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四級アンモニウムイオンを反応媒体とした高効率バイオマス変換技術の開発

研究課題

研究課題/領域番号 17K18008
研究種目

若手研究(B)

配分区分基金
研究分野 グリーン・環境化学
木質科学
研究機関京都府立大学

研究代表者

細谷 隆史  京都府立大学, 生命環境科学研究科, 准教授 (40779477)

研究期間 (年度) 2017-04-01 – 2020-03-31
研究課題ステータス 完了 (2019年度)
配分額 *注記
4,420千円 (直接経費: 3,400千円、間接経費: 1,020千円)
2019年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
2018年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
2017年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
キーワードバイオマス / リグノセルロース / リグニン / 変換 / バニリン / 4級アンモニウム塩 / アルカリ / 空気酸化 / テトラブチルアンモニウム / 酸素 / 木質バイオマス / 4級アンモニウム / 量子化学計算
研究成果の概要

本研究は、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド(TBAH)などの4級アンモニウム塩を含む反応媒体中でのリグニンからの高選択的バニリン生産に関するものである。課題研究全体を通して、TBAH反応媒体中でスギ木粉中の天然リグニンをO2によって酸化分解することで、約25%という非常に高い収率でバニリンが生成することが見いだされた。また、4級アンモニウムイオンの作用機構としては、リグニンの分解中に生成するバニリン前駆体が4級アンモニウム塩のアルキル末端との相互作用によって安定化するメカニズムが提案された。

研究成果の学術的意義や社会的意義

本研究の学術的な意義:リグニンからのバニリン生成としては、該当分野においてニトロベンゼンを酸化剤として用いたアルカリニトロベンゼン(AN)酸化が至上の方法として定着している。本研究で得られたバニリン収率は、AN酸化に匹敵するものであり、リグニン化学の研究分野に与える影響は非常に大きい。
社会的意義:空気酸化による木材中のリグニンからのバニリン生産は、1990年代までは世界のバニリン生産における主要な位置づけを占めるものであったが、現在は石油由来の方法に代替されている。本研究は、リグニンからのバニリン生産の「復活」を促すものであり、社会的に与える影響も大きいと言える。

報告書

(4件)
  • 2019 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2018 実施状況報告書
  • 2017 実施状況報告書
  • 研究成果

    (17件)

すべて 2020 2019 2018 2017

すべて 雑誌論文 (3件) (うち査読あり 3件、 オープンアクセス 2件) 学会発表 (14件) (うち国際学会 2件)

  • [雑誌論文] Selective production of bio-based aromatics by aerobic oxidation of native soft wood lignin in tetrabutylammonium hydroxide2020

    • 著者名/発表者名
      Hosoya Takashi、Yamamoto Kohei、Miyafuji Hisashi、Yamada Tatsuhiko
    • 雑誌名

      RSC Advances

      巻: 10 号: 33 ページ: 19199-19210

    • DOI

      10.1039/d0ra03420g

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Vanillin production from native soft wood lignin in the presence of tetrabutylammonium ion2018

    • 著者名/発表者名
      Misaki Maeda, Takashi Hosoya, Koichi Yoshioka, Hisashi Miyafuj*, Hiroyuki Ohno, Tatsuhiko Yamada
    • 雑誌名

      Journal of Wood Science

      巻: 64 号: 6 ページ: 810-815

    • DOI

      10.1007/s10086-018-1766-0

    • NAID

      40021752951

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Tetrabutylammonium hydroxide 30-hydrate as novel reaction medium for lignin conversion.2017

    • 著者名/発表者名
      Kohei Yamamoto, Takashi Hosoya, Koichi Yoshioka, Hisashi Miyafuji, Hiroyuki Ohno, TatsuhikoYamada
    • 雑誌名

      ACS Sustainable Chemistry & Engineering

      巻: 5 号: 11 ページ: 10111-10115

    • DOI

      10.1021/acssuschemeng.7b02106

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Vanillin production by aerobic oxidation of native softwood lignin in tetrabutylammonium hydroxide as a novel reaction medium2019

