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脂質シグナリング解析を指向した光反応性機能性分子の合成と応用

研究課題

研究課題/領域番号 18032007
研究種目

特定領域研究

配分区分補助金
審査区分 理工系
研究機関帯広畜産大学

研究代表者

橋本 誠  帯広畜産大学, 畜産学部, 准教授 (90292094)

研究期間 (年度) 2006 – 2007
研究課題ステータス 完了 (2007年度)
配分額 *注記
5,400千円 (直接経費: 5,400千円)
2007年度: 2,700千円 (直接経費: 2,700千円)
2006年度: 2,700千円 (直接経費: 2,700千円)
キーワード光アフィニティーラベル / ジアジリン / 異性化 / 構造活性相関 / 機能部位解析
研究概要

細胞情報伝達系の一つである脂質シグナリングは、その多くが膜蛋白質を介して機能を発現するため、現在頻繁に用いられる機能解析法が適用できない場合があり、新規解析法の確立が望まれている。蛋白質との親和性を解析の基礎とする光アフィニティーラベル法はこの問題解決に有用な手法の一つとなりうる。糖脂質セラミド部は、構造上脂肪酸と長鎖塩基からなり各々の炭素鎖長による生理活性の変化も報告され、基質認識システムの解明が大きな課題となっている。今回の申請において、脂肪酸、長鎖塩基に対する取り扱い容易な安定同位体標識光反応性誘導体の短工程合成の確立、およびそれらを用いたセラミド骨格を構築し、その性質を検討することで、効率的膜蛋白質機能解析法の確立を目指し実験を行った。
糖脂質の構成成分であるセラミドは、構造上脂肪酸と長鎖塩基からなり各々の炭素鎖長による生理活性の変化も報告され、基質認識システムの解明が大きな課題となっている。当初筆者らが開発したビオチンー体型ジアジリン化合物を脂肪酸部分に導入したガングリオシド誘導体を調製したが、セラミド認識酵素Sphingolipids ceramide N-deacylase(SCDase)の基質とはならなかった。そこで脂肪酸および長鎖塩基部分への簡便な誘導体化が可能なセラミド誘導体を検討し、セリン誘導体から長鎖塩基末端をアルデヒドとし、アミドおよびシッフ塩基形成による誘導体化可能な化合物を合成した。この化合物は光照射前後とも抗セラミド抗体により天然基質と同様に認識されたことから、セラミド誘導体としてこの新規修飾法は非常に有用であると期待される。

報告書

(2件)
  • 2007 実績報告書
  • 2006 実績報告書
  • 研究成果

    (6件)

すべて 2008 2007 2006

すべて 雑誌論文 (5件) (うち査読あり 2件) 学会発表 (1件)

  • [雑誌論文] A novel biotinyl and diazirinyl ceramide analogue for photoaffinity labeling2008

    • 著者名/発表者名
      M. Hashimoto, Y. Hatanaka
    • 雑誌名

      Bioorg. Med. Chem. Lett. 18

      ページ: 650-652

    • NAID

      120006390319

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Selective hydrogenation of alkene in (3-trifluoromethyl) phenyldiazirine photophor with Wilkinson's catalyst for photoaffinity labeling2007

    • 著者名/発表者名
      M. Hashimoto, Y. Kato, Y. Hatanaka
    • 雑誌名

      Chem. Pharm. Bull. 55

      ページ: 1540-1543

    • NAID

      110006404708

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Simple and Versatile Method for Tagging Phenyldiazirine Photonhores2006

    • 著者名/発表者名
      H.Nakashima, M.Hashimoto, Y.Sadakane, T.Tomohiro, Y.Hatanaka
    • 雑誌名

      Journal of American Chemical Society 128

      ページ: 15092-15093

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] Simple method for the introduction of iodo-label on (3-trifluoromethyl) phenyldiazirine for photoaffinity labeling2006

    • 著者名/発表者名
      M.Hashimoto, Y.Kato, Y.Hatanaka
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters 47

      ページ: 3391-3394

    • NAID

      120006390165

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] Practical conditions for photoaffinity labeling with 3-trifluoromethyl-3-phenyldiazirine photophore2006

    • 著者名/発表者名
      M.Hashimoto, Y.Hatanaka
    • 雑誌名

      Analytical Biochemistry 348

      ページ: 154-156

    • NAID

      120006390143

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [学会発表] Selective hydrogenation of carbon-carbon double bond in (3-trifluoromethyl) phenyldiazirine derivatives for photoaffinity labeling2007

    • 著者名/発表者名
      M. Hashimoto
    • 学会等名
      EIGHTH TETRAHEDRON SYMPOSIUM
    • 発表場所
      Berlin
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書

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公開日: 2006-04-01   更新日: 2018-03-28  

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