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CH結合での触媒的カップリング反応によるヘテロ芳香族π電子系の構築

研究課題

研究課題/領域番号 18037020
研究種目

特定領域研究

配分区分補助金
審査区分 理工系
研究機関神戸大学

研究代表者

森 敦紀  神戸大学, 工学部, 教授 (90210111)

研究期間 (年度) 2006
研究課題ステータス 完了 (2006年度)
配分額 *注記
2,300千円 (直接経費: 2,300千円)
2006年度: 2,300千円 (直接経費: 2,300千円)
キーワードCHホモカップリング / オリゴチオフェン / 遷移金属触媒 / ブロモチオフェン / フッ化銀 / 硝酸銀 / フッ化カリウム / 有機パラジウム錯体 / 有機白金錯体
研究概要

CHホモカップリング反応を鍵反応として利用した,2量体から16量体のオリゴチオフェンの合成をめざして検討をおこなった。これらのオリゴチオフェンを効率的に合成するため,CHホモカップリング反応と,複数の遷移金属触媒を利用するカップリング反応を組み合わせることにより合成した。まず,チオフェンの二量化反応において,種々の置換基をもつブロモチオフェン誘導体のホモカップリング反応について詳細に検討をおこなった。
その結果,従来のフッ化銀を添加剤として用い一挙に反応系へ加える方法にくらべ,より安価な硝酸銀とフッ化カリウムを添加剤として,これらを2〜5回に分けて反応系へと加えることにより反応の収率が飛躍的に向上することがあきらかになった。これらの手法を用いることによりオリゴチオフェンの合成に成功した。
また,反応の詳細を解明することをめざし有機パラジウム錯体,有機白金錯体を合成し化学量論的な反応をおこなうことで機構の解明に関する研究をおこない,重要な中間体と考えられる有機金属錯体を単離構造解析することにも成功した。

報告書

(1件)
  • 2006 実績報告書
  • 研究成果

    (6件)

すべて 2007 2006

すべて 雑誌論文 (5件) 図書 (1件)

  • [雑誌論文] Photoluminescent and liquid crystalline properties of donor-acceptor-type 2,5-diarylthiazoles2007

    • 著者名/発表者名
      J.Shikuma
    • 雑誌名

      Chemistry - An Asian Journal (印刷中)

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] Observation of sequential electrophilic substitution of bromothiophene and immediate reductive elimination of arylpalladium complexes2006

    • 著者名/発表者名
      A.Sugie
    • 雑誌名

      Chemistry Letters 35・10

      ページ: 1100-1100

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] Introduction of Ethynylene and Thienylene Spacers into 2,5-Diarylthiazoles and 2,5-Diarylthiophenes2006

    • 著者名/発表者名
      K.Kobayashi
    • 雑誌名

      Tetrahedron 62・41

      ページ: 9548-9548

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] Palladium-catalyzed C-H Homocoupling of Bromothiophene Derivatives and Synthetic Application to Well-defined Oligothiophenes2006

    • 著者名/発表者名
      M.Takahashi
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc. 128・38

      ページ: 10930-10930

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] Palladium-catalyzed intramolecular CH arylation of five-membered N-heterocycles2006

    • 著者名/発表者名
      N.Arai
    • 雑誌名

      Synlett 18

      ページ: 3170-3170

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [図書] Cross coupling polymerization, in Comprehensive Organometallic Chemistry 32007

    • 著者名/発表者名
      A.Mori
    • 出版者
      Elsevier(印刷中)
    • 関連する報告書
      2006 実績報告書

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公開日: 2006-04-01   更新日: 2018-03-28  

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