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新規テトロドトキシン類縁体の単離と構造、活性、及びフグ体内変換

研究課題

研究課題/領域番号 18032014
研究種目

特定領域研究

配分区分補助金
審査区分 理工系
研究機関東北大学

研究代表者

山下 まり  東北大学, 大学院・農学研究科, 教授 (50192430)

研究期間 (年度) 2006 – 2007
研究課題ステータス 完了 (2007年度)
配分額 *注記
6,400千円 (直接経費: 6,400千円)
2007年度: 3,200千円 (直接経費: 3,200千円)
2006年度: 3,200千円 (直接経費: 3,200千円)
キーワードテトロドトキシン / LC / MS / フグ / Na+チャネル
研究概要

テトロドトキシン(TTX)は、その強力かつ特異的なNa^+チャネル阻害能と特異な化学構造から生化学、合成化学両面から注目されてきた。最近TTX類の分析に有効なHILIC-ESI-LC/MS条件を確立した。この方法で分析すると、5,6,11-trideoxyTTXはフグ卵巣特異的にTTXと同等程度に多量に存在したので、この類縁体はTTXの生合成または代謝系に関わる可能性が示唆された。さらに、LC/MS分析により、フグ卵巣中に構造未定のdeoxy体の存在が示された。これは、4-epi-5-deoxyTTXであることを、NMRにより明らかにした。また、大阪市立大学大船教授から^<13>Cラベル5,6,11-trideoxyTTXを供与された。本研究では本化合物をフグやイモリに、腹腔内または経口投与して類縁体内で変換があるかどうかを、ESI-LC/MSおよびNMR(HMBC)で追跡した。その結果、既知のTTX類縁体への変換は検出されず、1%以下であることが明らかになり、これらの類縁体は、TTXを生産する起源生物により生産される可能性が示唆された。

報告書

(2件)
  • 2007 実績報告書
  • 2006 実績報告書
  • 研究成果

    (12件)

すべて 2008 2007 2006

すべて 雑誌論文 (8件) (うち査読あり 5件) 学会発表 (3件) 図書 (1件)

  • [雑誌論文] Two critical residues in p-loop regions of puffer fish Na+ channels on TTX-sensitivity2008

    • 著者名/発表者名
      Satoshi Maruta
    • 雑誌名

      Toxicon 51

      ページ: 381-387

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Accumulation of tetrodotoxin and 4,9-anhydrotetorodotoxin in cultured juvenile kusafugu Fugu niphobles by dietary administration of natural toxic komonfugu Fugu poecilonotus liver2008

    • 著者名/発表者名
      Michiko Kono
    • 雑誌名

      Toxicon (accepted)

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Polycavernoside C and C2, the new analogs of the human lethal toxin polycavernoside A, from the red alga, Gracilaria edulis2007

    • 著者名/発表者名
      Mari Yotsu-Yamashita
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett 48

      ページ: 2255-2259

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書 2006 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Tetrodotoxin and its analogue 6-epitetrodotoxin in newts (Triturus spp.; Urodela, Salamandridae) from southern Germany2007

    • 著者名/発表者名
      Mari Yotsu-Yamashita
    • 雑誌名

      Toxicon 50

      ページ: 306-309

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 6, 11-Dideoxytetrodotoxin from the puffer fish, Fugu pardalis2007

    • 著者名/発表者名
      Jun-Ho Jang
    • 雑誌名

      Toxicon 50

      ページ: 947-951

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Tetrodotoxin and its analogue 6-epitetrodotoxin in newts (Triturus spp.; Urodela, Salamandridae) from southern Germany2007

    • 著者名/発表者名
      Mari Yotsu-Yamashita
    • 雑誌名

      Toxicon (In press)(印刷中)

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] Distribution of tetrodotoxin in the body of the blue-ringed octopus(Hapalochlaena maculosa)2007

    • 著者名/発表者名
      Mari Yotsu-Yamashita
    • 雑誌名

      Toxicon 49

      ページ: 410-412

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] Distribution of tetrodotoxin, saxitoxin, and their analogs among tissues of the puffer fish Fugu pardalis2006

    • 著者名/発表者名
      Junho Jang
    • 雑誌名

      Toxicon 48

      ページ: 980-987

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [学会発表] アカハライモリとミドリフグに投与した13Cラベル5,6,11-トリデオキシテトロドトキシンの変換反応の検索2008

    • 著者名/発表者名
      Jun-Ho Jang
    • 学会等名
      2008(平成20)年度日本水産学会春季大会
    • 発表場所
      東海大学(静岡市)
    • 年月日
      2008-03-30
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] Examination of Transformation of [10-^<13>C]5,6,11-trideoxy-tetrodotoxin administrated to the living newts and puffer fish2008

    • 著者名/発表者名
      Jun-Ho Jang
    • 学会等名
      グローバルCOE第一回国際シンポジウム
    • 発表場所
      東北大学(仙台市)
    • 年月日
      2008-03-13
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] 13C ラベル5,6,11-トリデオキシテトロドトキシンを投与したアカハライモリ(Cynops pyrrohogaster)とミドリフグ(Tetraodon nigroviridis)の体内変換反応の検索2007

    • 著者名/発表者名
      Jun-Ho Jang
    • 学会等名
      第4回東北大学バイオサイエンスシンポジウム
    • 発表場所
      東北大学(仙台市)
    • 年月日
      2007-06-04
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [図書] Polycaverncsides, In "Phycotoxins: chemistry and biochemistry"Captor 152007

    • 著者名/発表者名
      Leo A. Paquette and Mari Yotsu-Yamashita
    • 総ページ数
      345
    • 出版者
      Blackwell Publ
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書

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公開日: 2006-04-01   更新日: 2018-03-28  

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