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らせん構造による微量不斉源のキラル増幅現象を活用した不斉多成分連結反応への挑戦

研究課題

研究課題/領域番号 17K19154
研究種目

挑戦的研究(萌芽)

配分区分基金
研究分野 高分子、有機材料およびその関連分野
研究機関金沢大学

研究代表者

前田 勝浩  金沢大学, ナノ生命科学研究所, 教授 (90303669)

研究分担者 覚知 亮平  群馬大学, 大学院理工学府, 助教 (00743816)
研究期間 (年度) 2017-06-30 – 2019-03-31
研究課題ステータス 完了 (2018年度)
配分額 *注記
6,370千円 (直接経費: 4,900千円、間接経費: 1,470千円)
2018年度: 2,340千円 (直接経費: 1,800千円、間接経費: 540千円)
2017年度: 4,030千円 (直接経費: 3,100千円、間接経費: 930千円)
キーワード多成分連結反応 / 不斉増幅 / らせん / ポリアセチレン / 不斉反応 / 高分子合成 / らせん高分子
研究成果の概要

少ない不斉源からの効率的な不斉多成分連結反応の構築を目指し、らせん高分子を利用した多成分連結反応を検討した。らせん高分子の中でも高い熱的安定性と化学的安定性を有しておりユニークな「らせん誘起・記憶」の現象を示すポリ(ジフェニルアセチレン)を利用した多成分連結反応が、比較的良好な収率で進行することを実証した。さらに、ポリ(ジフェニルアセチレン)の不斉増幅現象について詳細に検討したところ、これまでに前例のないらせん反転を伴う異常な不斉増幅挙動を示し、さらにその不斉増幅挙動を溶媒や温度を変化させることによって自在に制御可能であることを見出した。

研究成果の学術的意義や社会的意義

三成分以上の基質が反応により一つの生成物へと収束する反応である多成分連結反応は、迅速かつ高効率な分子構築法としてその重要性が注目されている。本研究成果は、らせん高分子に特有の不斉増幅現象を利用することによって、少ない不斉源から効率的な不斉多成分連結反応を実現することにつながる可能性がある。したがって、新しい不斉反応の構築といった学術的な興味だけでなく、創薬化学分野において多様性を指向した強力な合成手段として応用できる可能性を秘めている。また、多様な官能基を有するキラルマテリアルの効率的な合成法としての応用も期待される。

報告書

(3件)
  • 2018 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2017 実施状況報告書
  • 研究成果

    (6件)

すべて 2019 2018 2017

すべて 雑誌論文 (3件) (うち国際共著 1件、 査読あり 3件) 学会発表 (3件)

  • [雑誌論文] A Three-State Switchable Chiral Stationary Phase Based on Helicity Control of an Optically Active Poly(phenylacetylene) Derivative by Using Metal Cations in the Solid State2019

    • 著者名/発表者名
      Hirose Daisuke、Isobe Asahi、Quinoa Emilio、Freire Felix、Maeda Katsuhiro
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society

      巻: 141 号: 21 ページ: 8592-8598

    • DOI

      10.1021/jacs.9b03177

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Synthesis of Amphiphilic Block Copolymers Containing Chiral Polythiophene Chains and Their Micelle Formation and Chiroptical Properties2018

    • 著者名/発表者名
      Hirose Daisuke、Nozaki Satoru、Kanoh Shigeyoshi、Maeda Katsuhiro
    • 雑誌名

      Polymers

      巻: 10 号: 7 ページ: 718-718

    • DOI

      10.3390/polym10070718

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Multi-component post-polymerization modification reactions of polymers featuring lignin-model compounds2018

    • 著者名/発表者名
      Kakuchi Ryohei、Yoshida Satoshi、Sasaki Takasuke、Kanoh Shigeyoshi、Maeda Katsuhiro
    • 雑誌名

      Polymer Chemistry

      巻: 9 号: 16 ページ: 2109-2115

    • DOI

      10.1039/c7py01923h

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 側鎖にキラルな置換基を有するポリ(ジフェニルアセチレン)誘導体のらせん形成における非線形効果2018

    • 著者名/発表者名
      石橋秀隆、廣瀬大祐、西村達也、井改知幸、前田勝浩
    • 学会等名
      第67回高分子学会年次大会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 光学活性基を有するポリ(ジフェニルアセチレン)誘導体の特異な不斉増幅挙動2018

    • 著者名/発表者名
      石橋秀隆、廣瀬大祐、西村達也、井改知幸、前田勝浩
    • 学会等名
      第67回高分子討論会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 多成分連結反応を活用した新規熱応答性高分子の創成2017

    • 著者名/発表者名
      佐々木隆祐、覚知亮平、加納重義、前田勝浩
    • 学会等名
      第66回高分子討論会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書

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公開日: 2017-07-21   更新日: 2020-03-30  

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