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電極接合多点アンカー部位を導入した被覆型オリゴチオフェン分子ワイヤの創製

研究課題

研究課題/領域番号 18041012
研究種目

特定領域研究

配分区分補助金
審査区分 理工系
研究機関大阪大学

研究代表者

家 裕隆  大阪大学, 産業科学研究所, 助教 (80362622)

研究分担者 安蘇 芳雄 (安藤 芳雄)  大阪大学, 産業科学研究所, 教授 (60151065)
研究期間 (年度) 2006 – 2007
研究課題ステータス 完了 (2007年度)
配分額 *注記
4,200千円 (直接経費: 4,200千円)
2007年度: 2,300千円 (直接経費: 2,300千円)
2006年度: 1,900千円 (直接経費: 1,900千円)
キーワード三脚型アンカー分子 / 被覆型分子ワイヤ / 単分子デバイス / オリゴチオフェン / 金属電極接合 / セレン官能基
研究概要

本研究では単分子デバイスの実現を指向した拡張共役系化合物の創製を目的としている。この目的実現のため、金属電極と有機分子の接合部の局所電子状態を明らかにするのに適した分子、および、単分子の電気伝導特性を明らかにする目的に適した被覆型共役オリゴマーの創製に着目している。前者に関しては、電極との確実で強固な接合が可能なアンカー分子開発の観点から、申請者はこれまでに三脚型アンカー分子に着目して研究を行っている。今年度は従来の金-硫黄結合に置き換わる電極接合系開発の観点から有望視されているセレン官能基に注力して検討を行うため、セレノシアノ基、セレノール基を有する三脚型化合物の開発を行った。金基板に作製した単分子膜のサイクリックボルタンメトリー測定を行った結果、いずれのセレン官能基を用いた場合も金表面に吸着する事が明らかとなった。また、セレノシアノ基を用いた場合、セレンーシアノ結合が切断され、金-セレン結合が形成している事も明らかとなった。また、それぞれの単脚型アンカーと比較すると三脚型アンカーの方が吸着量が増加したことから金表面上で期待通り自立していることを示唆する結果が得られた。後者に関しては、昨年度までに、立体的に嵩高い置換基を効果的に共役平面の上下に配置できる分子設計に基づき、チオフェン環にフルオレン環を縮環させた新規被覆分子ユニットを開発しチオフェン3量体までの合成を達成している。今年度は鎖長を伸長させるための合成検討を行い、チオフェン6量体を得ることに成功した。得られたオリゴマーの被覆効果を化学的な手法で検証した結果、π電子に由来する強い分子間π-π相互作用は被覆置換基導入により完全に阻害出来たことが明らかとなった。

報告書

(2件)
  • 2007 実績報告書
  • 2006 実績報告書
  • 研究成果

    (28件)

すべて 2008 2007 2006

すべて 雑誌論文 (6件) (うち査読あり 4件) 学会発表 (18件) 図書 (1件) 産業財産権 (3件)

  • [雑誌論文] Electronegative Oligothiophenes Fully Annelated with Hexafluorocyclopentene: Synthesis, Properties, and Intrinsic Electron Mobility2008

    • 著者名/発表者名
      Umemoto, Y.・Ie, Y.・Saeki, A.・Tagawa, S.・Aso, Y.
    • 雑誌名

      Organic Letters 10(in press)

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Perfluotoalkyl-Annelated Conjugated Systems towards n-Type Organic Semiconductors2008

    • 著者名/発表者名
      Ie, Y.・Umemoto, Y.・Nitani, M.・Aso, Y.
    • 雑誌名

      Pure and Applied Chemistry 80(in press)

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Electronegative Oligothiophenes for n-Type Semiconductors: Difluoromethylene-Bridged Bithiophene and Its Oligomers2007

    • 著者名/発表者名
      Ie, Y.・Nitani, M.・Ishikawa, M.・Nakayama, K.-i.・Tada, H.・Kaneda, T.・Aso, Y.
    • 雑誌名

      Organic Letters 9

      ページ: 2115-2118

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis, Properties, and Structures of Difluoromethylene-bridged Coplanar p-Terphenylene and Its Aryl-capped Derivatives for Electron-transporting Materials2007

    • 著者名/発表者名
      Ie, Y.・Nitani, M.・Aso, Y.
    • 雑誌名

      Chemistry Letters 36

      ページ: 1326-1327

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of 10-nm Scale Oligothiophene Molecular Wires Bearing Anchor Units at Both Terminal Positions2007