    • 著者名/発表者名
      Takashi Hosoya, Hisashi Miyafuji, Tatsuhiko Yamada
    • 学会等名
      1st International Lignin Symposium
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Vanillin production from lignin in 1 L tetrabutylammonium hydroxide solution2019

    • 著者名/発表者名
      Daiki Okamoto, Takashi Hosoya, Hisashi Miyafuji, Tatsuhiko Yamada
    • 学会等名
      1st International Lignin Symposium
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 1L 反応スケールにおけるテトラブチルアンモニウムヒドロキシド を用いた PEG 改質リグニンからのバニリン生産2019

    • 著者名/発表者名
      岡本大輝、宮藤久士、細谷隆史、山田竜彦
    • 学会等名
      第69回日本木材学会大会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] テトラブチルアンモニウムヒドロキシドを反応媒体とした各種リグニン試料からのバニリン生産2018

    • 著者名/発表者名
      宮藤久士、溝口晃平、山本康平、前田美咲、吉村沙樹子、岡本大輝、細谷隆史、吉岡康一、山田竜彦
    • 学会等名
      第63回リグニン討論会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] テトラブチルアンモニウムヒドロキシド中でのPEG改質リグニンからのバニリン生産における温度および圧力の影響2018

    • 著者名/発表者名
      岡本大輝、細谷隆史、吉岡康一、宮藤久士、山田竜彦
    • 学会等名
      第63回リグニン討論会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] テトラブチルアンモニウムイオン存在下におけるスギリグニンの酸素による低分子化2018

    • 著者名/発表者名
      前田美咲、細谷隆史、吉岡康一、宮藤久士、山田竜彦
    • 学会等名
      第68回日本木材学会大会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] テトラブチルアンモニウムヒドロキシド中に おけるβ-5型構造からのバニリン生成2018

    • 著者名/発表者名
      吉村沙樹子、細谷隆史、宮藤久士、山田竜彦
    • 学会等名
      第68回日本木材学会大会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] テトラブチルアンモニウムヒドロキシドを用いたバニリンの大量生産技術開発2018

    • 著者名/発表者名
      溝口晃平、山本康平、細谷隆史、 宮藤久士、山田竜彦
    • 学会等名
      第68回日本木材学会大会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] テトラブチルアンモニウムヒドロキシド中におけるβ-O-4型リグニンモデルの分解2018

    • 著者名/発表者名
      山本康平、細谷隆史、宮藤久士、山田竜彦
    • 学会等名
      第68回日本木材学会大会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] テトラブチルアンモニウムヒドロキシドを反応媒体としたリグニンの化学変換2017

    • 著者名/発表者名
      細谷隆史、溝口晃平、山本康平、前田美咲、吉村沙樹子、宮藤久士、山田竜彦
    • 学会等名
      第62回リグニン討論会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] テトラブチルアンモニウムヒドロキシド中におけるβ-O-4型リグニンモデル化合物の分解挙動2017

    • 著者名/発表者名
      山本康平、細谷隆史、宮藤久士、山田竜彦
    • 学会等名
      第62回リグニン討論会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] テトラブチルアンモニウムイオン存在下におけるスギリグニンの酸素による低分子化2017

    • 著者名/発表者名
      前田美咲、細谷隆史、宮藤久士、山田竜彦
    • 学会等名
      第62回リグニン討論会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] テトラブチルアンモニウムヒドロキシドを用いたバニリン生産における生成物の分離精製法の開発2017

    • 著者名/発表者名
      溝口晃平、前田美咲、細谷隆史、 宮藤久士、山田竜彦
    • 学会等名
      第62回リグニン討論会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] テトラブチルアンモニウムヒドロキシド中におけるβ-5型構造からのバニリン生成2017

    • 著者名/発表者名
      吉村沙樹子、細谷隆史、宮藤久士、山田竜彦
    • 学会等名
      第62回リグニン討論会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書

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公開日: 2017-04-28   更新日: 2021-02-19  

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