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イノラート・アライン3連続環化付加反応を用いたイプチセン類のモジュラー合成

研究課題

研究課題/領域番号 17K14449
研究種目

若手研究(B)

配分区分基金
研究分野 有機化学
研究機関九州大学

研究代表者

岩田 隆幸  九州大学, 先導物質化学研究所, 助教 (00781973)

研究期間 (年度) 2017-04-01 – 2020-03-31
研究課題ステータス 完了 (2019年度)
配分額 *注記
4,550千円 (直接経費: 3,500千円、間接経費: 1,050千円)
2019年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2018年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2017年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円)
キーワードイプチセン / トリプチセン / イノラート / ベンザイン / 環化付加反応 / アライン / アントラセン / アントロン / トリプチサイン / ワンポット合成
研究成果の概要

機能性有機材料への応用が期待できるイプチセン類は、トリプチセン(3つの芳香環が縮環したプロペラ型分子)を構成単位とする芳香族分子であるが、従来の合成法では多くの制限があり、より効率的な合成法が求められている。そこで、本研究では報告者らが最近見出したイノラート・アライン3連続環化付加反応を用いて、イプチセン類の合成を検討した。その結果、トリプチセン由来のアラインを利用することで、ヘプチプチセンおよびノニプチセンのワンポット合成に成功した。さらに、アントロンを利用した新規トリプチセン合成法を見出すことにも成功した。

研究成果の学術的意義や社会的意義

本研究ではこれまでに合成が困難であったイプチセン類の簡便な合成を達成した。イプチセン類は、その構造的特徴から機能性有機材料などへの応用が強く期待される分子であり、今後のさらなる展開が期待できる。

報告書

(4件)
  • 2019 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2018 実施状況報告書
  • 2017 実施状況報告書
  • 研究成果

    (59件)

すべて 2020 2019 2018 2017

すべて 雑誌論文 (9件) (うち査読あり 9件、 オープンアクセス 1件) 学会発表 (50件) (うち国際学会 7件)

  • [雑誌論文] Mild Environment-friendly Oxidative Debenzylation of N-Benzylanilines Using DMSO as an Oxidant2020

    • 著者名/発表者名
      Yoshinaga Tatsuro、Iwata Takayuki、Shindo Mitsuru
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 49 号: 2 ページ: 191-194

    • DOI

      10.1246/cl.190854

    • NAID

      130007795238

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Essential structural features of (2Z,4E)-5-phenylpenta-2,4-dienoic acid for inhibition of root gravitropism2020

    • 著者名/発表者名
      Shindo Mitsuru、Makigawa Saki、Matsumoto Kenji、Iwata Takayuki、Wasano Naoya、Kano Arihiro、Morita Miyo Terao、Fujii Yoshiharu
    • 雑誌名

      Phytochemistry

      巻: 172 ページ: 112287-112287

    • DOI

      10.1016/j.phytochem.2020.112287

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] (-)-Isostemonamine can enhance the anti-proliferative activity of trichostatin A against human breast cancer MDA-MB-231 cells2020

    • 著者名/発表者名
      Masayo Hirao-Suzuki, Shuso Takeda,* Takayuki Iwata, Satoshi Fujita, Taishi Tomiyama, Masufumi Takiguchi, Akihisa Toda, Mitsuru Shindo
    • 雑誌名

      BPB Reports

      巻: 3 ページ: 56-59

    • NAID

      130007944901

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Ynolates via Double Deprotonation of Nonbrominated Esters2019

    • 著者名/発表者名
      Sun Jun、Yoshiiwa Toshiya、Iwata Takayuki、Shindo Mitsuru
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 21 号: 17 ページ: 6585-6588

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.9b02069

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Synthesis of Distorted 1,8,13‐Trisilyl‐9‐hydroxytriptycenes by Triple Cycloaddition of Ynolates to 3‐Silylbenzynes2019

    • 著者名/発表者名
      Yoshinaga Tatsuro、Fujiwara Takumi、Iwata Takayuki、Shindo Mitsuru
    • 雑誌名

      Chemistry A European Journal

      巻: 25 号: 61 ページ: 13855-13859

    • DOI

      10.1002/chem.201903024

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis, Stereochemical Stability, and Biological Activity of Stemonamine and Its Related Stemona Alkaloids2019

    • 著者名/発表者名
      Takayuki Iwata, Mitsuru Shindo
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 98 号: 3 ページ: 349-377

    • DOI

      10.3987/rev-19-902

    • NAID

      120007187858

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and evaluation of simplified functionalized bongkrekic acid analogs2018

    • 著者名/発表者名
      Satoshi Fujita, Masaki Suyama, Kenji Matsumoto, Atsushi Yamamoto, Takenori Yamamoto, Yuka Hiroshima, Takayuki Iwata, Arihiro Kano, Yasuo Shinohara, Mitsuru Shindo
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 74 号: 9 ページ: 962-969

