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トリフルオロメチルシランを用いるアルキンのカルボシリル化反応の開発と応用

研究課題

研究課題/領域番号 17K14479
研究種目

若手研究(B)

配分区分基金
研究分野 合成化学
研究機関群馬大学

研究代表者

杉石 露佳  群馬大学, 大学院理工学府, 助教 (30636220)

研究期間 (年度) 2017-04-01 – 2020-03-31
研究課題ステータス 完了 (2019年度)
配分額 *注記
4,550千円 (直接経費: 3,500千円、間接経費: 1,050千円)
2018年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
2017年度: 2,470千円 (直接経費: 1,900千円、間接経費: 570千円)
キーワードカルボシリル化 / トリフルオロメチルシラン / 付加反応 / 遷移金属触媒 / アルキン / トリフルオロメチルアルケン
研究成果の概要

トリフルオロメチルシランを用いてアルキンのカルボシリル化を達成させるために、触媒や添加剤をはじめとした反応条件や基質の検討を行った。本課題においては、トリフルオロメチルシランのシリル基の脱離を抑えて炭素―ケイ素結合を活性化することのみならず、トリフルオロメチル基のアルキンへの付加を促進させることも重要であるとわかった。種々のアルキンを用いて詳細に検討することにより、トリフルオロメチルシランの求核的トリフルオロメチル化剤および求電子的シリル化剤としての評価ができた。

研究成果の学術的意義や社会的意義

実験室で容易に取り扱うことができ、かつ比較的安価であるトリフルオロメチルシランを用い、医薬、農薬、材料科学などにおいて必要とされているトリフルオロメチル化を、より原子効率よく短い合成経路で行える合成法の開発として、アルキンのカルボシリル化を目指した。その過程でハロアルケンの触媒的トリフルオロメチル化に成功した。本研究により、トリフルオロメチルシランの求核的トリフルオロメチル化剤および求電子的シリル化剤としての反応性が明らかになった。

報告書

(4件)
  • 2019 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2018 実施状況報告書
  • 2017 実施状況報告書
  • 研究成果

    (14件)

すべて 2020 2019 2018 2017

すべて 雑誌論文 (3件) (うち査読あり 3件、 オープンアクセス 2件、 謝辞記載あり 1件) 学会発表 (11件) (うち国際学会 1件)

  • [雑誌論文] Synthesis of 3-fluoro-2,5-disubstituted furans through ring expansion of gem-difluorocyclopropyl ketones2020

    • 著者名/発表者名
      Sugiishi Tsuyuka、Matsumura Chihori、Amii Hideki
    • 雑誌名

      Organic & Biomolecular Chemistry

      巻: 18 号: 18 ページ: 3459-3462

    • DOI

      10.1039/c9ob02713k

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Nucleophilic fluoroalkylation/cyclization route to fluorinated phthalides2018

    • 著者名/発表者名
      Inaba, M.; Sakai, Y.; Shinada, S.; Sugiishi, T.; Nishina, Y.; Shibata, N.; Amii, H.
    • 雑誌名

      Beilstein J. Org. Chem.

      巻: 14 ページ: 182-186

    • DOI

      10.3762/bjoc.14.12

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書 2017 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] A Convenient Method for Catalytic Aromatic Pentafluoroethylation Using Potassium (Pentafluoroethyl)trimethoxyborate2017

    • 著者名/発表者名
      Tsuyuka Sugiishi, Daisuke Kawauchi, Mizuki Sato, Tatsuya Sakai, Hideki Amii
    • 雑誌名

      Synthesis

      巻: 49 号: 08 ページ: 1874-1878

    • DOI

      10.1055/s-0036-1589477

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [学会発表] 求核的モノフルオロメチル合成ブロックの合成と反応2020

    • 著者名/発表者名
      芳賀 悠人, 田上 裕太, 杉石 露佳, 網井 秀樹
    • 学会等名
      第100春季年会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] ペルフルオロアルキルリチウムの選択的発生と反応2020

    • 著者名/発表者名
      木檜 達哉, 渡部 鯨波, 杉石 露佳, 網井 秀樹
    • 学会等名
      第100春季年会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] Difluorocyclopropanation of dehydroamino acid derivatives2020

    • 著者名/発表者名
      Ayari Sugiomi, Tsuyuka Sugiishi, Masayuki Kirihara, Hideki Amii
    • 学会等名
      第100春季年会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] トリフルオロメチルアルキンを用いた含フッ素ピロールの合成2019

    • 著者名/発表者名
      海老沼明希, 杉石露佳, 網井秀樹
    • 学会等名
      第42 回フッ素化学討論会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] 銅触媒を用いたハロアルケンのトリフルオロメチル化反応の開発2019

    • 著者名/発表者名
      岳思辰,小茂田和希,杉石露佳,網井秀樹
    • 学会等名
      第42 回フッ素化学討論会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] 二種のアルキンを用いたトリフルオロメチルピロールの合成2019

    • 著者名/発表者名
      海老沼明希、杉石露佳、網井秀樹
    • 学会等名
      第99日本化学会春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] 銅触媒を用いたハロアルケンのトリフルオロメチル化:基質適用範囲の調査2019

    • 著者名/発表者名
      岳思辰、小茂田和希、杉石露佳、網井秀樹
    • 学会等名
      第99日本化学会春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] フタルイミジン誘導体合成を目指したトリフルオロメチル化反応2019

    • 著者名/発表者名
      今井佑哉、坂井達也、杉石露佳、網井秀樹
    • 学会等名
      第99日本化学会春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] Synthesis of 3-Fluoro-2,5-disubstituted Furans from gem-Difluorocyclopropanes2018

    • 著者名/発表者名
      Tsuyuka Sugiishi, Chihori Matsumura, and Hideki Amii
    • 学会等名
      2nd International symposium on Fluorine Chemistry
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] フッ素化シクロプロパンの環拡大反応による3-フルオロフランの合成2018

    • 著者名/発表者名
      松村千穂里、杉石露佳、網井秀樹
    • 学会等名
      第76回 有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] フッ素化シクロプロパンの環拡大反応による3-フルオロフランの合成2018

    • 著者名/発表者名
      松村千穂里・杉石露佳・網井秀樹
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書

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公開日: 2017-04-28   更新日: 2021-02-19  

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