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π共役ポリマーの直接的ホウ素化反応の開発

研究課題

研究課題/領域番号 17K19164
研究種目

挑戦的研究(萌芽)

配分区分基金
研究分野 高分子、有機材料およびその関連分野
研究機関関西学院大学

研究代表者

畠山 琢次  関西学院大学, 理工学部, 教授 (90432319)

研究期間 (年度) 2017-06-30 – 2019-03-31
研究課題ステータス 完了 (2018年度)
配分額 *注記
6,500千円 (直接経費: 5,000千円、間接経費: 1,500千円)
2018年度: 3,250千円 (直接経費: 2,500千円、間接経費: 750千円)
2017年度: 3,250千円 (直接経費: 2,500千円、間接経費: 750千円)
キーワード高分子合成 / 有機導体 / 有機化学 / 電子・電気材料
研究成果の概要

タンデムボラFriedel-Crafts反応におけるホウ素化剤,添加剤,溶媒,反応条件を精査することで,位置選択的かつ効率的な多重C-Hホウ素化反応の開発を行った結果,トリアリールアミン類に対して,最大4個のホウ素原子を高選択的に導入することが可能となった。また,本手法を応用することで合成した10-ハロアントラセン置換基を持つジヒドロジベンゾ[b,e][1,4]アザボリンを前駆体として用いた,金基板上での表面支援重合反応により,ホウ素と窒素を有するグラフェンナノリボンの精密合成を達成した。

研究成果の学術的意義や社会的意義

本研究で合成された含BN拡張π共役分子は,一重項励起エネルギーと三重項励起エネルギーの差が小さく,色純度の高い青色蛍光を示すことから,熱活性化遅延蛍光材料として有用である。また,含BNグラフェンナノリボンは基板上で完全な平面構造をとっており,新たな導電材料,半導体材料としての応用が期待できる。加えて,本研究を通じて確立したホウ素化反応は汎用性に優れており,様々な含ホウ素機能性π共役ポリマーの開発の促進が期待できる。

報告書

(3件)
  • 2018 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2017 実施状況報告書
  • 研究成果

    (18件)

すべて 2019 2018 2017

すべて 雑誌論文 (6件) (うち国際共著 1件、 査読あり 6件、 オープンアクセス 1件) 学会発表 (12件) (うち国際学会 2件、 招待講演 6件)

  • [雑誌論文] Tetracoordinate Boron-Fused Double [5]Helicenes as Cathode Active Materials for Lithium Batteries2019

    • 著者名/発表者名
      Oda Susumu、Shimizu Takeshi、Katayama Takazumi、Yoshikawa Hirofumi、Hatakeyama Takuji
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 21 号: 6 ページ: 1770-1773

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.9b00337

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Multiple hetero-atom substitution to Graphene Nanoribbon2018

    • 著者名/発表者名
      S. Kawai, S. Nakatsuka, T. Hatakeyama, R. Pawlak, T, Meier, J. Tracey, E. Meyer, and A. S. Foster
    • 雑誌名

      Science Advances

      巻: 4 号: 4

    • DOI

      10.1126/sciadv.aar7181

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [雑誌論文] π-Stacked Polymer Consisting of a Pseudo-meta-[2.2]Paracyclophane Skeleton2018

    • 著者名/発表者名
      Maeda, H.; Kameda, M.; Hatakeyama, T.; Morisaki, Y.
    • 雑誌名

      Polymers

      巻: 10 号: 10 ページ: 1140-1140

    • DOI

      10.3390/polym10101140

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Four-Step Synthesis of B2N2-Embedded Corannulene2018

    • 著者名/発表者名
      Nakatsuka Soichiro、Yasuda Nobuhiro、Hatakeyama Takuji
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society

      巻: 140 号: 42 ページ: 13562-13565

    • DOI

      10.1021/jacs.8b08197

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 5,9-Dioxa-13b-Oxophosphanaphtho[3,2,1-de]anthracenes Prepared by Tandem Phospha-Friedel?Crafts Reaction as Hole-/Exciton-Blocking Materials for OLEDs2017

    • 著者名/発表者名
      Nakatsuka Soichiro、Gotoh Hajime、Kageyama Akiko、Sasada Yasuyuki、Ikuta Toshiaki、Hatakeyama Takuji
    • 雑誌名

      Organometallics

      巻: 36 号: 14 ページ: 2622-2631

    • DOI

      10.1021/acs.organomet.7b00242

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] One-Shot Multiple Borylation toward BN-Doped Nanographenes2017

    • 著者名/発表者名
      Matsui Kohei、Oda Susumu、Yoshiura Kazuki、Nakajima Kiichi、Yasuda Nobuhiro、Hatakeyama Takuji
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc.

      巻: 140 号: 4 ページ: 1195-1198

    • DOI

      10.1021/jacs.7b10578

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 高色純度緑色熱活性化遅延蛍光を示す含BNO多環芳香族化合物の合成2019

    • 著者名/発表者名
      池田 尚矢,吉浦 一基,小田 晋,畠山 琢次
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 高色純度青色発光を示す含BNO多環芳香族化合物の合成2019

    • 著者名/発表者名
      上田 悠太,小森 崇央,吉浦 一基,小田 晋,畠山 琢次
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] One-Shot多重ホウ素化反応による含BNヘリセンの合成2019

    • 著者名/発表者名
      川上 文吾,中塚 宗一郎,小田 晋,畠山 琢次
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis and Physical Properties of Tetracoordinate Boron-Fused Double Helicenes2019

    • 著者名/発表者名
      Susumu Oda, Takeshi Shimizu, Takazumi Katayama, Hirofumi Yoshikawa, Takuji Hatakeyama
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 多重共鳴効果を利用した高色純度熱活性化遅延蛍光材料の開発2018

    • 著者名/発表者名
      畠山琢次
    • 学会等名
      2018年度有機エレクトロニクスシンポジウム
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] タンデムボラFriedel-Crafts反応が拓く新材料化学2018

    • 著者名/発表者名
      畠山琢次
    • 学会等名
      第53回有機反応若手の会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Development of Ultrapure Blue TADF Materials by Multiple Resonance Effect2018

    • 著者名/発表者名
      Takuji Hatakeyama
    • 学会等名
      19th International Workshop on Inorganic and Organic Electroluminescence (EL2018) & 2018 International Conference on the Science and Technology of Emitting Displays and Lighting
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Synthesis of BN-embedded Corannulene via Electrophilic C-H Borylation2018

    • 著者名/発表者名
      中塚宗一郎・畠山琢次
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] Development of Optoelectronic Materials through Borylation Reactions2018

    • 著者名/発表者名
      Takuji Hatakeyama
    • 学会等名
      10th China-Japan Joint Symposium on Functional Supramolecular Architectures
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 芳香族化合物の多重C-Hホウ素化反応の開発2017

    • 著者名/発表者名
      小田晋・植浦健太・松井晃平・吉浦一基・畠山琢次
    • 学会等名
      第44回有機典型元素化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] タンデムボラFriedel-Crafts反応を鍵とした有機エレクトロニクス材料の開発2017

    • 著者名/発表者名
      畠山琢次
    • 学会等名
      九州大学先導物質化学研究所講演会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] タンデムヘテロFriedel-Crafts反応を基盤とした新材料化学2017

    • 著者名/発表者名
      畠山琢次
    • 学会等名
      ITbM/IGER Organic Chemistry Workshop 2017
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 招待講演

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公開日: 2017-07-21   更新日: 2022-12-28  

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