| 研究課題/領域番号 |
17K17944
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| 研究種目 |
若手研究(B)
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| 配分区分 | 基金 |
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| 研究分野 |
合成化学
有機化学
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| 研究機関 | 九州大学 |
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研究代表者 |
田原 淳士 九州大学, 先導物質化学研究所, 助教 (50713145)
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| 研究期間 (年度) |
2017-04-01 – 2020-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2019年度)
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| 配分額 *注記 |
4,420千円 (直接経費: 3,400千円、間接経費: 1,020千円)
2018年度: 2,210千円 (直接経費: 1,700千円、間接経費: 510千円)
2017年度: 2,210千円 (直接経費: 1,700千円、間接経費: 510千円)
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| キーワード | アミドの触媒的ヒドロシラン還元 / Donor-Acceptor 分子 / イリジウム錯体 / 化学選択的ヒドロシラン還元 / ソルバトフルオロクロミズム挙動 / エナミン / D-A化合物 / イリジウム / ヒドロシラン還元 / 化学選択的還元反応 / 機能性材料 / ソルバトクロミズム / ドナー・アクセプター化合物 / ヒドロシラン / 化学選択的分子変換 |
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| 研究成果の概要 |
分子内に電子求引性官能基を有するアミド類のヒドロシラン還元によって、ドナーとしてエナミンを、アクセプターとして種々の電子求引性官能基を有する一連の Donor-Acceptor(D-A)型π共役エナミンを合成した。本反応では、反応性の異なる2種類のイリジウム触媒を適切に使い分けることで、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、カルボニル基といった官能基をヒドロシランで分解することなく、アミドのみが選択的にエナミンへと変換された目的のD-A型π共役エナミンを合成することに成功した。合成したD-A型π共役エナミンは特異な発光挙動を示した。特に、含ニトロエナミンは溶液中で高い発光量子収率を記録した。
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
有機ELディスプレイや感光体といった有機電子材料には、多くの場合、アリールアミン類がドナーとして採用されているが、今回合成した分子は、エナミン骨格を持つ、アミンとは異なるドナー成分を含む新規有機化合物である。アミドからのエナミン合成は、収率や選択性の点から課題が残される現行法とは異なり、高選択的、かつ高い官能基耐性を以て、最大で0.001mol%という極めて少量の触媒量で進行する点で、学術的に非常に価値のある成果である。これらの成果は論文発表に加え、国内外の特許出願に至っている他、産学共同研究へと展開しており、社会還元を十分に見据えた成果といえる。
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