    • 著者名/発表者名
      Endou, M., Ie, Y., Kaneda, T., Aso, Y.
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry 72(In press)

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] Thieno[3,4-d]imidazolium-containing Molecular Wire : Switching Behavior of Photoinduced Intramolecular Electron Transfer2006

    • 著者名/発表者名
      Ie, Y., Kawabata, T., Kaneda, T., Aso, Y.
    • 雑誌名

      Chemistry Letters 35

      ページ: 1366-1366

    • NAID

      10020134602

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [学会発表] アクセプター部位としてペリレンビスイミド基を導入した分岐型オリゴチオフェンの合成と物性2008

    • 著者名/発表者名
      宇都俊彦、家裕隆、安蘇芳雄
    • 学会等名
      日本化学会第88春季年会
    • 発表場所
      立教大学
    • 年月日
      2008-03-28
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] ヘキサフルオロシクロペンタ[c]チオフェン6量体:還元種のスペクトルと薄膜の電子移動度2008

    • 著者名/発表者名
      梅本欽一、家裕隆、佐伯昭紀、関修平、田川精一、安蘇芳雄
    • 学会等名
      日本化学会第88春季年会
    • 発表場所
      立教大学
    • 年月日
      2008-03-28
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] ジフルオロジオキソシクロペンテン縮環を導入した電子受容性オリゴチオフェンの合成・物性とFET特性評価2008

    • 著者名/発表者名
      岡部誠、家裕隆、梅本欽一、楠貴博、中山健一、安蘇芳雄
    • 学会等名
      日本化学会第88春季年会
    • 発表場所
      立教大学
    • 年月日
      2008-03-28
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] カルボニル架橋型ビチァゾールを用いたオリゴマーの合成・物性とFET特性2008

    • 著者名/発表者名
      二谷真司、家裕隆、安蘇芳雄
    • 学会等名
      日本化学会第88春季年会
    • 発表場所
      立教大学
    • 年月日
      2008-03-28
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] Electronegative Oligothiophenes Based on Difluorodioxocyclopentene-Annelated Thiophenes:Synthesis, Properties, and n-Type FET Performances2008

    • 著者名/発表者名
      家裕隆、岡部誠、梅本欽一、安蘇芳雄
    • 学会等名
      11thSANKEN International Symposium 6th Nanotechnology Center International Symposium 1st MSTEC International Symposium
    • 発表場所
      淡路夢舞台国際会議場
    • 年月日
      2008-02-04
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis of 10-nm Scale Oligothiophene Molecular Wires Bearing Anchor Units at both Terminal Positions2008

    • 著者名/発表者名
      遠藤克、家裕隆、兼田隆弘、安蘇芳雄
    • 学会等名
      11th SANKEN International Symposium 6th Nanotechnology Center International Symposium 1st MSTEC International Symposium
    • 発表場所
      淡路夢舞台国際会議場
    • 年月日
      2008-02-04
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis and Properties of Cyclic Oligothiophenes having Benzothiophenes for Linkage Unit2008

    • 著者名/発表者名
      廣瀬智哉、家裕隆、安蘇芳雄
    • 学会等名
      11thSANKEN International Symposium 6th Nanotechnology Center International Symposium 1st MSTEC International Symposium
    • 発表場所
      淡路夢舞台国際会議場
    • 年月日
      2008-02-04
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis and Properties of Oligomers Containing Fluoroalkyl-bridged Terphenyl2008

    • 著者名/発表者名
      二谷真司、家裕隆、安蘇芳雄
    • 学会等名
      11th SANKEN International Symposium 6th Nanotechnology Center International Symposium 1st MSTEC International Symposium
    • 発表場所
      淡路夢舞台国際会議場
    • 年月日
      2008-02-04
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] セレ官能基を有する三脚型アンかユニットの合成とその単分子膜の評価2007

    • 著者名/発表者名
      廣瀬智哉、家裕隆、安蘇芳雄
    • 学会等名
      第34回有機典型元素化学討論会
    • 発表場所
      大阪大学
    • 年月日
      2007-12-13
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] 金属電極との接合部位にセレン官能基を有する三脚型アンカーユニットの開発2007

