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不活性結合の活性化法の開発とその触媒反応への展開

研究課題

研究課題/領域番号 18205013
研究種目

基盤研究(A)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 合成化学
研究機関大阪大学

研究代表者

茶谷 直人  大阪大学, 大学院・工学研究科, 教授 (30171953)

研究分担者 鳶巣 守  大阪大学, 大学院・工学研究科グローバル若手フロンティア研究拠点, 特任講師 (60403143)
研究期間 (年度) 2006 – 2008
研究課題ステータス 完了 (2008年度)
配分額 *注記
40,820千円 (直接経費: 31,400千円、間接経費: 9,420千円)
2008年度: 9,880千円 (直接経費: 7,600千円、間接経費: 2,280千円)
2007年度: 9,880千円 (直接経費: 7,600千円、間接経費: 2,280千円)
2006年度: 21,060千円 (直接経費: 16,200千円、間接経費: 4,860千円)
キーワード炭素不活性結合 / 炭素-水素結合活性化 / 炭素-酸素結合活性化 / 炭素-炭素結合活性化 / カルボニル化 / クロスカップリング / シリル化 / 二座配向基 / 芳香族アミド / 脱シアノ化 / 芳香族ニトリル / エンイン / 骨格再配列 / ロジウム / フェニルピリジン / キレーション / 一酸化炭素 / アミノ化
研究概要

キレーションを利用する炭素-水素結合の活性化は今では有機合成化学の一般的手法となっている。しかし、そのほとんどは単座の配向基を利用したものであった。二座配向基を用いることで炭素-水素結合の新しい形式のカルボニル化反応の開発に成功した。ロジウム/ケイ素試薬系で炭素-シアノ結合のシリル化、還元反応、環化反応、Mizoroki-Heck型反応の開発にも成功した。さらに、アニソール誘導体のSuzuki-Miyaura型カップリングがニッケル触媒存在下、進行することも見出した。

報告書

(4件)
  • 2008 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2007 実績報告書
  • 2006 実績報告書
  • 研究成果

    (48件)

すべて 2009 2008 2007 2006 その他

すべて 雑誌論文 (32件) (うち査読あり 28件) 学会発表 (13件) 図書 (2件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Rhodium-Catalyzed Coupling of 2-Silylphenylboronic Acids with Alkynes Leading to Benzosiloles2009

    • 著者名/発表者名
      M. Tobisu, M. Onoe, Y. Kita, N. Chatani, J. Am. Chem. Soc., J. Am. Chem. Soc.
    • 雑誌名

      Catalytic Cleavage of the Carbon-Silicon Bond in Trialkylsilyl Groups 131(22)

      ページ: 7506-7507

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Ruthenium-Catalyzed Carbonylation at ortho C-H Bonds in Aromatic Amides Leading to Phthalimides2009

    • 著者名/発表者名
      S. Inoue, H. Shiota, Y. Fukumoto, N. Chatani, J. Am. Chem. Soc.
    • 雑誌名

      C-H Bond Activation Utilizing a Bidentate System 131(20)

      ページ: 6898-6899

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Rhodium-Catalyzed Reductive Cleavage of Carbon-Cyano Bonds with Hydrosilanes2009

    • 著者名/発表者名
      M. Tobisu, R. Nakamura, Y. Kita, N. Chatani, J. Am. Chem. Soc
    • 雑誌名

      A Catalytic Protocol for Removal of Cyano Groups 131(9)

      ページ: 3174-3175

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Unique Effect of Coordination of an Alkene Moiety in Products on Ruthenium-Catalyzed Chemoselective C-H Alkenylation2009

    • 著者名/発表者名
      S. Ueno, T. Kochi, N. Chatani, F. Kakiuchi
    • 雑誌名

      Org. Lett. 11(4)

      ページ: 855-858

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Rhodium-Catalysed Anomalous Dimerization of Styrenes Involving the Cleavage of the ortho C-H Bond2009

    • 著者名/発表者名
      N.Chatani
    • 雑誌名

      Chem.Commun.

      ページ: 6013-6015

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Rhodium-Catalyzed Reductive Cleavage of Carbon-Cyano Bonds with Hydrosilanes : A Catalytic Protocol for Removal of Cyano Groups2009

    • 著者名/発表者名
      N.Chatani
    • 雑誌名

      J.Am.Chem.Soc 131

      ページ: 3174-3175

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Rhodium-Catalysed Anomalous Dimerization of Styrenes Involving the Cleavage of the ortho C-H Bond2008

    • 著者名/発表者名
      M. Tobisu, I. Hyodo, M. Onoe, N. Chatani
    • 雑誌名

      Chem. Commun. (45)

      ページ: 6013-6015

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Rhodium-Catalyzed Silylation and Intramolecular Arylation of Nitriles via the Silicon-Assisted Cleavage of Carbon-Cyano Bonds2008

