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天然由来生体機能分子の効率的構築法の開発

研究課題

研究課題/領域番号 18032018
研究種目

特定領域研究

配分区分補助金
審査区分 理工系
研究機関千葉大学

研究代表者

濱田 康正  千葉大学, 大学院・薬学研究院, 教授 (90117846)

研究期間 (年度) 2006 – 2007
研究課題ステータス 完了 (2007年度)
配分額 *注記
5,400千円 (直接経費: 5,400千円)
2007年度: 2,700千円 (直接経費: 2,700千円)
2006年度: 2,700千円 (直接経費: 2,700千円)
キーワードパプアミドB / ハリペプチン / 環状デプシペプチド / β-ヒドロキシーα-アミノ酸 / 触媒的不斉水素化反応 / 非蛋白性アミノ酸 / 生体機能分子 / アンチ選択性 / パプアミド / 3-メトキシチロシン / 3-ヒドロキシロイシン / アンチ選択的 / 不斉水素化反応 / Ru-BINAP / Ir-MeOBIPHEP
研究概要

環状デプシペプチド系天然由来生体機能分子の効率的な構築法を目指して新規触媒反応、連続反応の開発に重点をおいて研究を行った。これまでに生物活性環状デプシペプチドポリオキシペプチン類、パプアミド類、ハリペプチン類の合成研究を行い、パプアミドB、ハリペプチン類については全合成をほぼ達成することができた。これらのデプシペプチドは種々の非蛋白性アミノ酸を含んでおり、これらの効率的な合成法が問題となる。特にアンチ型β-ヒドロキシーα-アミノ酸はこれまでに効率的な合成法がないために新たに独自の方法を開発した。すなわち、動的速度論的分割を経由する効率的な触媒的不斉水素化反応の開発である。一つはRu-BINAP触媒を用いる脂肪族の基質の水素化反応、もう一つはIr-MeO-BIPHEP触媒用いる芳香族の基質の還元である。これらはいづれも高いアンチ選択性で水素化反応が進行し、得られるβ-ヒドロキシーα-アミノ酸の光学純度は最大98%eeと極めて高効率である。また、ハリペプチン類の全合成にも成功した。

報告書

(2件)
  • 2007 実績報告書
  • 2006 実績報告書
  • 研究成果

    (4件)

すべて 2007 2006

すべて 雑誌論文 (4件) (うち査読あり 1件)

  • [雑誌論文] Synthetic Sudies on Papuamides, anti-HIV Cyclodepsipeptides from a Marine Sponge2007

    • 著者名/発表者名
      S. Hara, E. Nagata, K. Makino, Y. Hamada
    • 雑誌名

      Peptide Science 2007 2007

      ページ: 27-30

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Total Synthesis of Halipeptin A, a Potent Antiinflammatory Cyclodepsipeptide from Marine Sponge2006

    • 著者名/発表者名
      Sousuke Hara, Kazuishi Makino, Yasumasa Hamada
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett. 47

      ページ: 1081-1085

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] Efficient Synthesis of (3R,5R)-5-Hydroxypiperazic Acia and Its Diastereomer Using Lewis Acid-promoted Diastereoselective Strecker Synthesis.2006

    • 著者名/発表者名
      Kazuishi Makino, Hang Jiang, Tatsuya Suzuki, Yasumasa Hamada
    • 雑誌名

      Tetrahedron : Asymmetry 17

      ページ: 1644-1649

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] Enantio- and Diastereoselective Hydrogenation via Dynamic Kinetic Resolution by a Cationic Iridium Complex in the Synthesis of β-Hydroxy-α-amino Acid Esters.2006

    • 著者名/発表者名
      Kazuishi Makino, Masamichi Iwasaki, Yasumasa Hamada
    • 雑誌名

      Org. Lett. 8

      ページ: 4573-4576

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書

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公開日: 2006-04-01   更新日: 2018-03-28  

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