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アジドイミダゾリニウムを用いる求電子的アジド化反応の開発

研究課題

研究課題/領域番号 17K19125
研究種目

挑戦的研究(萌芽)

配分区分基金
研究分野 有機化学およびその関連分野
研究機関九州工業大学

研究代表者

北村 充  九州工業大学, 大学院工学研究院, 教授 (10313199)

研究期間 (年度) 2017-06-30 – 2020-03-31
研究課題ステータス 完了 (2019年度)
配分額 *注記
6,500千円 (直接経費: 5,000千円、間接経費: 1,500千円)
2019年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円)
2018年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円)
2017年度: 2,600千円 (直接経費: 2,000千円、間接経費: 600千円)
キーワードアジド / ジアゾ / アジドイミダゾリニウム / フェノール / 求電子置換反応 / 芳香族 / イミダゾリニウム
研究成果の概要

有機アジドの開発は合成化学に限らずケミカルバイオロジーや高分子・材料分野において重要性が増している。一方,アジドやアジド化剤は爆発性を持つものが多く,爆発性のない安全で簡便なアジド化合物合成法の開発の需要は高い。一般に有機アジドは,炭素求電子種(R+等価体)にアジ化物イオン(N3ー)を反応させる求核的な手法で合成されるが,この手法ではアリールアジドなど合成できないアジドも多い。
本研究では 求電子的アジド化剤の開発を目指して検討を行った結果、これまで例のないアジドイミダゾリニウムを用いるフェノールの一段階でアジド化する手法を開発できた。

研究成果の学術的意義や社会的意義

有機アジド(R-N3)の開発は合成化学に限らずケミカルバイオロジーや高分子・材料分野において重要性が増している。一方,アジドやアジド化剤は爆発性を持つものが多く,爆発性のない安全で簡便なアジド化合物合成法の開発の需要は高い。
本研究では爆発性のない新しいアジド含有化合物を合成し,これを用いた新しいアジド化合物やジアゾ化合物を合成する手法を開発した。

報告書

(4件)
  • 2019 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2018 実施状況報告書
  • 2017 実施状況報告書
  • 研究成果

    (16件)

すべて 2020 2019 2018 2017

すべて 雑誌論文 (2件) (うち査読あり 2件) 学会発表 (13件) (うち国際学会 7件、 招待講演 3件) 産業財産権 (1件)

  • [雑誌論文] Direct Azidation of Phenols2019

    • 著者名/発表者名
      M. Kitamura, K. Murakami, T. Koga, T. Eto, A. Ishikawa, H. Shimooka, T. Okauchi
    • 雑誌名

      European Journal of Organic Chemistry

      巻: 2019 号: 33 ページ: 5824-5827

    • DOI

      10.1002/ejoc.201900967

    • NAID

      120006994009

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Pd-catalyzed Cyclization of Terminal Alkynes using Diazonaphthoquinones: Synthesis of Naphtho[1,2-b]furans2018

    • 著者名/発表者名
      Shuhei Takahashi, Hirokazu Shimooka, Tatsuo Okauchi, Mitsuru Kitamura
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 48 号: 1 ページ: 28-31

    • DOI

      10.1246/cl.180803

    • NAID

      130007542930

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] アジドイミダゾリウム塩を用いるフェノールのアジド化2020

    • 著者名/発表者名
      衛藤隆志・高内和重・髙橋周平・下岡弘和・岡内辰夫・北村充
    • 学会等名
      日本化学会 第100春季年会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] Pd(II)触媒とジアゾキノンを用いたアセタール化反応の開発2019

    • 著者名/発表者名
      藤村涼, 西村知晃, 高橋周平, 下岡弘和, 岡内辰夫, 北村充
    • 学会等名
      第56回化学関連支部合同九州大会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] アジドイミダゾリニウム塩を用いるフェノールのジアゾ化2019

    • 著者名/発表者名
      衛藤隆志, 高内和重, 髙橋周平, 下岡弘和, 岡内辰夫, 北村充
    • 学会等名
      第56回化学関連支部合同九州大会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] Pd(II)-Catalyzed Acetalization with Diazoquinone2019

    • 著者名/発表者名
      Ryo Fujimura, Tomoaki Nishimura, Syuhei Takahashi, Hirokazu Shimooka, Tatsuo Okauchi, Mitsuru Kitamura
    • 学会等名
      27th International Society of Heterocyclic Chemistry Congress
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Diazotization of phenol using azido imidazolinium salt2019

    • 著者名/発表者名
      Takashi Eto, Kazushige Konai, Shuhei Takahashi, Hirokazu Shimooka, Tatsuo Okauchi, Mitsuru Kitamura
    • 学会等名
      27th International Society of Heterocyclic Chemistry Congress
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Azidoimidazolinium Salts: Safe and Efficient Diazo-transfer Reagents and Unique Azido-donors2019

    • 著者名/発表者名
      Mitsuru Kitamura
    • 学会等名
      The Kyutech-KKU International Symposium
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Pd(II)触媒によるジアゾキノンを用いたアセタール化反応の開発2019

    • 著者名/発表者名
      藤村 涼・西村 知晃・高橋 周平・下岡 弘和・岡内 辰夫・北村 充
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] アジドイミダゾリニウム塩を用いるフェノールのジアゾ化2019

    • 著者名/発表者名
      衛藤 隆志・高内 和重・髙橋 周平・下岡 弘和・岡内 辰夫・北村 充
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] ジアゾナフトキノンからのRh触媒を用いた環化反応によるフルオレノン誘導体の合成2019

    • 著者名/発表者名
      下岡 弘和・前田 啓太郎・蒲池 建人・OTHMAN Dina I. A.・岡内 辰夫・北村 充
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] Synthesis of 1,2-Naphthalenediol Derivatives2018

    • 著者名/発表者名
      Mitsuru KITAMURA
    • 学会等名
      The 2nd Symposium of Metal-Carbene Consortium
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Azidoimidazolinium Salts: Safe and Efficient Diazo-transfer Reagents and Unique Azido-donors2017

    • 著者名/発表者名
      Mitsuru Kitamura
    • 学会等名
      ISPAC2017
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Azidoimidazolinium Salts: Safe and Efficient Diazo-transfer Reagents and Unique Azido-donors2017

    • 著者名/発表者名
      Mitsuru Kitamura, Norifumi Tashiro, Rie Sakata, Satoshi Miyagawa,
    • 学会等名
      26th ISHC Congress
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthesis and metal-catalyzed reaction of diazonaphthoquinone2017

    • 著者名/発表者名
      Mitsuru Kitamura
    • 学会等名
      BIT‘s 8th Annual Global Congress of Catalysis 2017
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [産業財産権] 求電子的アジド化2017

    • 発明者名
      北村 充
    • 権利者名
      北村 充
    • 産業財産権種類
      特許
    • 出願年月日
      2017
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書

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公開日: 2017-07-21   更新日: 2025-11-20  

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