• 研究課題をさがす
  • 研究者をさがす
  • KAKENの使い方
  1. 前のページに戻る

不均一系触媒を用いた酸素酸化反応による環境調和型分子変換法の開発

研究課題

研究課題/領域番号 17K15430
研究種目

若手研究(B)

配分区分基金
研究分野 化学系薬学
研究機関徳島文理大学

研究代表者

松本 健司  徳島文理大学, 薬学部, 講師 (20531817)

研究期間 (年度) 2017-04-01 – 2019-03-31
研究課題ステータス 完了 (2018年度)
配分額 *注記
4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円)
2018年度: 910千円 (直接経費: 700千円、間接経費: 210千円)
2017年度: 3,250千円 (直接経費: 2,500千円、間接経費: 750千円)
キーワード不均一系触媒 / 酸素酸化反応 / 酸化カップリング / アシロキシ化反応 / ロジウム / ビアリール / トリプチセン / グリーンケミストリー / 環境調和 / Diels-Alder反応 / 酸素酸化
研究成果の概要

環境に調和した化学プロセスを実現する上で、真に効率的な触媒反応の開発が望まれる。酸素は最も理想的な酸化剤の1つであり、副生成物として水のみが生成する酸素酸化反応は、環境調和性に優れた合成反応である。申請者は、最近、入手容易な不均一系触媒が、酸素を酸化剤とする高活性な優れた不均一系酸素酸化触媒となることを見出した。本研究では、この知見をさらに発展させ、芳香環C-H結合を触媒的に直接酸素酸化する新規不均一系触媒反応を開発した。

研究成果の学術的意義や社会的意義

医農薬などのファインケミカル合成では、一般に多段階を要し多くの廃棄物を排出するため、地球環境に優しい合成技術の開発が強く望まれている。抗炎症、抗菌、抗腫瘍活性など広範な生物活性を示すことから、ビアリール骨格の環境調和合成法の開発は、有機合成化学における最重要課題の一つとなっている。今回開発した反応は、ビアリール骨格をはじめとする高度に官能基化された芳香環含有ファインケミカルの新しい合成戦略として期待される。本成果は、「環境に優しいものづくりプロセス」としてグリーンサスティナブル社会の実現に大きく貢献できる。

報告書

(3件)
  • 2018 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2017 実施状況報告書
  • 研究成果

    (30件)

すべて 2019 2018 2017

すべて 雑誌論文 (11件) (うち国際共著 2件、 査読あり 11件、 オープンアクセス 2件、 謝辞記載あり 2件) 学会発表 (18件) (うち招待講演 2件) 図書 (1件)

  • [雑誌論文] Synthesis of Bridgehead-Functionalized Triptycene Quinones via Lewis Acid-Promoted Diels-Alder Reactions of 9-Acyloxyanthracenes.2019

    • 著者名/発表者名
      Matsumoto, K.; Nakano, R.; Hirokane, T.; Yoshida, M.
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 60 号: 14 ページ: 975-978

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2019.03.001

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Diastereoselective Synthesis of 5-Iodoalkenyl-2-oxazolines by Electrophilic Cyclization of Allenyl Amides.2019

    • 著者名/発表者名
      Hirokane, T.; Kawakami, A.; Matsumoto, K.; Yoshida, M.,
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 99 号: 1 ページ: 93-93

    • DOI

      10.3987/com-18-s(f)19

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 芳香環C-H結合の直接変換を指向した不均一系触媒反応の開発2018

    • 著者名/発表者名
      松本健司
    • 雑誌名

      薬学雑誌

      巻: 138 号: 11 ページ: 1353-1361

    • DOI

      10.1248/yakushi.18-00137

    • NAID

      130007502958

    • ISSN
      0031-6903, 1347-5231
    • 年月日
      2018-11-01
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and evaluation of simplified functionalized bongkrekic acid analogs2018

    • 著者名/発表者名
      Satoshi Fujita, Masaki Suyama, Kenji Matsumoto, Atsushi Yamamoto, Takenori Yamamoto, Yuka Hiroshima, Takayuki Iwata, Arihiro Kano, Yasuo Shinohara, Mitsuru Shindo
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 74 号: 9 ページ: 962-969

