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C(sp3)-H結合官能基化を経由した含sp3炭素複素環化合物の効率的合成法

研究課題

研究課題/領域番号 17K15418
研究種目

若手研究(B)

配分区分基金
研究分野 化学系薬学
研究機関東北大学

研究代表者

熊田 佳菜子  東北大学, 薬学研究科, 助教 (30748504)

研究期間 (年度) 2017-04-01 – 2019-03-31
研究課題ステータス 完了 (2018年度)
配分額 *注記
4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円)
2018年度: 2,470千円 (直接経費: 1,900千円、間接経費: 570千円)
2017年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
キーワード炭素-水素結合官能基化 / 複素環化合物 / 銅触媒 / 酸化反応 / イソインドリノン / ラクトン / 触媒・化学プロセス / 炭素ー水素結合官能基化 / β-ラクタム / 有機化学 / C-H官能基化 / 遷移金属
研究成果の概要

炭素-水素結合を切断し,直接的に炭素-ヘテロ原子 (窒素,酸素,硫黄等) 結合を形成する反応は,あらかじめ基質にハロゲン等の官能基を導入する必要がないため,アトムエコノミーかつステップエコノミーに優れた有用な手法である.これまでに申請者は,本手法を分子内反応(閉環反応)に適用することで,効率的なイソインドリノン合成法を開発している.今回申請者は,本手法をより実用性の高いものとするために,生理活性物質合成に応用した.さらに,C(sp3)-O結合形成へとその適用を拡大し,効率的なラクトン合成を達成した.

研究成果の学術的意義や社会的意義

C(sp3)-H結合の官能基化により,含sp3炭素複素環化合物であるイソインドリノンやラクトンの実用的な合成法を確立することができた.本手法は今後様々な複素環骨格構築法に応用していくことができると考えている.また,本研究成果により,直截的に生理活性物質や機能性材料の基本骨格として多く存在する含 sp3 炭素複素環化合物を安価かつ効率的に合成することが可能になると考えられ,医学・薬学・材料科学等の広範な分野に大きく貢献できる.

報告書

(3件)
  • 2018 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2017 実施状況報告書
  • 研究成果

    (26件)

すべて 2019 2018 2017 その他

すべて 雑誌論文 (8件) (うち国際共著 1件、 査読あり 8件) 学会発表 (17件) (うち国際学会 1件、 招待講演 3件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Direct Carboxylation of Electron‐Rich Heteroarenes Promoted by LiO‐tBu with CsF and [18]Crown‐62019

    • 著者名/発表者名
      Shigeno Masanori、Hanasaka Kazuya、Sasaki Keita、Nozawa‐Kumada Kanako、Kondo Yoshinori
    • 雑誌名

      Chemistry - A European Journal

      巻: 25 号: 13 ページ: 3235-3239

    • DOI

      10.1002/chem.201805926

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Phosphazene base t-Bu-P4-catalyzed methoxy-alkoxy exchange reaction on (hetero)arenes2019

    • 著者名/発表者名
      Shigeno Masanori、Hayashi Kazutoshi、Nozawa-Kumada Kanako、Kondo Yoshinori
    • 雑誌名

      Chemistry - A European Journal

      巻: 25 号: 24 ページ: 6077-6081

    • DOI

      10.1002/chem.201900498

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Catalytic Amide-Base System of TMAF and N(TMS)3 for Deprotonative Coupling of Benzylic C(sp3)-H Bonds with Carbonyls2019

    • 著者名/発表者名
      Shigeno Masanori、Nakaji Kunihito、Nozawa-Kumada Kanako、Kondo Yoshinori
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 21 号: 8 ページ: 2588-2592

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.9b00550

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Generation and Characterization of Anti-phenyl Sulfate Monoclonal Antibodies and a Potential Use for Phenyl Sulfate Analysis in Human Blood2018

    • 著者名/発表者名
      Kanemitsu Yoshitomi、Tsukamoto Hiroki、Matsumoto Yotaro、Nozawa-Kumada Kanako、Kondo Yoshinori、Abe Takaaki、Tomioka Yoshihisa
    • 雑誌名

      Biological & Pharmaceutical Bulletin

      巻: 41 号: 8 ページ: 1170-1177

    • DOI

      10.1248/bpb.b17-00925

    • NAID

      130007429804

    • ISSN
      0918-6158, 1347-5215
    • 年月日
      2018-08-01
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Construction of Biaryl Scaffolds from Iodoarenes and C-H Heteroarenes Using an Amide Base Generated in situ from Aminosilane and Fluoride Anion2018

    • 著者名/発表者名
      Shigeno Masanori、Kai Yusuke、Yamada Tetsuya、Hayashi Kazutoshi、Nozawa-Kumada Kanako、Denneval Charline、Kondo Yoshinori
    • 雑誌名

      Asian Journal of Organic Chemistry

      巻: 7 号: 10 ページ: 2082-2086

    • DOI

      10.1002/ajoc.201800438

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Catalytic Deprotonative α-Formylation of Heteroarenes by an Amide Base Generated in Situ from Tetramethylammonium Fluoride and Tris(trimethylsilyl)amine2018

    • 著者名/発表者名
      Shigeno Masanori、Fujii Yuki、Kajima Akihisa、Nozawa-Kumada Kanako、Kondo Yoshinori
    • 雑誌名

      Organic Process Research & Development

      巻: 23 号: 4 ページ: 443-451

    • DOI

      10.1021/acs.oprd.8b00247

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Super electron donor-mediated reductive transformation of nitrobenzenes: a novel strategy to synthesize azobenzenes and phenazines2018

