| 研究課題/領域番号 |
17K17650
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| 研究種目 |
若手研究(B)
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| 配分区分 | 基金 |
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| 研究分野 |
有機化学
合成化学
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| 研究機関 | 東京大学 |
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研究代表者 |
増田 光一郎 東京大学, 大学院理学系研究科(理学部), 特任研究員 (40761903)
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| 研究期間 (年度) |
2017-04-01 – 2019-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2018年度)
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| 配分額 *注記 |
4,420千円 (直接経費: 3,400千円、間接経費: 1,020千円)
2018年度: 2,210千円 (直接経費: 1,700千円、間接経費: 510千円)
2017年度: 2,210千円 (直接経費: 1,700千円、間接経費: 510千円)
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| キーワード | フロー法 / 核酸 / 連続合成 / ホスホロアミダイト / 核酸塩基 / 酸化的カップリング / フロー合成 / リン酸化 / フロー精密合成 / 有機化学 / 触媒反応 / 連続反応 |
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| 研究成果の概要 |
既存の固相合成法に適したホスホリル化、ホスフィチル化の種々の反応について、固体触媒を用いた連続フロー条件での合成へ転用すべく検討を行った。検討した反応のうち、ヨウ素を反応剤として用いる酸化的カップリング反応の検討において、チオホスホネートが対応するホスホネートよりも高収率で進行することを見出した。
また別に、安価な原料である三塩化リンを出発原料としたホスホロアミダイトの連続フロー合成が低収率ながらも可能であることを示した。この反応系の改善を行うことでホスホロアミダイトを安価に供給可能となり、将来的に固相合成法、フロー法いずれを用いて核酸合成を行う場合でもコストダウンに繋がることが期待される。
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
本研究ではオリゴ核酸のフロー合成に関して基礎的な研究を行い、またオリゴ核酸合成の原料となるホスホロアミダイトの連続フロー合成が低収率ながらも可能であることを示した。これは、現在オリゴ核酸合成の主流となっている手法に必須な原料の大量供給につながる新規な手法である。核酸医薬などの価格を高止まりさせている原因としては、オリゴ核酸合成の難易度そのものに加えて、必要となる原料が高価かつ大量に必要となる点にもある。本研究の反応系の改善を行うことでホスホロアミダイトを安価に供給可能となり、将来的に固相合成法、フロー法いずれを用いて核酸合成を行う場合でもコストダウンに繋がることが期待される。
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