    • DOI

      10.1016/j.tet.2018.01.018

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Asymmetric Total Synthesis of (-)-Stemonamine and its Stereochemical Stability2018

    • 著者名/発表者名
      Satoshi Fujita, Keisuke Nishikawa, Takayuki Iwata, Taishi Tomiyama, Hiroshi Ikenaga, Kenji Matsumoto, Mitsuru Shindo
    • 雑誌名

      Chem. Eur. J

      巻: 24 号: 7 ページ: 1539-1543

    • DOI

      10.1002/chem.201706057

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Expansion of human γδ T cells for adoptive immunotherapy using a bisphosphonate prodrug2018

    • 著者名/発表者名
      Tanaka Yoshimasa、Murata-Hirai Kaoru、Iwasaki Masashi、Matsumoto Kenji、Hayashi Kosuke、Kumagai Asuka、Nada Mohanad H.、Wang Hong、Kobayashi Hirohito、Kamitakahara Hiroshi、Okamura Haruki、Sugie Tomoharu、Minato Nagahiro、Toi Masakazu、Morita Craig T.
    • 雑誌名

      Cancer Science

      巻: 109 号: 3 ページ: 587-599

    • DOI

      10.1111/cas.13491

    • NAID

      120006454669

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Aerobic C-H Oxidation of Arenes Using a Recyclable, Heterogeneous Rhodium Catalyst2017

    • 著者名/発表者名
      Kenji Matsumoto, Shohei Tachikawa, Noriko Hashimoto, Rina Nakano, Masahiro Yoshida, and Mitsuru Shindo
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 82 号: 8 ページ: 4305-4316

    • DOI

      10.1021/acs.joc.7b00300

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Aerobic Oxidative Homocoupling Reaction of Anilides Using Heterogeneous Metal Catalysts2017

    • 著者名/発表者名
      Shigenobu Fujimoto, Kenji Matsumoto, Takayuki Iwata, Mitsuru Shindo,
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett.

      巻: 58 号: 10 ページ: 973-976

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2017.01.075

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Stereocontrolled Synthesis of Multisubstituted 1,3-dienes via an Allene-Claisen Rearrangement.2017

    • 著者名/発表者名
      K. Matsumoto, N. Mizushina, M. Yoshida, M. Shindo
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 28 号: 17 ページ: 2340-2344

    • DOI

      10.1055/s-0036-1590970

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Regioselective One-pot Synthesis of Triptycenes via Triple-Cycloadditions of Arynes to Ynolates2017

    • 著者名/発表者名
      Satoshi Umezu, Gabriel dos Passos Gomes, Tatsuro Yoshinaga, Mikei Sakae, Kenji Matsumoto, Takayuki Iwata, Igor Alabugin, Mitsuru Shindo
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed.

      巻: 56 号: 5 ページ: 1298-1302

    • DOI

      10.1002/anie.201609111

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著 / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Anti-Tumor Activity and Immunotherapeutic Potential of a Bisphosphonate Prodrug2017

    • 著者名/発表者名
      Tanaka, Y.; Iwasaki, M.; Murata-Hirai, K.; Matsumoto, K.; Hayashi, K.; Okamura, H.; Sugie, T.; Minato, N.; Morita, C. T.; Toi, M.
    • 雑誌名

      Scientific Reports

      巻: 7 号: 1 ページ: 5987-5987

    • DOI

      10.1038/s41598-017-05553-0

    • NAID

      120006366782

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [学会発表] ステモナアルカロイドの不斉全合成とその異性化解析2018

    • 著者名/発表者名
      岩田隆幸、藤田聡、富山泰至、松本健司、新藤充
    • 学会等名
      第44回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 酸素酸化反応による触媒的ビアリール骨格構築法の開発2018

    • 著者名/発表者名
      松本健司、藤本茂伸、堂籠健斗、廣兼司、新藤充、吉田昌裕
    • 学会等名
      第60回天然有機化合物討論会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] プロパルギルアジリジンの1,5-水素移動を鍵とする置換ピロリンとオキサゾリジンの立体選択的合成2018

    • 著者名/発表者名
      廣兼司、川上綾香、水口智貴、和田文恵、難波康祐、松本健司、吉田昌裕
    • 学会等名
      第48回複素環化学討論会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 酸素を酸化剤に用いた触媒的分子内C-Hラクトン化反応の開発2018