    • 著者名/発表者名
      廣瀬智哉、家裕隆、安蘇芳雄
    • 学会等名
      第37回構造有機化学討論会
    • 発表場所
      北海道大学
    • 年月日
      2007-10-29
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] 末端にカルボニル基を有する電子受容性オリゴーの合成と物性及びFET評価2007

    • 著者名/発表者名
      二谷真司・家裕隆、中山健一、安蘇芳雄
    • 学会等名
      第37回構造有機化学討論会
    • 発表場所
      北海道大学
    • 年月日
      2007-10-29
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] 被覆型オリゴチオフェンの開発と被覆効果の化学的評価2007

    • 著者名/発表者名
      遠藤克、韓愛鴻、家裕隆、安蘇芳雄
    • 学会等名
      第37回構造有機化学討論会
    • 発表場所
      北海道大学
    • 年月日
      2007-10-27
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] n型有機半導体を指向したフルオロアルキル架橋オリゴチオフエンの開発2007

    • 著者名/発表者名
      家裕隆、梅本欽一、二谷真司、安蘇芳雄
    • 学会等名
      第56回高分子討論会
    • 発表場所
      名古屋工業大学
    • 年月日
      2007-09-21
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] Fluoroalkyl-Annelated Conjugated Oligomers as n-Type Organic Semiconductors2007

    • 著者名/発表者名
      安蘇芳雄、家裕隆、
    • 学会等名
      11thInternational Symposium on Novel Aromatic Compounds
    • 発表場所
      淡路夢舞台国際会議場
    • 年月日
      2007-07-25
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis of 10-nm Scale Oligothiophene Molecular Wires Bearing Anchor Units at both Terminal Positions2007

    • 著者名/発表者名
      遠藤克、家裕隆、兼田隆弘、安蘇芳雄
    • 学会等名
      11th International Symposium on Novel Aromatic Compounds
    • 発表場所
      淡路夢舞台国際会議場
    • 年月日
      2007-07-23
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis and Properties of Cyclic Oligothiophenes having Benzothiophenes for Linkage Unit2007

    • 著者名/発表者名
      廣瀬智哉、家裕隆、安蘇芳雄
    • 学会等名
      11th International Symposium on Novel Aromatic Compounds
    • 発表場所
      淡路夢舞台国際会議場
    • 年月日
      2007-07-23
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis and Properties of Oligomers Containing Fluoroalkyl-bridged Terphenyl2007

    • 著者名/発表者名
      二谷真司、家裕隆、安蘇芳雄
    • 学会等名
      11th International Symposium on Novel Aromatic Compounds
    • 発表場所
      淡路夢舞台国際会議場
    • 年月日
      2007-07-23
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] Thieno[3,4-d]imidazolium containing Molecular Wire:Switching Behavior of Photoinduced Intramolecular Electron Transfer2007

    • 著者名/発表者名
      家裕隆、川端徹郎、兼田隆弘、安蘇芳雄
    • 学会等名
      11th International Symposium on Novel Aromatic Compounds
    • 発表場所
      淡路夢舞台国際会議場
    • 年月日
      2007-07-23
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [図書] 電子共役系有機材料の創製・機能開発・応用2008

    • 著者名/発表者名
      安蘇芳雄、家裕隆
    • 総ページ数
      11
    • 出版者
      株式会社シーエムシー出版
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [産業財産権] 含窒素縮合環化合物, 含窒素縮合環重合体, 有機薄膜及び有機膜素子2008

    • 発明者名
      家裕隆、安蘇芳雄、岡部誠、上田将人
    • 権利者名
      大阪大学 住友化学
    • 産業財産権番号
      2008-031972
    • 出願年月日
      2008-02-13
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [産業財産権] 分岐型化合物、これを用いた有機薄膜及び有機薄膜素子2008

    • 発明者名
      家裕隆、宇都俊彦 安蘇芳雄、上田将人
    • 権利者名
      大阪大学 住友化学
    • 産業財産権番号
      2008-031973
    • 出願年月日
      2008-02-13
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [産業財産権] 共役化合物、並びにこれを用いた有機薄膜及び有機薄膜素子2007

    • 発明者名
      家裕隆、安蘇芳雄、岡部誠、上田将人
    • 権利者名
      大阪大学 住友化学
    • 産業財産権番号
      2007-311381
    • 出願年月日
      2007-11-30
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書

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公開日: 2006-04-01   更新日: 2018-03-28  

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