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Lewis酸-Lewis塩基協奏的触媒を用いるエナンチオ選択的ジハロゲン化反応

研究課題

研究課題/領域番号 17K14484
研究種目

若手研究(B)

配分区分基金
研究分野 合成化学
研究機関名古屋大学

研究代表者

堀部 貴大  名古屋大学, 工学研究科, 特任助教 (20756655)

研究期間 (年度) 2017-04-01 – 2019-03-31
研究課題ステータス 完了 (2018年度)
配分額 *注記
4,420千円 (直接経費: 3,400千円、間接経費: 1,020千円)
2018年度: 2,210千円 (直接経費: 1,700千円、間接経費: 510千円)
2017年度: 2,210千円 (直接経費: 1,700千円、間接経費: 510千円)
キーワードジハロゲン化反応 / ヨードクロロ化反応 / ブロモクロロ化反応 / Lewis塩基 / エナンチオ選択的反応 / カルコゲン触媒 / 不斉触媒反応 / ジハロゲン化 / ハロゲン導入 / 酸塩基触媒
研究成果の概要

本研究では、Lewis塩基-Lewis酸協奏的触媒によりハロゲン分子の制御を行い、ジアステレオ選択的およびエナンチオ選択的ジハロゲン化反応の開を研究課題とした。天然物や医農薬品に含まれるジハロアルカンを選択的に構築する手法の開発を主な目的とし研究を行なった。今回の研究成果では、ジアステレオ選択的ヨードクロロ化反応に有効な触媒システムの開発を行うことができた。

研究成果の学術的意義や社会的意義

海洋性天然物や医農薬品に多く含まれる1,2-ジハロアルカンは、アルケンのジハロゲン化反応により構築できる。一方、ハロゲン分子の制御が難しいために、副反応が進行してしまう制御の難しい反応の一つである。本成果では、Lewis塩基-Lewis酸協奏的触媒により、ハロゲン分子の制御を行うとともに副反応の抑制ができることを明らかにした。本研究成果は、これまでほとんど開発の行われてこなかったハロゲン分子制御の可能性を示す重要な研究成果であると言える。

報告書

(3件)
  • 2018 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2017 実施状況報告書
  • 研究成果

    (28件)

すべて 2019 2018 2017 その他

すべて 雑誌論文 (3件) (うち査読あり 3件) 学会発表 (23件) 備考 (2件)

  • [雑誌論文] Structure and Reactivity of Aromatic Radical Cations Generated by FeCl32019

    • 著者名/発表者名
      Takahiro Horibe, Shuhei Ohmura, and Kazuaki Ishihara
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc.

      巻: 141 号: 5 ページ: 1877-1881

    • DOI

      10.1021/jacs.8b12827

    • NAID

      120006643277

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Thiourea-I2 as Lewis Base-Lewis Acid Cooperative Catalysts for Iodochlorination of Alkene with In Situ-Generated I-Cl2018

    • 著者名/発表者名
      Takahiro Horibe , Yasutaka Tsuji, and Kazuaki Ishihara
    • 雑誌名

      ACS Catal.

      巻: 8 号: 7 ページ: 6362-6366

    • DOI

      10.1021/acscatal.8b01565

    • NAID

      120006529622

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Selenium-Iodine Cooperative Catalyst for Chlorocyclization of Tryptamine Derivatives2017

    • 著者名/発表者名
      Horibe Takahiro、Ohmura Shuhei、Ishihara Kazuaki
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 19 号: 20 ページ: 5525-5528

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.7b02613

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 鉄(III)塩を開始剤に用いるラジカルカチオン[4+2]及び[2+2]環化反応2019

    • 著者名/発表者名
      大村修平、堀部貴大、石原一彰
    • 学会等名
      日本化学会99春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 鉄(III)塩を開始剤に用いるα,β-不飽和カルボニル化合物とスチレンのラジカルカチオン[2 + 2]環化反応2019

    • 著者名/発表者名
      片桐佳、大村修平、堀部貴大、石原一彰
    • 学会等名
      日本化学会99春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] アミニウムラジカルカチオンを触媒的開始剤とするスチレンと1,3-ジエンからの1-アリールシクロペンタ-1-エン合成2019

    • 著者名/発表者名
      平松倫、大村修平、堀部貴大、石原一彰
    • 学会等名
      日本化学会99春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] Lewis塩基_ヨウ素協奏型触媒を用いる中員環構築を指向したヨードラクトン化反応とヨウ素の添加効果2019

    • 著者名/発表者名
      辻泰隆、堀部貴大、石原一彰
    • 学会等名
      日本化学会99春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] キラル第二級アミン_ボロン酸協奏型触媒を用いるα,β-不飽和カルボン酸とケトンの高エナンチオ選択的1,4-付加反応2019

    • 著者名/発表者名
      枦山 貴司、中田 裕斗、辻 泰隆、堀部 貴大、石原 一彰
    • 学会等名
      日本化学会99春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] ぺプチド合成を指向したカルボン酸とアミンの脱水縮合反応に有効なボロン酸触媒の開発2019

    • 著者名/発表者名
      石川達也、堀部貴大、石原一彰
    • 学会等名
      日本化学会99春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 鉄(III)-銀(I)協奏的触媒を用いるエナンチオ選択的Conia-エン反応のキラル配位子設計2019