    • 著者名/発表者名
      M. Tobisu, Y. Kita, Y. Ano, N. Chatani
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc. 130(47)

      ページ: 15982-15989

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Rhodium-Catalyzed Silylation of Aromatic Carbon-Hydrogen Bonds in 2-Arylpyridines Using Disilane2008

    • 著者名/発表者名
      M. Tobisu, Y. Ano, N. Chatani
    • 雑誌名

      Chem. Asian J. 3(8)

      ページ: 1585-1591

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Rh(I)-Catalyzed Reaction of 2-(Chloromethyl)-phenylboronic Acids and Alkynes Leading to Indenes2008

    • 著者名/発表者名
      M. Miyamoto, Y. Harada, M. Tobisu, N. Chatani
    • 雑誌名

      Org. Lett. 10(14)

      ページ: 2975-2978

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Rh(II)-Catalyzed Skeletal Reorganization of Enynes Involving Selective Cleavage of C-C Triple Bonds2008

    • 著者名/発表者名
      K. Ota, N. Chatani
    • 雑誌名

      Chem. Commun. (25)

      ページ: 2906-2907

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Methyl Ethers with Aryl Boronic Esters2008

    • 著者名/発表者名
      M. Tobisu, T. Shimasaki, N. Chatani
    • 雑誌名

      Angew. Chem., Int. Ed. 47(26)

      ページ: 4866-4869

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Rhodium-Catalyzed Silylation and Intramolecular Arylation of Nitrilesvia the Silicon-Assisted Cleavage of Carbon-Cyano Bonds2008

    • 著者名/発表者名
      N.Chatani
    • 雑誌名

      J.Am.Chem.Soc 130

      ページ: 15982-15989

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A Chelation-Assisted Transformation: Synthesis of Maleimides by the Rh-Catalyzed Carbonylation of Alkynes with Pyridin-2-ylmethylamine2008

    • 著者名/発表者名
      N. Chatani
    • 雑誌名

      Chemical Society Review 37

      ページ: 300-307

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 2H-and 13C-Labelling Studies on Sketal Reorganization of 1, 6-Enynes2007

    • 著者名/発表者名
      H. Nakai, d N. Chatani
    • 雑誌名

      Chem. Lett. 36(12)

      ページ: 1494-1495

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A Chelation-Assisted Transformation: Synthesis of Maleimides by the Rh-Catalyzed Carbonylation of Alkynes with Pyridin-2-ylmethylamine2007

    • 著者名/発表者名
      S. Inoue, Y. Fukumoto, N. Chatani
    • 雑誌名

      J. Org. Chem. 72(17)

      ページ: 6588-6590

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Lewis Acid-Promoted Imine Synthesis by the Insertion of Isocyanides into C-H Bonds of Electron-Ricj Aromatic Compounds2007

    • 著者名/発表者名
      M. Tobisu, S. Yamaguchi, N. Chatani
    • 雑誌名

      Org. Lett. 9(17)

      ページ: 3351-3353

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] The Ru(cod)(cot)-Catalyzed Alkenylation of Aromatic C-H Bonds with Alkenyl Acetates2007

    • 著者名/発表者名
      Y. Matsuura, M. Tamura, T. Kochi, M. Sato, N. Chatani, F. Kakiuchi
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc. 129(32)

      ページ: 9858-9859

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Ruthenium-Catalyzed Carbon-Carbon Bond Formation via the Cleavage of an Unreactive Aryl Carbon-Nitrogen Bond in Aniline Derivatives with Organoboronates2007

    • 著者名/発表者名
      S. Ueno, N. Chatani, F. Kakiuchi
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc. 129(19)

      ページ: 6098-6099

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Regioselective Alkenylation of Aromatic Ketones with Alkenylboronates Using a RuH2(CO)(PPh3)3-Catalyst via Carbon-Hydrogen Bond Cleavage2007

    • 著者名/発表者名
      S. Ueno, N. Chatani, F. Kakiuchi
    • 雑誌名

      J. Org. Chem. 72(9)

      ページ: 3600-3602

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Ru/C-Catalyzed Carbonylation at ortho C-H Bonds in 2-Phenylpyridines2007

    • 著者名/発表者名
      S. Imoto, T. Uemura, F. Kakiuchi, N. Chatani
    • 雑誌名

      Synlett (1)

      ページ: 170-172

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] ^2H- and ^<13>C-Labelling Studies on Sketal Reorganization f 1, 6-Enynes2007

    • 著者名/発表者名
      N. Chatani
    • 雑誌名

      Chemistry Letters 37

      ページ: 1494-1495

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A Chelation-Assisted Transformation: Synthesis of Maleimides by the Rh-Catalyzed Carbonylation of Alkynes with Pyridin-2-ylmethylamine2007