    • 著者名/発表者名
      Nozawa-Kumada Kanako、Abe Erina、Ito Shungo、Shigeno Masanori、Kondo Yoshinori
    • 雑誌名

      Organic & Biomolecular Chemistry

      巻: 印刷中 号: 17 ページ: 3095-3098

    • DOI

      10.1039/c8ob00271a

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Deprotonative Silylation of Aromatic C-H Bonds Mediated by a Combination of Trifluoromethyltrialkylsilane and Fluoride2017

    • 著者名/発表者名
      Nozawa-Kumada Kanako、Osawa Sayuri、Sasaki Midori、Chataigner Isabelle、Shigeno Masanori、Kondo Yoshinori
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 82 号: 18 ページ: 9487-9496

    • DOI

      10.1021/acs.joc.7b01525

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [学会発表] シリルラクトン化反応によるフタリド合成法の開発2019

    • 著者名/発表者名
      小島匠人,熊田佳菜子,根東義則
    • 学会等名
      日本薬学会第139年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] HSiEt3/I2によるアルキンのZ-選択的還元反応の開発2019

    • 著者名/発表者名
      野口 小都,熊田 佳菜子,根東 義則
    • 学会等名
      日本薬学会第139年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 分子状酸素を用いた銅触媒によるベンジル位C(sp3)-H結合酸素官能基化反応の開発2019

    • 著者名/発表者名
      松澤雄太,熊田佳菜子,根東義則
    • 学会等名
      日本薬学会第139年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 分子状酸素を用いた銅触媒C(sp3)-H結合官能基化によるラクトン合成法の開発2019

    • 著者名/発表者名
      熊田佳菜子,黒須智,根東義則
    • 学会等名
      日本薬学会第139年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 銅触媒を用いた酸化的C-H結合官能基化による含sp3炭素複素環化合物の効率的合成法の開発2018

    • 著者名/発表者名
      熊田佳菜子,佐賀怜,黒須智,亀山雄大,門川純,根東義則
    • 学会等名
      第16回次世代を担う有機化学シンポジウム
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 酸化的 C(sp3)-H 結合官能基化によるフタリド骨格構築法の開発2018

    • 著者名/発表者名
      熊田佳菜子,黒須智,根東義則
    • 学会等名
      第29回万有仙台シンポジウム
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 有機超電子供与剤を用いたニトロベンゼン類及びジチアン類の新規還元反応の開発2018

    • 著者名/発表者名
      熊田佳菜子,安部瑛里奈,伊藤峻吾,野口小都,根東義則
    • 学会等名
      第48回複素環化学討論会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 分子状酸素を酸化剤として用いた銅触媒 C(sp3)-H 結合官能基化によるラクトン合成法の開発2018

    • 著者名/発表者名
      熊田佳菜子,黒須智,根東義則
    • 学会等名
      第35回有機合成化学セミナー
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 遷移金属触媒および系内発生塩基を利用した炭素―水素結合官能基化反応の開発2018

    • 著者名/発表者名
      熊田佳菜子
    • 学会等名
      第40回東北薬学セミナー
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Copper-Catalyzed Oxidative C(sp3)-H Functionalization for the Synthesis of Heteroaromatics2018

    • 著者名/発表者名
      Kanako Nozawa-Kumada, Satoshi Saga, Satoshi Kurosu, Takehiro Kameyama, Jun Kadokawa, Yoshinori Kondo
    • 学会等名
      International Symposium on Pure & Applied Chemistry Langkawi 2018
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Copper-catalyzed intramolecular oxidative C(sp3)-H functionalization for the synthesis of heteroaromatics2018

    • 著者名/発表者名
      Kumada, K.; Saga, S.; Kurosu, S.; Kondo, Y.
    • 学会等名
      255th ACS National Meeting
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] ペルオキソ二硫酸塩を用いた酸化的C(sp3)-H結合官能基化によるラクトン類合成法の開発2018

    • 著者名/発表者名
      黒須智,熊田佳菜子,根東義則
    • 学会等名
      日本薬学会第138回年会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 銅触媒を用いたC-H 結合官能基化を経由する含sp3炭素複素環化合物の効率的合成法2017

    • 著者名/発表者名
      熊田佳菜子,佐賀怜,亀山雄大,門川純,根東義則
    • 学会等名
      第6回JACI/GSCシンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] Copper-catalyzed Intramolecular C(sp3)-H Functionalization for the Synthesis of Heteroaromatics2017

    • 著者名/発表者名
      Kumada, K.; Saga, S.; Kurosu, S.; Kameyama, T.; Kadokawa, J.; Kondo, Y.
    • 学会等名
      第64回 有機金属化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 銅触媒による C(sp3)-H 結合官能基化を経由したβ-ラクタム環構築法の開発2017

    • 著者名/発表者名
      佐賀怜,熊田佳菜子,重野真徳,根東義則
    • 学会等名
      第47回 複素環化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 銅触媒を用いた酸化的C-H結合官能基化による含sp3炭素複素環化合物の効率的合成法2017

    • 著者名/発表者名
      熊田佳菜子,佐賀怜,黒須智,亀山雄大,門川純,重野真徳,根東義則
    • 学会等名
      第47回 複素環化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 遷移金属触媒および有機分子触媒を利用した炭素-水素結合官能基化反応2017

    • 著者名/発表者名
      熊田 佳菜子
    • 学会等名
      日本薬学会東北支部 第16回化学系若手研究者セミナー
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [備考] 分子変換化学分野

    • URL

      http://www.pharm.tohoku.ac.jp/~henkan/lab/henkan_top.html

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書

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公開日: 2017-04-28   更新日: 2020-03-30  

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