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イオン液体固定化触媒(SILC)の開発

研究課題

研究課題/領域番号 18045015
研究種目

特定領域研究

配分区分補助金
審査区分 理工系
研究機関新潟大学

研究代表者

萩原 久大  新潟大学, 自然科学系, 教授 (20006331)

研究分担者 星 隆  新潟大学, 自然科学系, 助教 (20303175)
研究期間 (年度) 2006 – 2007
研究課題ステータス 完了 (2007年度)
配分額 *注記
4,800千円 (直接経費: 4,800千円)
2007年度: 2,400千円 (直接経費: 2,400千円)
2006年度: 2,400千円 (直接経費: 2,400千円)
キーワードイオン液体 / 固定化触媒 / SILC / Mizoroki-Heck反応 / Suzuki-Miyaura反応 / Ionic Liquid / イオン液体固定化触媒 / ILIS / 固体担体 / 有機金属触媒反応 / 環境対応型触媒
研究概要

本研究では、イオン液体を用いる触媒の新しい固定化法の開発を目的とした。
1)均一系有機金属触媒のイオン液体溶液を無定形無機固体の細孔内に取り込ませ固定化した触媒SILC(Supported Ionic Liquid Catalyst)の開発を行い、触媒効率の向上とリサイクル性の発現を検討した。この方法は、非水溶性、非脂溶性、不揮発性というイオン液体の特性を触媒のバインダーとして利用するものであり、他の溶剤、例えばエチレングリコール、フルオラス溶媒、あるいは水などに比べると、汎用性が非常に高い。固体担体細孔内への含浸法による固定化に対し、不安定な有機金属触媒にも対応出来るため、よりソフトな固定化法である。また、固定化法は容易かつ低コストである。さらに溶液反応でこれまで蓄積されてきた触媒反応に関する知見をそのまま利用出来るのも利点である。Pd-SILCを用いるMizoroki-Heck反応では水溶媒中で配位子を用いる事無くTON 200,000、Suzuki-Miyaura反応では水-エタノール溶媒中室温にて配位子を用いる事無くTON 2,000,000の高い効率を達成した。またいずれにおいてもPd-SILCは6回のリサイクル使用が可能であった。
2)イオン液体部を介して無定形シリカゲルとLewis酸あるいはBronsted酸を共有結合により結びつけた新しい有機分子固体触媒ILIS(Ionic Liquid Immobilized on Silica)を開発した。この固体酸触媒はインドールのアルデヒドヘの1,2+付加反応によるビスインドリルメタン合成に用いられた。触媒は様々な基質に対応し高収率で生成物を与え、また簡単な濾過のみで6回リサイクル使用するす事が出来た。
3)イオン液体を有機分子触媒であるアミノ酸の液相担体として用い、天然有機化合物の重要出発原料である光学活性Wieland-Miescherケトン合成に成功した。アミノ酸およびイオン液体はそのまま5回リサイクル使用できた。

報告書

(2件)
  • 2007 実績報告書
  • 2006 実績報告書
  • 研究成果

    (15件)

すべて 2007 2006

すべて 雑誌論文 (5件) (うち査読あり 3件) 学会発表 (6件) 図書 (3件) 産業財産権 (1件)

  • [雑誌論文] Supported ionic liquid catalyst (Pd-SILC) for highly efficient and recyclable Suzuki-Miyaura reaction2007

    • 著者名/発表者名
      Hagiwara, H., Ko, K. H., Hoshi, T., Suzuki, T
    • 雑誌名

      Chemical Commun.