    • DOI

      10.1016/j.tet.2018.01.018

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Asymmetric Total Synthesis of (-)-Stemonamine and its Stereochemical Stability2018

    • 著者名/発表者名
      Satoshi Fujita, Keisuke Nishikawa, Takayuki Iwata, Taishi Tomiyama, Hiroshi Ikenaga, Kenji Matsumoto, Mitsuru Shindo
    • 雑誌名

      Chem. Eur. J

      巻: 24 号: 7 ページ: 1539-1543

    • DOI

      10.1002/chem.201706057

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] First Asymmetric Total Synthesis of (-)-Isostemonamine and Kinetic Analysis of its Isomerizations2018

    • 著者名/発表者名
      Takayuki Iwata, Taishi Tomiyama, Satoshi Fujita, Mitsuru Shindo
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 印刷中 号: 2 ページ: 712-712

    • DOI

      10.3987/com-18-s(t)71

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Pdの1,5-転位を経由する連続的還元-環化-鈴木反応によるキラルトリプチセンの合成2020

    • 著者名/発表者名
      熊谷 智、吉永達郎、岩田 隆幸、新藤 充
    • 学会等名
      日本化学会第100春季年会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] DMSOを酸化剤としたN-ベンジルアニリンの酸化的脱ベンジル化2020

    • 著者名/発表者名
      吉永達郎、岩田隆幸、新藤充
    • 学会等名
      日本化学会第100春季年会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] イノラート・アライン3連続環化付加反応を基盤とした高官能基化トリプチセンアラインの生成2020

    • 著者名/発表者名
      岩田隆幸、深見拓人、新藤充
    • 学会等名
      日本化学会第100春季年会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] ジビニルケトンのLewis塩基性向上を鍵とした弱酸中応答性ナザロフ反応の開発2020

    • 著者名/発表者名
      岩田隆幸、梶原康平、船津心吾、新藤充
    • 学会等名
      日本薬学会第140年会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] キラルな1,8,13位置換トリプチセンの合成研究2019

    • 著者名/発表者名
      熊谷智、吉永達郎、岩田隆幸、新藤充
    • 学会等名
      第56回化学関連支部合同九州大会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] キラルな1,8,13位置換トリプチセンの合成研究2019

    • 著者名/発表者名
      熊谷智、吉永達郎、岩田隆幸、新藤充
    • 学会等名
      有機合成化学協会九州山口支部 第31回若手研究者のためのセミナー
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] C-H 活性化を鍵とするキラルな環状トリプチセンの合成2019

    • 著者名/発表者名
      熊谷智、吉永達郎、岩田隆幸、新藤充
    • 学会等名
      第36回日本薬学会九州支部大会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis of Distorted 1,8,13-Trisilyltriptycenes and its Transformation into Heterocyclic Cage Molecules2019

    • 著者名/発表者名
      Tatsuro Yoshinaga, Takumi Fujiwara, Takayuki Iwata, Mitsuru Shindo
    • 学会等名
      27th International Society of Heterocyclic Chemistry Congress
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] イノラート・アライン3連続環化付加反応を用いた歪みトリプチセンおよびイプチセンの合成2019

    • 著者名/発表者名
      岩田隆幸、吉永達郎、深見拓人、藤原匠、新藤充
    • 学会等名
      第30回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] シス桂皮酸を起点とした植物根に対する重力屈性阻害剤の開発2019

    • 著者名/発表者名
      岩田隆幸、古澤佑貴、牧川早希、福田洋、児玉梢、和佐野直也、福永幸裕、奥田勝博、孫軍、西川慶祐、河本ひとみ、松本健司、 狩野有宏、森田(寺尾)美代、藤井 義晴、新藤充
    • 学会等名
      第61回天然有機化合物討論会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] β-アルコキシジビニルケトンを基本骨格とした弱酸応答性ナザロフ反応の開発2019

    • 著者名/発表者名
      岩田隆幸、梶原康平、船津心吾、新藤充
    • 学会等名
      第116回有機合成シンポジウム
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis of cage-shaped molecules based on 1,8,13-syn-substituted triptycenes2019

    • 著者名/発表者名
      Takayuki Iwata, Tatsuro Yoshinaga, Yusuke Maehata, Mitsuru Shindo
    • 学会等名
      IRCCS The 3rd Joint International Symposium
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] イノラート・アライン3連続環化反応を利用したキラルトリプチセンの合成2019

    • 著者名/発表者名
      岩田隆幸、熊谷智、吉永達郎、新藤充
    • 学会等名
      IRCCS The 5th Symposium
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] トリプチサインを用いたイプチセンの合成2019

