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新規キラルカルボン酸ライブラリーの創出を基盤とする不斉C-H活性化型反応の研究

研究課題

研究課題/領域番号 17K15417
研究種目

若手研究(B)

配分区分基金
研究分野 化学系薬学
研究機関北海道大学

研究代表者

吉野 達彦  北海道大学, 薬学研究院, 講師 (50756179)

研究期間 (年度) 2017-04-01 – 2020-03-31
研究課題ステータス 完了 (2019年度)
配分額 *注記
4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円)
2018年度: 2,210千円 (直接経費: 1,700千円、間接経費: 510千円)
2017年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円)
キーワードC-H官能基化 / コバルト / ロジウム / 不斉触媒 / C-H活性化 / キラルカルボン酸 / カルボン酸 / イリジウム / 有機化学 / 触媒 / 遷移金属
研究成果の概要

本研究では、高原子価第9族遷移金属触媒(コバルト、ロジウム)と新規キラルカルボン酸を用いた不斉C-H官能基化反応の開発をおこなった。様々な置換基を導入したビナフチル骨格やフェロセン骨格を持つキラルカルボン酸や、アミノ酸誘導体などを網羅的に合成した。さらにそれらを用いることで、ベンジルアミン類のC(sp2)-Hアルキル化環化反応およびチオアミドを配向基とするおよびC(sp3)-Hアミド化反応が、それぞれ高エナンチオ選択的に進行することを見出した。

研究成果の学術的意義や社会的意義

C-H官能基化反応は機能性分子の効率的合成につながる重要な研究分野である。一方で医薬品などの生物活性化合物では、その立体化学は活性に直結するため、立体化学を制御しながら合成することが重要となる。本研究では、C-H官能基化反応において立体化学を制御するための新しい触媒系を開発した。これまでは合成の煩雑な配位子をもつ触媒が主として用いられてきたのに対し、本研究では比較的容易に調製できるキラルカルボン酸等を用いており、今後幅広く利用され、有用な化合物の効率的な合成方法の開発へとつながっていくと期待できる。

報告書

(4件)
  • 2019 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2018 実施状況報告書
  • 2017 実施状況報告書
  • 研究成果

    (16件)

すべて 2019 2018 2017

すべて 雑誌論文 (8件) (うち査読あり 8件) 学会発表 (8件) (うち国際学会 2件、 招待講演 3件)

  • [雑誌論文] Chiral 2-Aryl Ferrocene Carboxylic Acids for the Catalytic Asymmetric C(sp3)-H Activation of Thioamides2019

    • 著者名/発表者名
      Sekine Daichi、Ikeda Kazuki、Fukagawa Seiya、Kojima Masahiro、Yoshino Tatsuhiko、Matsunaga Shigeki
    • 雑誌名

      Organometallics

      巻: 38 号: 20 ページ: 3921-3926

    • DOI

      10.1021/acs.organomet.9b00407

    • NAID

      120006895040

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] One-Step Synthesis of 4H-3,1-Benzoxazin-4-ones from Weinreb Amides and 1,4,2-Dioxazol-5-ones via Cobalt-Catalyzed C-H Bond Activation2019

    • 著者名/発表者名
      Tanimoto Iku、Kawai Kentaro、Sato Akane、Yoshino Tatsuhiko、Matsunaga Shigeki
    • 雑誌名

      HETEROCYCLES

      巻: 99 号: 1 ページ: 118-118

    • DOI

      10.3987/com-18-s(f)48

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Enantioselective C(sp3)-H Amidation of Thioamides Catalyzed by a CobaltIII/Chiral Carboxylic Acid Hybrid System2018

    • 著者名/発表者名
      Fukagawa Seiya、Kato Yoshimi、Tanaka Ryo、Kojima Masahiro、Yoshino Tatsuhiko、Matsunaga Shigeki
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: 58 号: 4 ページ: 1153-1157

    • DOI

      10.1002/anie.201812215

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Chiral Carboxylic Acid Enabled Achiral Rhodium(III)-Catalyzed Enantioselective C-H Functionalization2018

    • 著者名/発表者名
      Lin Luqing、Fukagawa Seiya、Sekine Daichi、Tomita Eiki、Yoshino Tatsuhiko、Matsunaga Shigeki
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: 57 号: 37 ページ: 12048-12052

    • DOI

      10.1002/anie.201807610

    • NAID

      120006718704

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Pentamethylcyclopentadienyl rhodium(III)-chiral disulfonate hybrid catalysis for enantioselective C-H bond functionalization2018

