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基底状態メカノクロミズムを示すフルオレニリデンアクリダンの研究

研究課題

研究課題/領域番号 17K19116
研究種目

挑戦的研究(萌芽)

配分区分基金
研究分野 有機化学およびその関連分野
研究機関東京大学

研究代表者

松尾 豊  東京大学, 大学院工学系研究科(工学部), 特任教授 (00334243)

研究期間 (年度) 2017-06-30 – 2019-03-31
研究課題ステータス 完了 (2018年度)
配分額 *注記
6,240千円 (直接経費: 4,800千円、間接経費: 1,440千円)
2018年度: 3,120千円 (直接経費: 2,400千円、間接経費: 720千円)
2017年度: 3,120千円 (直接経費: 2,400千円、間接経費: 720千円)
キーワードアクリダン / アクリジニウム / クロミズム / メカノクロミズム / 有機半導体 / 色素 / 刺激応答性材料 / フルオレン / 感圧材料 / 配座変化 / コンフォマー / フルオレニリデン / 分子性固体
研究成果の概要

機械的な刺激に応答して吸収色を変えるフルオレニリデン-アクリダンを合成した.見た目の色が変化する機序を分子のコンフォメーション変化に由来するものと特定し,それらは固体のモルフォロジにより制御されることを明らかにした.また,折れ曲がり型とねじれ型の二種類のコンフォマーについて,両方ともX線結晶構造解析によりその構造を明らかにした.それにより,吸収色が電荷移動吸収のON, OFFにより変化していることを明確にした.

研究成果の学術的意義や社会的意義

機械的刺激や圧力により見た目の色が大きく変わる材料は世の中にあまりなく,押すと黄色から深い緑色に変わる分子を新たに創製した.感圧紙や歯科医で用いられる咬合紙では圧力があるとカプセルに封入された色素が外に出て色がつくが,この分子では分子の形状が変化して分子のみで大きく色が変わる.そしてこの時,電気の流れやすさも変わる.このような特異な性質を利用して,圧力センサーなどへの応用が期待される.

報告書

(3件)
  • 2018 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2017 実施状況報告書
  • 研究成果

    (12件)

すべて 2019 2018 その他

すべて 国際共同研究 (2件) 雑誌論文 (4件) (うち国際共著 2件、 査読あり 4件、 オープンアクセス 1件) 学会発表 (4件) (うち国際学会 1件) 備考 (2件)

  • [国際共同研究] 中国科学技術大学/中国科学院化学研究所(中国)

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [国際共同研究] USTC/Northeast Normal University(中国)

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [雑誌論文] Reduced Knoevenagel Reaction of Acetetracenylene-1,2-dione with Acceptor Units for Luminescent Tetracene Derivatives2019

    • 著者名/発表者名
      Matsuo Yutaka、Yu Chu-Guo、Nakagawa Takafumi、Okada Hiroshi、Ueno Hiroshi、Sun Tian-Ge、Zhong Yu-Wu
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 84 号: 4 ページ: 2339-2345

    • DOI

      10.1021/acs.joc.8b03083

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Mechanochromism, Twisted/Folded Structures Determination, and Derivatization of N-Phenyl Fluorenylidene-Acridane2019

    • 著者名/発表者名
      Matsuo Yutaka、Wang Ya、Ueno Hiroshi、Nakagawa Takafumi、Okada Hiroshi
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: 印刷中 号: 26 ページ: 8762-8767

    • DOI

      10.1002/anie.201902636

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] A Fluorenylidene-Acridane That Becomes Dark in Color upon Grinding _ Ground State Mechanochromism by Conformational Change2018

    • 著者名/発表者名
      Tsuyoshi Suzuki, Hiroshi Okada, Takafumi Nakagawa, Kazuki Komatsu, Chikako Fujimoto, Hiroyuki Kagi, Yutaka Matsuo
    • 雑誌名

      Chem. Sci.

      巻: 9 号: 2 ページ: 475-482

    • DOI

      10.1039/c7sc03567e

    • NAID

      120006708961

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] A Helically-Twisted Ladder Based on 9,90-Bifluorenylidene: Synthesis, Characterization, and Charge Transport Properties2018

    • 著者名/発表者名
      Jinjia Xu, Atsuro Takai, Alisa Bannaron, Takafumi Nakagawa, Yutaka Matsuo, Manabu Sugimoto, Yoshitaka Matsushita, Masayuki Takeuchi
    • 雑誌名

      Mater. Chem. Front.

      巻: 2 号: 4 ページ: 780-784

    • DOI

      10.1039/c7qm00583k

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Synthesis, Structures, and Ground State Mechanochromism of N-Phenyl Substituted Fluorenylidene-Acridane2018

    • 著者名/発表者名
      Yutaka Matsuo, Ya Wang
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] フルオレニリデン-アクリダンの合成,構造と基底状態メカノクロミズム2018

    • 著者名/発表者名
      松尾 豊,王 亜,中川 貴文,岡田洋史,上野 裕
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] N-フェニル置換フルオレニリデン-アクリダンの合成,構造と基底状態メカノクロミズム2018

    • 著者名/発表者名
      松尾 豊,王 亜,上野 裕,中川 貴文,岡田洋史
    • 学会等名
      第29回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] Fluorenylidene-acridane, A Molecule That Becomes Dark Color When Its Crystals Are Ground2018

    • 著者名/発表者名
      Yutaka Matsuo, Tsuyoshi Suzuki, Ya Wang, Hiroshi Okada, Takafumi Nakagawa
    • 学会等名
      17th International Symposium on Novel Aromatic Compounds (ISNA 2017)
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [備考] 力を加えると大きく色が変わる分子を発見 ~新規の機能性材料への応用に期待~

    • URL

      https://www.t.u-tokyo.ac.jp/foe/press/setnws_201711161635263335245369.html

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [備考] Matsuo Group at USTC and Tokyo

    • URL

      http://www.matsuo-lab.net

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書

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公開日: 2017-07-21   更新日: 2020-03-30  

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