    • 著者名/発表者名
      松本健司、橋本紀子、廣兼司、吉田昌裕
    • 学会等名
      日本プロセス化学会2018サマーシンポジウム
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 不均一系パラジウム触媒を用いた異種アニリン間での酸化的クロスカップリング反応の開発2018

    • 著者名/発表者名
      松本健司、武田哲、廣兼司、吉田昌裕
    • 学会等名
      日本薬学会第138回年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 酸素を共酸化剤として用いる触媒的C-Hラクトン化反応の開発2018

    • 著者名/発表者名
      松本健司、橋本紀子、廣兼司、吉田昌裕
    • 学会等名
      日本薬学会第138回年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] アシロキシ化アントラセンのDiels-Alder反応による官能基化トリプチセン類の合成2018

    • 著者名/発表者名
      松本健司、中野李菜、廣兼司、吉田昌裕
    • 学会等名
      日本薬学会第138回年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 有機塩基を用いたプロパルギルエーテルの不斉異性化反応による光学活性アレンの合成2018

    • 著者名/発表者名
      湊信也、廣兼司、松本健司、吉田昌裕
    • 学会等名
      日本薬学会第138回年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] パラジウム触媒を用いた炭酸プロパルギルエステルの連続的環化反応によるジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン骨格の構築2018

    • 著者名/発表者名
      森俊也、廣兼司、松本健司、吉田昌裕
    • 学会等名
      日本薬学会第138回年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 不均一系触媒を用いた酸化的分子変換法の開発2017

    • 著者名/発表者名
      松本健司
    • 学会等名
      第56回日本薬学会中国四国支部学術大会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 不均一系触媒を利用した酸化的分子変換法の開発と応用2017

    • 著者名/発表者名
      松本健司
    • 学会等名
      第8回徳島文理大学薬学部 学術講演会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 酸素酸化反応による触媒的ビアリールホモカップリング反応の開発2017

    • 著者名/発表者名
      松本健司、興梠彰太、藤本茂伸、新藤充、吉田昌裕
    • 学会等名
      第43回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 酸素を共酸化剤として用いる触媒的芳香環酸素官能基化反応の開発2017

    • 著者名/発表者名
      松本健司、橋本紀子、飯山晃生、廣兼司、吉田昌裕
    • 学会等名
      第56回日本薬学会中四国支部学術大会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 不均一系触媒を用いる触媒的アニリン-アニリンクロスカップリング反応の開発2017

    • 著者名/発表者名
      松本健司、武田哲、廣兼司、吉田昌裕
    • 学会等名
      第56回日本薬学会中四国支部学術大会、徳島大学
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] (-)-Stemonamineの全合成およびその光学的安定性2017

    • 著者名/発表者名
      藤田聡、富山泰至、岩田隆幸、松本健司、新藤充
    • 学会等名
      第59回天然物有機化合物討論会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 固定化金属触媒による酸素酸化反応の開発2017

    • 著者名/発表者名
      松本健司、橋本紀子、中野李菜、太刀川祥平、新藤充、吉田昌裕
    • 学会等名
      日本プロセス化学会2017サマーシンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 不均一系ロジウム触媒を用いた酸化的ビアリールカップリング反応の開発2017

    • 著者名/発表者名
      松本健司、興梠彰太、酒井健太郎、新藤充、吉田昌裕
    • 学会等名
      第111会有機合成シンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] イノラート・アライン3連続環化付加反応によるトリプチセンのワンポット合成2017

    • 著者名/発表者名
      16.吉永達郎、梅津智、Gabriel dos Passos Gomes、榮心勁、松本健司、岩田隆幸、Igor Alabugin、新藤充
    • 学会等名
      第27回万有福岡シンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [図書] New Horizon of Process Chemistry by Scalable Reactions and Technologies2017

    • 著者名/発表者名
      Shindo, M., Matsumoto, K.
    • 出版者
      Springer
    • ISBN
      9789811034206
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書

URL: 

公開日: 2017-04-28   更新日: 2020-03-30  

サービス概要 検索マニュアル よくある質問 お知らせ 利用規程 科研費による研究の帰属

Powered by NII kakenhi