両立させるため、チオカルボニル基の特性を活用することが本研究の特徴である。
これまでに、ジチオフェンをコアとする色素を開発し(極大吸収波長477nm (ε= 26800))、そのCNT内包挙動を検討してきた。今回、より長波長の可視光利用を目指し、チオフェン四量体であるクォーターチオフェンをコアとする色素開発を行った。直接アリール化反応による骨格形成反応を検討したところ、収率は低く、溶解性にも難があった。しかし、臭素部位の隣接位にメチル基を導入することで、収率および溶解性の改善に成功した。得られた化合物をローソン試薬で硫化することで目的の色素を合成し、π共役系の拡張による吸収波長の長波長シフトを確認した(極大吸収波長519nm (ε= 34200))。
更なる吸収波長の長波長化を目的として、2,1,3-ベンゾチアジアゾール(BTD)部位の活用を検討した。電子豊富チオフェンとBTDジブロモ体の直接アリール化反応を開発し、得られたオリゴマーを色素分子の骨格に活用した。その結果、更なる吸収波長の長波長シフトに成功した(極大吸収波長597nm (ε= 43800))。
得られた色素を有機溶媒中でCNTと混合することで、簡便に内包させることに成功した。色素内包CNTの吸収スペクトルを解析したところ、内包色素に由来する光吸収増が確認された。
得られた色素内包CNTを光触媒システムに応用し、水素の量子収率を向上させることに成功した。特に、BTDオリゴマー型色素を内包させた場合、波長650 nmの光照射条件下で量子収率22%という高い効率を示した。(色素なしの場合は同条件下で量子収率0.018%。)

報告書

(2件)
  • 2018 実績報告書
  • 2017 実施状況報告書
  • 研究成果

    (24件)

すべて 2019 2018 2017 その他

すべて 雑誌論文 (11件) (うち国際共著 1件、 査読あり 8件、 オープンアクセス 5件) 学会発表 (11件) (うち国際学会 5件) 備考 (1件) 産業財産権 (1件)

  • [雑誌論文] Carbon-nanotube-based Photocatalysts for Water Splitting in Cooperation with BiVO4 and [Co(bpy)3]3+/2+2019

    • 著者名/発表者名
      Izawa Takumi、Kalousek Vit、Miyamoto Daiki、Murakami Noritake、Miyake Hideaki、Tajima Tomoyuki、Kurashige Wataru、Negishi Yuichi、Ikeue Keita、Ohkubo Takahiro、Takaguchi Yutaka
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 48 号: 5 ページ: 410-413

    • DOI

      10.1246/cl.180999

    • NAID

      130007642586

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] 染色して使うカーボンナノチューブ光触媒2019

    • 著者名/発表者名
      三宅秀明、田嶋智之,、高口豊
    • 雑誌名

      NEW DIAMOND

      巻: 35 ページ: 14-17

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [雑誌論文] カーボンナノチューブに内包させて用いる増感色素の開発2019

    • 著者名/発表者名
      三宅秀明、田嶋智之,、高口豊
    • 雑誌名

      和光純薬時報

      巻: 87 ページ: 2-5

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • オープンアクセス
  • [雑誌論文] Apatite coating on dendrimer-modified backypaper and the formation of nanoapatite on MWCNTs2018

    • 著者名/発表者名
      Tomoyuki Tajima, Tomoaki Tanaka, Hideaki Miyake, Ill Kim, Chikara Ohtsuki, and Yutaka Takaguchi
    • 雑誌名

      Polymer Journal

      巻: in press 号: 9 ページ: 911-917

    • DOI

      10.1038/s41428-018-0056-4

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Physical modification of carbon nanotubes with a dendrimer bearing terminal mercaptoundecahydrododecaborates (Na 2 B 12 H 11 S)2018

    • 著者名/発表者名
      Yamagami Masahiro、Tajima Tomoyuki、Ishimoto Kango、Miyake Hideaki、Michiue Hiroyuki、Takaguchi Yutaka
    • 雑誌名

      Heteroatom Chemistry

      巻: 印刷中 号: 5-6

    • DOI

      10.1002/hc.21467

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Hydrogen-Evolving CNT-Photocatalysts for Effective Use of Solar Energy2018

    • 著者名/発表者名
      Takaguchi Yutaka、Tajima Tomoyuki、Miyake Hideaki
    • 雑誌名

      Nanocarbons for Energy Conversion: Supramolecular Approaches. Nanostructure Science and Technology.

      巻: 1 ページ: 205-218

    • DOI

      10.1007/978-3-319-92917-0_9

    • ISBN
      9783319929156, 9783319929170
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [雑誌論文] Photo-induced H2 Evolution from Water via the Dissociation of Excitons in Water-Dispersible Single-Walled Carbon Nanotube Sensitizers2018

    • 著者名/発表者名
      Kango Ishimoto, Tomoyuki Tajima, Hideaki Miyake, Masahiro Yamagami, Wataru Kurashige, Yuichi Negishi, and Yutaka Takaguchi
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      巻: 54 号: 4 ページ: 393-396

    • DOI

      10.1039/c7cc07194a

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Enhanced Photosensitized Hydrogen Production by Encapsulation of Ferrocenyl Dyes into Single-Walled Carbon Nanotubes2018

    • 著者名/発表者名
      Murakami Noritake、Miyake Hideaki、Tajima Tomoyuki、Nishikawa Kakeru、Hirayama Ryutaro、Takaguchi Yutaka
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society

      巻: 140 号: 11 ページ: 3821-3824

    • DOI

      10.1021/jacs.7b12845

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A Facile Synthesis of a SnO2/Graphene Oxide Nano-Nano Composite and its Photoreactivity2018