    • 著者名/発表者名
      Satake Shun、Kurihara Takumaru、Nishikawa Keisuke、Mochizuki Takuya、Hatano Manabu、Ishihara Kazuaki、Yoshino Tatsuhiko、Matsunaga Shigeki
    • 雑誌名

      Nature Catalysis

      巻: 1 号: 8 ページ: 585-591

    • DOI

      10.1038/s41929-018-0106-5

    • NAID

      120006709286

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Weinreb Amide Directed Versatile C-H Bond Functionalization under (η5-Pentamethylcyclopentadienyl)cobalt(III) Catalysis2018

    • 著者名/発表者名
      Kawai Kentaro、Bunno Youka、Yoshino Tatsuhiko、Matsunaga Shigeki
    • 雑誌名

      Chemistry - A European Journal

      巻: 24 号: 40 ページ: 10231-10237

    • DOI

      10.1002/chem.201801750

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of 1,1′-Spirobiindane-7,7′-Disulfonic Acid and Disulfonimide: Application for Catalytic Asymmetric Aminalization2018

    • 著者名/発表者名
      Kurihara Takumaru、Satake Shun、Hatano Manabu、Ishihara Kazuaki、Yoshino Tatsuhiko、Matsunaga Shigeki
    • 雑誌名

      Chemistry - An Asian Journal

      巻: 13 号: 17 ページ: 2378-2381

    • DOI

      10.1002/asia.201800341

    • NAID

      120006716317

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Fluorine-Containing 6-Arylpurine Derivatives <i>via</i> Cp*Co(III)-Catalyzed C–H Bond Activation2018

    • 著者名/発表者名
      Murakami Nanami、Yoshida Misaki、Yoshino Tatsuhiko、Matsunaga Shigeki
    • 雑誌名

      CHEMICAL & PHARMACEUTICAL BULLETIN

      巻: 66 号: 1 ページ: 51-54

    • DOI

      10.1248/cpb.c17-00797

    • NAID

      130006301022

    • ISSN
      0009-2363, 1347-5223
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Enantioselective C-H Functionalization Reactions Using High-valent Group 9 Metal Catalysts2019

    • 著者名/発表者名
      Tatsuhiko Yoshino
    • 学会等名
      The 1st International Symposium on Hybrid Catalysis for Enabling Molecular Synthesis on Demand
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Catalytic Asymmetric C-H Functionalization by High-valent Group 9 Metals2019

    • 著者名/発表者名
      吉野達彦
    • 学会等名
      日本化学会第99回春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] New Strategy for Asymmetric C-H Bond Functionalization Using Cp*M(III) Catalysts2018

    • 著者名/発表者名
      Tatsuhiko Yoshino
    • 学会等名
      Second Japanese-Spanish Symposium in Organic Synthesis
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Cp*Co(III)触媒によるWeinreb amideを配向基としたC(sp2)-H官能基化反応2018

    • 著者名/発表者名
      河合 賢太郎,田中 亮,文野 優華,吉野 達彦,松永 茂樹
    • 学会等名
      日本薬学会北海道支部第145回例会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] Cp*Co(III)触媒によるWeinreb amideを配向基としたC-Hアリル化反応2018

    • 著者名/発表者名
      河合賢太郎、田中亮、文野優華、吉野達彦、松永茂樹
    • 学会等名
      日本薬学会第138年会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] Chiral Counterion-Directed Cp*Rh(III)-Catalysis for Asymmetric Conjugate Addition of 2-Phenylpyridines via C-H Activation2018

    • 著者名/発表者名
      Shun Satake, Takumaru Kurihara, Keisuke Nishikawa, Takuya Mochizuki, Manabu Hatano, Kazuaki Ishihara, Tatsuhiko Yoshino, Shigeki Matsunaga
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会(2018)
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] キラル対アニオンを導入したCp*Rh(III)錯体によるC-H活性化を経た触媒的不斉1,4-付加反応2017

    • 著者名/発表者名
      佐竹瞬、栗原拓丸、西川圭祐、望月拓哉、波多野学、石原一彰、吉野達彦、松永茂樹
    • 学会等名
      第7回CSJ化学フェスタ2017
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] キラル対アニオンを導入したCp*Rh(III)錯体によるC-H活性化を経た触媒的不斉1,4-付加反応2017

    • 著者名/発表者名
      佐竹瞬、栗原拓丸、西川圭祐、望月拓哉、波多野学、石原一彰、吉野達彦、松永茂樹
    • 学会等名
      第43回 反応と合成の進歩シンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書

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公開日: 2017-04-28   更新日: 2021-02-19  

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