| 研究課題/領域番号 |
17K15427
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| 研究種目 |
若手研究(B)
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| 配分区分 | 基金 |
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| 研究分野 |
化学系薬学
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| 研究機関 | 明治薬科大学 |
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研究代表者 |
田湯 正法 明治薬科大学, 薬学部, 助教 (20632780)
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| 研究期間 (年度) |
2017-04-01 – 2021-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2020年度)
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| 配分額 *注記 |
4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円)
2019年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2018年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2017年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
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| キーワード | スルホニウム / 芳香族求核置換反応 / スルホキシド / 有機硫黄化学 / C-H官能基化 / 硫黄 / 複素環 / 有機化学 / 天然物合成 |
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| 研究成果の概要 |
スルホキシドと酸無水物から生じるスルホニウム種を用いて、電子豊富な芳香環への直接的官能基導入法を開発した。本反応は、系内で発生させたスルホニウム種に基質の芳香環が攻撃してアリールスルホニウム種が生じた後、求核剤との芳香族求核置換（SNAr）反応が進行する。電子豊富な芳香環の代表であるインドールを基質に用いると、インドール2位選択的に様々な求核剤を導入できた。また、電子供与基の置換したベンゼン誘導体を用いても同様に反応が進行し、ビアリール骨格を構築できた。
本反応は電子豊富な芳香環上でSNAr反応を起こすため、生物活性物質や機能性分子などの基本骨格構築における新たな方法論となり得る。
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
本研究を通して、医薬品の開発において重要な骨格である芳香環に１工程で官能基を導入できる方法論を開発した。特に「活性の約束された骨格」と言われるインドールの２位を直接的に官能基化できるため、インドール系生物活性物質の合成における有用な方法論である。
さらに、通常は電子不足な芳香環上で起こるSNAr反応を電子豊富な芳香環上で行えるため、学術的に見ても大変興味深く、芳香環の化学の発展に寄与する知見を含んでいる。
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