      ページ: 2838-2840

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Bis (indolyl) methane Catalyzed by Acidic Ionic Liquid Immobilized on Silica(ILIS)2007

    • 著者名/発表者名
      Hagiwaza, H., Sekifuji, M., Hoshi, T., Oiao. K., Yokoyama. C.
    • 雑誌名

      Synlett

      ページ: 1320-1322

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Recyclable Asymmetric Cyclization Catalyzed by Amino Acid in Ionic Liquid Leading to Wieland-Miescher Ketone Analogue2007

    • 著者名/発表者名
      Nozawa, M., Akita, T., Hoshi, T., Suzuki, T., Hagiwaza, H.
    • 雑誌名

      Synlett

      ページ: 661-663

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] イオン液体固定化触媒(SILC)の開発2007

    • 著者名/発表者名
      萩原久大
    • 雑誌名

      月刊機能材料

      ページ: 23-32

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [雑誌論文] Practical Aldol Reaction of Trimethylsilyl Enolate with Aldehyde Catalyzed by N-Methylimidazole as a Lewis Base Catalyst2006

    • 著者名/発表者名
      Hagiwara, H., Inoguchi, H., Fukushima, M., Hoshi, T., Suzuki, T.
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters 47巻30号

      ページ: 5371-5373

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [学会発表] 逆相アルミナ担持Pd触媒を用いる環境対応型Suzuki-Miyaura反応2007

    • 著者名/発表者名
      萩原久大・高 健赫・星 隆・鈴木敏夫
    • 学会等名
      第54回有機合成化学協会関東シンポジウム
    • 発表場所
      新潟
    • 年月日
      2007-12-02
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] 触媒担体としてのイオン液体-SILCの開発2007

    • 著者名/発表者名
      萩原久大
    • 学会等名
      日本化学会第1回関東支部大会
    • 発表場所
      首都大学東京
    • 年月日
      2007-09-28
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] 固定化Grubbs触媒(Ru-SILC)によるリサイクル型閉環メタセシス反応2007

    • 著者名/発表者名
      萩原久大・奥中直太郎・星 隆・鈴木敏夫
    • 学会等名
      日本化学会第1回関東支部大会
    • 発表場所
      首都大学東京
    • 年月日
      2007-09-28
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] Sustainable Reaction Catalyzed by Immobilized Organomolecular Catalyst (IMOC) in Ionic Liquid2007

    • 著者名/発表者名
      Hagiwara, H.
    • 学会等名
      2nd International Congress on Ionic Liquids (COIL-2), Pre-symposium
    • 発表場所
      横浜
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] Supported Ionic Liquid Catalyst (SILC): A Soft Method to Immobilize Homogeneous Catalyst2007

    • 著者名/発表者名
      Hagiwaza, H., Sugawara, Y., Isobe, K., Hoshi. T., Suzuki. T.
    • 学会等名
      2nd International Congress on Ionic Liquids (COIL-2)
    • 発表場所
      横浜
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] Su Ionic Liquid Catalyst (Pd-SILC) for Highly Efficient and Recyclable Suzuki-Mivaura Reaction2007

    • 著者名/発表者名
      Hagiwara, H., Ko, K. H., Hoshi, T., Suzuki. T.
    • 学会等名
      2nd International Congress on Ionic Liquids (COIL-2)
    • 発表場所
      横浜
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [図書] 固定化触媒のルネッサンス2007

    • 著者名/発表者名
      萩原久大・星 隆 (分担執筆)(小林修・小山田秀和 監修)
    • 総ページ数
      15
    • 出版者
      CMC出版
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [図書] Ionic Liquid in Organic Synthesis2007

    • 著者名/発表者名
      Hagiwara, H. (分担執筆)(Ed. S. J. Malhotra)
    • 総ページ数
      19
    • 出版者
      American Chemical Society.
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [図書] Ionic Liquid in Organic Synthesis(担当分Chap 11, Ionic Liquid as a Support of Organic and Inorganic Catalysts)2007

    • 著者名/発表者名
      Hagiwara, H., (Ed.S.J.Malhotra)
    • 総ページ数
      305
    • 出版者
      アメリカ化学会(ACS Symposium Series 950)
    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [産業財産権] パラジウム触媒及びそれを用いたビアリール系化合物又はヘテロビアリール系化合物の製造方法2007

    • 発明者名
      萩原久大
    • 権利者名
      国立大学法人新潟大学
    • 産業財産権番号
      2007-018785
    • 出願年月日
      2007-01-30
    • 関連する報告書
      2006 実績報告書

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公開日: 2006-04-01   更新日: 2018-03-28  

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