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巨大有機イオン対型分子触媒による脂肪族飽和炭化水素の位置選択的官能基化反応の開発

研究課題

研究課題/領域番号 17K14487
研究種目

若手研究(B)

配分区分基金
研究分野 合成化学
研究機関大阪府立大学

研究代表者

植田 光洋  大阪府立大学, 理学(系)研究科(研究院), 講師 (60566298)

研究協力者 森崎 雄大  
鍵山 大樹  
研究期間 (年度) 2017-04-01 – 2019-03-31
研究課題ステータス 完了 (2018年度)
配分額 *注記
4,550千円 (直接経費: 3,500千円、間接経費: 1,050千円)
2018年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
2017年度: 2,730千円 (直接経費: 2,100千円、間接経費: 630千円)
キーワードペルオキソ二硫酸塩 / 位置選択的官能基化 / 低環境負荷型有機合成反応 / 脂肪族飽和炭化水素 / 四級アンモニウムカチオン / 環状ケトン / ペルオキソ二硫酸アニオン / 四級ホスホニウム塩 / 有機化学
研究成果の概要

貴重な炭素資源の有効利用を目指し、安価な炭素資源の高付加価値炭素化合物への効率的な変換反応の開発を目的とした研究を行ってきた。具体的には、ペルオキソ二硫酸塩をラジカル発生試薬として用いた炭化水素の位置選択的官能基化反応の開発を行ってきた。
昨年度に続き、本年もtrans-1,2-ビス(フェニルスルホニル)エチレンをラジカルアクセプターとして、ペルオキソ二硫酸塩をラジカル発生試薬として用いた反応を国際論文誌へ投稿するために基質展開、反応機構の解明を行った。

研究成果の学術的意義や社会的意義

本研究期間内に開発した反応は、安全かつ安価なペルオキソ二硫酸塩をラジカル発生試薬として用い、主溶媒として水を用いていることから、環境に優しいグリーンな反応である。また、本反応では貴重な炭素資源をより高付加価値な炭素化合物へ非常に効率良く変換することが出来る。これらの特徴は、現代の社会が求める低環境負荷かつ低消費エネルギーでのものづくりというキーワードに合致しており、本研究期間内に開発した反応の社会的意義は高い。

報告書

(3件)
  • 2018 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2017 実施状況報告書
  • 研究成果

    (12件)

すべて 2019 2017

すべて 雑誌論文 (6件) (うち査読あり 6件) 学会発表 (6件) (うち国際学会 3件)

  • [雑誌論文] Transition-Metal-Catalyst-Free Cross-Coupling Reaction of Secondary Propargylic Acetates with Alkenyl- and Arylboronic Acids2017

    • 著者名/発表者名
      Ueda, M.; Nakakoji, D.; Morisaki, T.; Ryu, I.
    • 雑誌名

      Eur. J. Org. Chem.

      巻: 2017 号: 47 ページ: 7040-7045

    • DOI

      10.1002/ejoc.201701450

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Cobalt-Catalyzed Regioselective [3+2] Annulation of ortho-Formyl and Acetyl Substituted Phenylboronic Acids with Alkynes2017

    • 著者名/発表者名
      Ueda, M.; Ueno, T.; Suyama, Y.; Ryu, I.
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett.

      巻: 58 号: 30 ページ: 2972-2974

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2017.06.049

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Ammonium Chiral Borate Salt Catalyzed Asymmetric Friedel-Crafts Alkylation of Indoles with ,-Disubstituted Enals2017

    • 著者名/発表者名
      Ueda, M.; Yagyu, Y.; Ryu, I.
    • 雑誌名

      Tetrahedron: Asymmetry

      巻: 28 号: 8 ページ: 1070-1077

    • DOI

      10.1016/j.tetasy.2017.06.003

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Scalable Flow Synthesis of [6,6]-Phenyl-C61-Butyric Acid Methyl Ester (PCBM) using a Flow Photoreactor with a Sodium Lamp2017

    • 著者名/発表者名
      Ueda, M.; Imai, N.; Yoshida, S.; *Yasuda, H.; *Fukuyama, T.; Ryu, I.
    • 雑誌名

      Eur. J. Org. Chem.

      巻: 2017 号: 44 ページ: 6483-6485

    • DOI

      10.1002/ejoc.201700745

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Bromoallylation of Alkenes Leading to 4-Alkenyl Bromides Based on Trapping of -Bromoalkyl Radicals2017

    • 著者名/発表者名
      Kippo, T.; Hamaoka, K.; Ueda, M.; Fukuyama, T.; Ryu. I.
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 19 号: 19 ページ: 5189-5200

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.7b02471

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Bromine-Radical-Mediated Synthesis of -Functionalized ,- and ,-Unsaturated Ketones via C-H Functionalization of Aldehydes2017

    • 著者名/発表者名
      Kippo, T.; Kimura, Y.; Ueda, M.; Fukuyama, T.; Ryu, I
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 28 号: 14 ページ: 1733-1737

    • DOI

      10.1055/s-0036-1588494

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] ペルオキソ二硫酸塩を用いた環状ケトンの位置選択的C-Hビニル化反応2019

    • 著者名/発表者名
      上川 和也、植田 光洋、福山 高英、柳 日馨
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会2019
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] [2+2] Cycloadditions of 1,3-Bifunctional Allenes with C602017

    • 著者名/発表者名
      橋下 拓幸、端山 美帆、棟近 愛子、植田 光洋、柳 日馨
    • 学会等名
      The 11th International Symposium on Integrated Synthesis
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] [2+2] Cycloadditions of 1,3-Bifunctional Allenes with C60 by using a Flow Reaction System2017

    • 著者名/発表者名
      橋下 拓幸、端山 美帆、棟近 愛子、植田 光洋、柳 日馨
    • 学会等名
      The First International Conference on Automated Flow and Microreactor Synthesis(ICAMS-1)
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthesis of Potassium Substituted Halomethyltrifluoroborates by Atom-Transfer Radical Addition to Potassium Vinyltrifluoroborates2017

    • 著者名/発表者名
      森崎雄大、植田光洋、柳日馨
    • 学会等名
      The 11th International Symposium on Integrated Synthesis
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 原子移動型ラジカル反応を利用した極性官能基含有第二級アルキルホウ素化合物の合成2017

    • 著者名/発表者名
      森崎雄大、植田光洋、柳日馨
    • 学会等名
      第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 高機能有機薄膜太陽電池開発のための新規フラーレン誘導体の開発2017

    • 著者名/発表者名
      植田 光洋, 坂口 司, 端山 美帆, 柳 日馨
    • 学会等名
      第6回 JACI/GSC シンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書

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公開日: 2017-04-28   更新日: 2020-03-30  

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