    • 著者名/発表者名
      岩田隆幸
    • 学会等名
      第6回 新学術領域「反応集積化が導く中分子戦略:高次生物機能分子の創製」若手シンポジウム
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] Asymmetric Total Synthesis, Stereochemical Stability and Cancer Cell Killing Effects of Stemona Alkaloids2019

    • 著者名/発表者名
      Takayuki Iwata, Satoshi Fujita, Taishi Tomiyama, Kenji, Matsumoto, Masayo Hirao-Suzuki,3 Shuzo Takeda,3 Mitsuru Shindo
    • 学会等名
      日本化学会 第99春季年会 (2019)
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] β-アルコキシジビニルケトンを基盤とした弱酸応答性ナザロフ反応の開発2019

    • 著者名/発表者名
      梶原 康平、岩田 隆幸、新藤 充
    • 学会等名
      日本化学会 第99春季年会 (2019)
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] シン置換トリプチセンを基盤としたカゴ型分子の合成2019

    • 著者名/発表者名
      吉永 達郎、岩田隆幸、新藤充
    • 学会等名
      日本化学会 第99春季年会 (2019)
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] トリプチセンアラインを利用したイプチセンの合成2019

    • 著者名/発表者名
      深見 拓人、岩田 隆幸、新藤充
    • 学会等名
      日本化学会 第99春季年会 (2019)
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] ダブル脱プロトン化を利用したイノラート生成法の開発2019

    • 著者名/発表者名
      孫 軍、岩田 隆幸、新藤 充
    • 学会等名
      日本薬学会第139年会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] Design, Synthesis and Biological Activity of Glucose Conjugates of Bongkrek Acid Analogs2019

    • 著者名/発表者名
      Ling Li, Takayuki Iwata, Arihiro Kano, Mitsuru Shindo
    • 学会等名
      日本薬学会第139年会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] 重力屈性阻害作用を示すシス桂皮酸誘導体の分子プローブの合成2019

    • 著者名/発表者名
      古澤佑貴、岩田隆幸、新藤充
    • 学会等名
      日本農芸化学会2019年度大会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] 高速ナザロフ反応を基盤とした分子放出反応の開発2018

    • 著者名/発表者名
      梶原康平、岩田隆幸、新藤充
    • 学会等名
      第55回化学関連支部合同九州大会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] ワンポットトリプチセン合成法を利用したイプチセンの合成研究2018

    • 著者名/発表者名
      深見拓人、岩田隆幸、新藤充
    • 学会等名
      第55回化学関連支部合同九州大会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] 重力屈性阻害剤シス桂皮酸アナログの作用機序解明に向けた分子ツールの開発2018

    • 著者名/発表者名
      古澤佑貴、岩田隆幸、新藤充
    • 学会等名
      第55回化学関連支部合同九州大会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] Synthesis and Evaluation of Glucose Conjugates of Bongkrekic Acid Analogs2018

    • 著者名/発表者名
      Ying Li, Takayuki Iwata, Arihiro Kano, Mitsuru Shindo
    • 学会等名
      第55回化学関連支部合同九州大会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] ダブル脱プロトン化反応によるイノラートの生成2018

    • 著者名/発表者名
      孫軍、岩田隆幸、新藤充
    • 学会等名
      第55回化学関連支部合同九州大会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] ワンポットトリプチセン合成法を利用したイプチセンの合成研究2018

    • 著者名/発表者名
      深見拓人、岩田隆幸、新藤充
    • 学会等名
      第30回若手研究者のためのセミナー
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] イノラートを用いたシリルトリプチセンの合成、構造解析、反応2018

    • 著者名/発表者名
      吉永達郎、藤原匠、岩田隆幸、新藤充
    • 学会等名
      創薬懇話会2018
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] イノラート/アライン3連続環化付加反応を用いたイプチセンの合成2018

    • 著者名/発表者名
      岩田隆幸、深見拓人、藤原匠、吉永達郎、新藤充
    • 学会等名
      IRCCS The 4th Symposium
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] Regioselective Synthesis of Substituted Triptycenes Using Ynolate-aryne Triplecycloadditions2018

    • 著者名/発表者名
      Takayuki Iwata, Tatsuro Yoshinaga, Satoshi Umezu, Takumi Fujiwara, Mikei Sakae, Kenji Matsumoto, Mitsuru Shindo
    • 学会等名
      IKCOC-14
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] ステモナアルカロイドの不斉全合成とその異性化解析2018

    • 著者名/発表者名
      岩田隆幸、藤田聡、富山泰至、松本健司、新藤充
    • 学会等名
      第44回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] Synthesis of Iptycenes Using Ynolate-Aryne Triple Cycloaddition2018

    • 著者名/発表者名
      Takayuki Iwata, Takuto Fukami, Tatsuro Yoshinaga, Takumi Fujiwara, Mitsuru Shindo
    • 学会等名
      IRCCS The 2nd International Symposium
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthesis of Molecular Probes of Cis-Cinnamic Acid Analog with Antigravitropic Activity2018