    • 著者名/発表者名
      榊原聖人、堀部貴大、石原一彰
    • 学会等名
      日本化学会99春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] キラルジホスフィンオキシド-鉄(II)錯体を触媒とする7-置換2-ナフトールのエナンチオ選択的酸化的カップリング反応2019

    • 著者名/発表者名
      中川恵太、堀部貴大、石原一彰
    • 学会等名
      日本化学会99春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] キラル鉄(III)_銀(I)協奏触媒を用いるエナンチオ選択的Conia-エン反応2018

    • 著者名/発表者名
      榊原聖人、堀部貴大、石原一彰
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] キラルジホスフィンオキシド-鉄(II)触媒を用いる2-ナフトール類のエナンチオ選択的酸化的カップリング反応2018

    • 著者名/発表者名
      中川恵太、堀部貴大、石原一彰
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書 2017 実施状況報告書
  • [学会発表] Aromatic radical cations generated by iron(III) salts which induce [4 + 2] and [2 + 2] cycloadditions2018

    • 著者名/発表者名
      Takahiro Horibe, Shuhei Ohmura, Kazuaki Ishihara
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書 2017 実施状況報告書
  • [学会発表] アミニウムラジカルカチオンを触媒的開始剤に用いるスチレンとジエンの1-アリールシクロペンタ-1-エンの合成2018

    • 著者名/発表者名
      平松倫、大村修平、堀部貴大、石原一彰
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書 2017 実施状況報告書
  • [学会発表] ハロLewis酸-チオウレアLewis塩基協奏的触媒を用いる一塩化ヨウ素調製法の開発とアルケンのヨードクロロ化反応2018

    • 著者名/発表者名
      辻泰隆、堀部貴大、石原一彰
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書 2017 実施状況報告書
  • [学会発表] セレニウム-ヨウ素協奏触媒を用いるトリプタミン誘導体とNCSのクロロ環化反応2018

    • 著者名/発表者名
      大村修平、堀部貴大、石原 一彰
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書 2017 実施状況報告書
  • [学会発表] キラルアミン-ボロン酸協奏触媒を用いるα,β-不飽和カルボン酸と環状ケトンのエナンチオ選択的1,4-付加反応2018

    • 著者名/発表者名
      枦山貴司、中田裕斗、魯彦会、辻泰隆、堀部貴大、石原一彰
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書 2017 実施状況報告書
  • [学会発表] Lewis塩基-ハロLewis酸協奏型触媒を用いる中員環構築を指向したヨードラクトン化反応2018

    • 著者名/発表者名
      辻泰隆、堀部貴大、石原一彰
    • 学会等名
      第113回有機合成シンポジウム
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 鉄(III)塩を触媒的開始剤に用いるラジカルカチオン[4+2]環化及び[2+2]環化反応2018

    • 著者名/発表者名
      大村修平、堀部貴大、石原一彰
    • 学会等名
      第113回有機合成シンポジウム
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] チオウレア Lewis 塩基-ハロ Lewis 酸協奏的触媒を用いる一塩化ヨウ素 調製法の開発とアルケンのヨート_クロロ化反応2018

    • 著者名/発表者名
      辻泰隆、堀部貴大、石原一彰
    • 学会等名
      第20回ヨウ素学会シンポジウム
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] アミニウムラジカルカチオンを開始剤に用いるスチレンとジエンの1-アリールシクロペンタ-3-エンの合成2018

    • 著者名/発表者名
      平松倫、大村修平、堀部貴大、石原一彰
    • 学会等名
      第8回CSJ化学フェスタ2018
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] キラル第二級アミン_芳香族ボロン酸協奏型触媒を用いるα,β-不飽和カルボン酸とケトンの高エナンチオ選択的1,4-付加反応2018

    • 著者名/発表者名
      枦山 貴司、中田 裕斗、魯 彦会、辻 泰隆、堀部 貴大、石原 一彰
    • 学会等名
      第8回CSJ化学フェスタ2018
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] キラル鉄(III)-銀(I)協奏触媒を用いるエナンチオ選択的Conia-エン反応2018

    • 著者名/発表者名
      榊原聖人、堀部貴大、石原一彰
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] チオウレアLewis塩基触媒を用いたアルケンのヨードクロロ化反応及びポリプレノイドのヨード環化反応2017

    • 著者名/発表者名
      辻泰隆、堀部貴大、石原一彰
    • 学会等名
      日本フ_ロセス化学会2017サマーシンホ_シ_ウム
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] ジフェニルジセレニド-ヨウ素協奏型触媒を用いるトリプタミン誘導体のクロロ環化反応2017

    • 著者名/発表者名
      大村修平、堀部貴大、石原 一彰
    • 学会等名
      第20回ヨウ素学会シンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [備考] 申請者ホームページ

    • URL

      http://www.ishihara-lab.net/english/staff-members/takahiro-horibe/

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [備考] 研究代表者のHP

    • URL

      http://www.ishihara-lab.net/english/staff-members/takahiro-horibe/

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書

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公開日: 2017-04-28   更新日: 2020-03-30  

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