| 研究課題/領域番号 |
17K14453
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| 研究種目 |
若手研究(B)
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| 配分区分 | 基金 |
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| 研究分野 |
有機化学
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| 研究機関 | 早稲田大学 |
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研究代表者 |
武藤 慶 早稲田大学, 理工学術院, 講師(任期付) (60778166)
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| 研究協力者 |
小松田 雅晃
茅嶋 悠樹
柳本 愛華
山口 潤一郎
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| 研究期間 (年度) |
2017-04-01 – 2019-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2018年度)
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| 配分額 *注記 |
4,420千円 (直接経費: 3,400千円、間接経費: 1,020千円)
2018年度: 2,210千円 (直接経費: 1,700千円、間接経費: 510千円)
2017年度: 2,210千円 (直接経費: 1,700千円、間接経費: 510千円)
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| キーワード | 脱芳香族化 / 脂環式化合物 / ベンジルアルコール / 結合切断 / アリル化 / パラジウム / アリル / 芳香族アルコール / 有機合成化学 / 有機金属化学 / 触媒 |
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| 研究成果の概要 |
パラジウム触媒を用いてベンジルホスファートやカーボナートに対して、アリルボラートを反応させることで目的とする脱芳香族的アリル化が進行することを見出した。 本反応は触媒的に、かつ一当量のベンジルホスファート類を用いることで進行する。ベンジル位の結合切断を促進する高い電子供与性の配位子をもつパラジウム触媒の適用が重要であり、金属上の電子密度を高くしていくにつれて反応の収率が向上した。生成する化合物の誘導化にも成功し、有用な脂環式ビルディングブロックを簡便に合成できた。さらに、本研究を基盤とし、ベンジル位炭素ー酸素結合切断に加え、他の炭素ーヘテロ結合切断をともなう脱芳香族的官能基化も見いだした。
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
芳香族化合物は無尽蔵に存在する、最も普遍的な構造体である。それらを脱芳香族的に官能基化し、三次元構造をもつ脂環式化合物を合成することができれば、これまで合成に多段階を要する、もしくは合成し得なかった分子群をてにすることができる。特に三次元構造をもつ化合物は医農薬において特異な生物活性を示すため、本研究の進展は有機合成分野のみならず創薬化学などへの波及効果も期待できる。
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