    • 著者名/発表者名
      Furusawa, Y., Sun, J., Iwata, T., and Shindo, M.
    • 学会等名
      4th International Conference of Asian Allelopathy Society
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] イノラート-アライン3連続環化付加反応による トリプチセンのワンポット合成2017

    • 著者名/発表者名
      吉永達郎、梅津智、Gabriel dos Passos Gomes、榮心勁、松本健司、 岩田隆幸、Igor Alabugin、新藤充
    • 学会等名
      第27回万有福岡シンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] Stemonamine類の全合成研究2017

    • 著者名/発表者名
      富山泰至、藤田聡、岩田隆幸、新藤充
    • 学会等名
      第54回化学関連支部合同九州大会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] イノラートと種々の置換基を持つベンザインを用いたトリプチセンの合成2017

    • 著者名/発表者名
      藤原匠、岩田隆幸、新藤充
    • 学会等名
      第54回化学関連支部合同九州大会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] Studies on preparation of ynolate by double deprotonation2017

    • 著者名/発表者名
      Xiaohang Lu, Toshiya Yoshiiwa, Takayuki Iwata, Mitsuru Shindo
    • 学会等名
      第54回化学関連支部合同九州大会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 植物の根に対する重力屈性阻害作用を示すシス桂皮酸誘導体の構造活性相関研究および蛍光標識体の合成2017

    • 著者名/発表者名
      孫軍、岩田隆幸、松本健司、牧川早希、児玉梢、狩野有宏、 和佐野直也、藤井義晴、新藤充
    • 学会等名
      第54回化学関連支部合同九州大会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] ダブル脱プロトン化によるイノラートの生成2017

    • 著者名/発表者名
      呂暁航、吉岩俊也、岩田隆幸、新藤充
    • 学会等名
      第29回若手研究者のためのセミナー
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] Synthesis of Glucose Conjugates of Bongkrekic Acid Analogue for Enhancing Cell Permeability2017

    • 著者名/発表者名
      Ying Li, Donha Choi, Takayuki Iwata, Arihiro Kano, Mitsuru Shindo
    • 学会等名
      第29回若手研究者のためのセミナー
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] イノラートと種々の置換基を持つベンザインを用いたトリプチセンの合成2017

    • 著者名/発表者名
      藤原匠、岩田隆幸、新藤充
    • 学会等名
      第29回若手研究者のためのセミナー
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] イノラートを用いた歪んだトリプチセンの合成と変換反応2017

    • 著者名/発表者名
      吉永達郎、岩田隆幸、新藤充
    • 学会等名
      日本プロセス化学会2017サマーシンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] (-)-Stemonamine の全合成およびその光学的安定性2017

    • 著者名/発表者名
      藤田聡、富山泰至、岩田隆幸、松本健司、新藤充
    • 学会等名
      第59回天然有機化合物討論会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] イノラートを用いたトリプチセンのワンポット合成とその変換2017

    • 著者名/発表者名
      岩田隆幸、吉永達郎、藤原匠、深見拓人、新藤充
    • 学会等名
      統合物質創製化学研究推進機構 第3回国内シンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] ステモナアルカロイドの不斉全合成と その異性化解析2017

    • 著者名/発表者名
      藤田聡、富山泰至、岩田 隆幸、松本健司、新藤充
    • 学会等名
      第47回複素環化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] Synthesis of Syn-Substituted Triptycenes Using Triple-Cycloadditions of Arynes to Ynolates and their Transformations2017

    • 著者名/発表者名
      Takayuki Iwata, Tatsuro Yoshinaga, Takumi Fujiwara, Takuto Fukami, Mitsuru Shindo
    • 学会等名
      IRCCS-JST CREST Joint Symposium
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthesis of distorted triptycenes using ynolate-aryne triple cycloaddition and their transformations2017

    • 著者名/発表者名
      Tatsuro Yoshinaga, Takumi Fujiwara, Takayuki Iwata, Mitsuru Shindo
    • 学会等名
      2018 IMCE International Symposium
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] イノラート‐ベンザイン3連続環化付加反応を用いた置換トリプチセンの合成2017

    • 著者名/発表者名
      藤原匠、岩田隆幸、新藤 充
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会(2018)
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] トリメチルシリル基を有する置換トリプチセンの合成と反応2017

    • 著者名/発表者名
      吉永達郎、岩田隆幸、新藤充
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会(2018)
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] Isostemonamineの不斉全合成とその立体化学的安定性2017

    • 著者名/発表者名
      富山泰至、藤田聡、岩田隆幸、新藤充
    • 学会等名
      日本薬学会第138年会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書

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公開日: 2017-04-28   更新日: 2021-02-19  

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