    • 著者名/発表者名
      Tomoyuki Tajima, Haruko Goto, Masayasu Nishi, Takahiro Okubo, Yuta Nishina, Hideaki Miyake, and Yutaka Takaguchi
    • 雑誌名

      Materials Chemistry and Physics

      巻: 212 ページ: 149-154

    • DOI

      10.1016/j.matchemphys.2018.03.046

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Incorporating a TiOx Shell in Single-Walled Carbon Nanotube/Fullerodendron Coaxial Nanowires: Increasing the Photocatalytic Evolution of H2 from Water under Irradiation with Visible Light2017

    • 著者名/発表者名
      Kiki Kurniawan, Tomoyuki Tajima, Yosuke Kubo, Hideaki Miyake, Wataru Kurashige, Yuichi Negishi and Yutaka Takaguch
    • 雑誌名

      RSC Advances

      巻: 7 号: 50 ページ: 31767-31770

    • DOI

      10.1039/c7ra05412b

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [雑誌論文] H2-evolving SWCNT Photocatalyst for Effective Use of Solar Energy2017

    • 著者名/発表者名
      Kiki Kurniawan, Noritake Murakami, Yuto Tango, Takumi Izawa, Kakeru Nishikawa, Ken Watanabe, Hideaki Miyake, Tomoyuki Tajima, and Yutaka Takaguchi
    • 雑誌名

      Proceedings of the Nature Research Society

      巻: 1 ページ: 01004-01004

    • DOI

      10.11605/j.pnrs.201701004

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [学会発表] カーボンナノチューブに効率的に内包される機能性色素の探索2019

    • 著者名/発表者名
      三宅秀明、田嶋智之,、高口豊
    • 学会等名
      日本化学会 第99春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 色素内包カーボンナノチューブを光増感剤とする水分解反応に用いるベンゾチアジアゾール色素の開発2019

    • 著者名/発表者名
      佐川 涼平、三宅 秀明、井澤 拓己、田嶋 智之、高口 豊
    • 学会等名
      日本化学会 第99春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] Hydrogen Evolution from Water with Dye-Encapsulated Carbon Nanotube Photocatalyst2018

    • 著者名/発表者名
      Hideaki Miyake
    • 学会等名
      11th Choshu-London Symposium
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Development of Functional Dye Compounds Bearing 2,1,3-Benzochalcogenadiazole Moiety2018

    • 著者名/発表者名
      Hideaki Miyake、Ito Tomoka、Shibata Masaru、Noritake Murakami、 Kango Ishimoto、Takumi, Izawa、Tomoyuki Tajima、Yutaka Takaguchi
    • 学会等名
      15th International Symposium on Inorganic Ring Systems
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Syntheses of Donor-Acceptor Oligomers by Direct Arylationof Thiophen and 2,1,3-Benzothiadiazole Moieties2018

    • 著者名/発表者名
      Hideaki Miyake、Ito Tomoka、Shibata Masaru、Tomoyuki Tajima、Yutaka Takaguchi
    • 学会等名
      28h International Symposium on the Organic Chemistry of Sulfur
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] H2 Evolution from Water Photosensitized by Benzothiadiazole-Based Dyes: Effect of Elongation of π-conjugated System Encapsulated into Carbon Nanotubes2018

    • 著者名/発表者名
      Takumi Izawa, Hideaki Miyake, Tomoyuki Tajima, Ryohei Sagawa, Yutaka Takaguchi
    • 学会等名
      28h International Symposium on the Organic Chemistry of Sulfur
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 単層カーボンナノチューブ光触媒を用いたZスキーム系の構築2018

    • 著者名/発表者名
      井澤拓己,田嶋智之,村上範武,宮本大輝,三宅秀明,Vit Kalousek,池上啓太,高口豊
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] カーボンナノチューブ光触媒を光増感させる 有機色素化合物の開発2018

    • 著者名/発表者名
      三宅秀明,伊藤朋香,芝田勝,村上範武,石本寛伍,井澤拓己,田嶋智之,高口豊
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] Encapsulation of Thiocarbonyl Dye into Carbon Nanotubes and their Applications to Photocatalyst2017

    • 著者名/発表者名
      Hideaki Miyake, Noritake Murakami, Kango Ishimoto, Kakeru Nishikawa, Tomoyuki Tajima, Yutaka Takaguchi
    • 学会等名
      The 12th International Conference of Heteroatom Chemistry
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 直接アリール化によるドナー・アクセプター型色素化合物の合成とその性質2017

    • 著者名/発表者名
      三宅秀明,伊藤朋香,芝田勝,田嶋智之,高口豊
    • 学会等名
      第44回典型元素化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] チオカルボニル色素内包カーボンナノチューブ/フラロデンドロン超分子複合体の合成と光増感機能2017

    • 著者名/発表者名
      村上範武,三宅秀明,田嶋智之,西川翔,平山隆太郎,高口豊
    • 学会等名
      第44回典型元素化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [備考] カーボンナノチューブを有機色素で染めて使う新しい光触媒技術を開発

    • URL

      http://www.yamaguchi-u.ac.jp/weeklynews/2017/_6830.html

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [産業財産権] 交互累積型オリゴマー及びその製造方法2017

    • 発明者名
      三宅秀明,芝田勝,伊藤朋香
    • 権利者名
      山口大学,大阪新薬株式会社
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      2017-215544
    • 出願年月日
      2017
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書

URL: 

公開日: 2017-04-28   更新日: 2019-12-27  

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