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新しい生体機能を有する糖関連化合物の創製

研究課題

研究課題/領域番号 18032072
研究種目

特定領域研究

配分区分補助金
審査区分 理工系
研究機関帝京大学

研究代表者

高橋 秀依  帝京大学, 薬学部, 教授 (10266348)

研究分担者 南目 利江 (南目 梨江)  帝京大学, 薬学部, 助手 (70349257)
研究期間 (年度) 2006 – 2007
研究課題ステータス 完了 (2007年度)
配分額 *注記
6,200千円 (直接経費: 6,200千円)
2007年度: 3,100千円 (直接経費: 3,100千円)
2006年度: 3,100千円 (直接経費: 3,100千円)
キーワードcoyolosa / エーテル結合糖 / 還元的エーテル化 / 血糖降下作用 / 糖鎖 / トレハロース / IC-メチル糖 / オキシラン / グリコシル化 / 1C-メチル糖
研究概要

本研究では、新規な糖の連結法の開発を行い、それによって新たな機能を有する糖関連生物活性物質を創出することを目的としている。
まず、血糖効果作用を有するエーテル結合糖であるcoyolosaの構造を基本とし、その類縁体合成を行った。coyolosaはメキシコのヤシの木の根から得られた天然物で、ピラノースが6位同士でエーテル結合した極めて珍しい構造を有している。このようなエーテル結合糖の安定供給をめざし、還元的エーテル化を用いて化学合成を行った。また、生物活性の検討によってエーテル結合糖に血糖効果作用があることを確認した。続いて糖のその他の部位(2〜4位)にエーテル結合を形成すべく、オキシランの開環反応を利用したエーテル結合形成を試みている。オキシランの開環にあたっては位置選択性が重要であるが、糖の環状に形成されたオキシランの場合は糖の水酸基の立体化学及び反応条件(塩基性もしくは酸性)が影響し、適切な基質及び反応条件を用いることで所望する位置選択性がもたらされることを明らかにした。また、この研究の過程で新しいグリコシド結合形成反応を見出し、エーテル結合とグリコシド結合を併せ持つハイブリッド型の糖の連結を行った。
さらに、ピラノースの1位にメチル基を導入した1C-メチル糖のグリコシル化及びカルバメートによる糖の連結を行い、様々な連結様式による糖鎖構造の創出を行った。
これらの検討によって得られた糖類の生物活性を他機関において検討していただいている。

報告書

(2件)
  • 2007 実績報告書
  • 2006 実績報告書
  • 研究成果

    (9件)

すべて 2007 2006

すべて 雑誌論文 (8件) (うち査読あり 3件) 学会発表 (1件)

  • [雑誌論文] Novel Synthesis of carbamate-linked oligosaccharides based on modified Curtius rearrangement.2007

    • 著者名/発表者名
      Sawada, Daisuke
    • 雑誌名

      European Journal of Organic Chemistry

      ページ: 1064-1068

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Characterization of the reaction between siahc acid (N-acetylneuraminicacid) and hydrogen peroxide.2007

    • 著者名/発表者名
      Iijima, Ryosuke
    • 雑誌名

      Biological & Pharmaceutical Bulletin 30

      ページ: 580-582

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Development of ketoside-type analogues of trehalose by using α-stereoselective O-glycosidation of ketose.2007

    • 著者名/発表者名
      Namme, Rie
    • 雑誌名

      European Journal of Organic Chemistry

      ページ: 3758-3764

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Novel synthesis of carbamate-linked oligosaccharides based on modified Curtius rearrangement.2007

    • 著者名/発表者名
      Sawada, Daisuke
    • 雑誌名

      European Journal of Organic Chemistry (in press)

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] A facile synthesis of neo-saccharides : 2,6'- and 3,6'-ether-linked sugars.2006

    • 著者名/発表者名
      Takahashi, Hideyo
    • 雑誌名

      Synthesis

      ページ: 1415-1418

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] Divergent synthesis of L-sugars and L-iminosugars from D-sugars.2006

    • 著者名/発表者名
      Takahashi, Hideyo
    • 雑誌名

      Chemistry : A European Journal 12

      ページ: 5868-5877

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] Synthesis of 1-deoxyhept-2-ulosyl-glycono-1,5-lactone utilizing a-selective O-glycosidation of 2,6-anhydro-1 -deoxy-D-hept-1-enitols.2006

    • 著者名/発表者名
      Namme, Rie
    • 雑誌名

      Tetrahedron 62

      ページ: 9183-9192

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] A new and facile synthesis of carbamate- and urea-linked glycoconjugate using modified Curtius rearrangement.2006

    • 著者名/発表者名
      Sawada, Daisuke
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters 47

      ページ: 7219-7223

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [学会発表] 簡単な化学ができること2007

    • 著者名/発表者名
      高橋 秀依
    • 学会等名
      相模中央化学研究所開所記念講演会
    • 発表場所
      相模中央化学研究所
    • 年月日
      2007-10-30
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書

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公開日: 2006-04-01   更新日: 2018-03-28  

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