    • 著者名/発表者名
      N. Chatani
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry 72

      ページ: 6588-6590

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Ru/C-Catalyzed Carbonylation at ortho C-H Bonds in 2-Phenylpyridines2007

    • 著者名/発表者名
      N. Chatani
    • 雑誌名

      Synlett (1)

      ページ: 170-172

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] Direct Observation of the Oxidative Addition of the Aryl Carbon-Oxygen Bond to a Ruthenium Complex and Consideration of the Relative Reactivity between Aryl Carbon-Oxygen and Aryl Carbon-Hydrogen Bonds2006

    • 著者名/発表者名
      S. Ueno, E. Mizushima, N. Chatani, F. Kakiuchi
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc. 128(51)

      ページ: 16516-16517

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of [Ru(CO)2(PPh3)(SP)] and [Ru(CO)(PPh3)2(SP)] and Their Catalytic Activities for the Hydroamination of Phenylacetylene2006

    • 著者名/発表者名
      E. Mizushima, N. Chatani, F. Kakiuchi
    • 雑誌名

      J. Organomet. Chem. 691(26)

      ページ: 5751-5757

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Amination of the ortho C-H Bonds by the Cu(OAc)2-Mediated Reaction of 2-Phenylpyridines with Anilines2006

    • 著者名/発表者名
      T. Uemura, S. Imoto, N. Chatani
    • 雑誌名

      Chem. Lett. 35(8)

      ページ: 842-843

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Rh(I)-Catalyzed Silylation of Aryl and Alkenyl Cyanides Involving the Cleavage of C-C and Si-Si Bonds2006

    • 著者名/発表者名
      M. Tobisu, Y. Kita, N. Chatani
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc. 128(25)

      ページ: 8152-8153

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A Chelation-Assisted Transformation: Synthesis of 1, 4-Dicarboxylate Esters by the Rh-Catalyzed Carbonylation of Internal Alkynes with 2-Pyridinylmethanol2006

    • 著者名/発表者名
      S. Inoue, K. Yokota, H. Tatamidani, Y. Fukumoto, N. Chatani
    • 雑誌名

      Org. Lett. 8(12)

      ページ: 2519-2522

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A Chelation-Assisted Transformation: Synthesis of 1,4-Dicarboxylate Esters by the Rh-Catalyzed Carbonylation of Internal Alkynes with 2-Pyridinylmethanol2006

    • 著者名/発表者名
      N. Chatani
    • 雑誌名

      Organic Letters 8(12)

      ページ: 2519-2522

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] Rh(I)-Catalyzed Silylation of Aryl and Alkenyl Cyanides Involving the Cleavage of C-C and Si-Si Bonds2006

    • 著者名/発表者名
      N. Chatani
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society 128(25)

      ページ: 8152-8153

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] Amination of the ortho C-H Bonds by the Cu (OAc)_2-Mediated Reaction of 2-Phenylpyridines with Anilines2006

    • 著者名/発表者名
      N. Chatani
    • 雑誌名

      Chemistry Letters 35(8)

      ページ: 842-843

    • NAID

      10018187232

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [学会発表] Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Methyl Ethers with Aryl Boronic Esters2008

    • 著者名/発表者名
      N. Chatani
    • 学会等名
      23th International Conference on Organometallic Chemistry 2008 (ICOMC 2008)
    • 発表場所
      フランスレンヌ
    • 年月日
      2008-07-17
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] Chelation-Assisted Transformations: C-H Bond Silylation and Carbonylation2008

    • 著者名/発表者名
      N. Chatani
    • 学会等名
      Osaka University Forum 2008
    • 発表場所
      San Francisco, USA
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] Nickel-Catalyzed Miyaura- Suzuki Type Coupling Reaction of Anisoles2008

    • 著者名/発表者名
      N. Chatani
    • 学会等名
      International Symposium on Advanced Green Catalysis and Materials (Pre-ISOR)
    • 発表場所
      Taipei, Taiwan
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] Rh(I)-Catalyzed Reactions of Alkynes with Halo-Substituted Phenylboronic Acids2008

    • 著者名/発表者名
      Harada, J. Nakanishi, M. Miyamoto, N. Chatani
    • 学会等名
      Strasbourg-Osaka Joint Symposium
    • 発表場所
      Osaka, Japan
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] Skeletal Reorganization of Enynes Involving Cleavage of C-C Triple Bonds2008

    • 著者名/発表者名
      N. Chatani
    • 学会等名
      5th Asian-European Symposium on Metal- Mediated Efficient Organic Synthesis
    • 発表場所
      Obernai, France
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表]2008

    • 著者名/発表者名
      N. Chatani
    • 学会等名
      The 4th Kansai-CMDS Meeting on OMCOS
    • 発表場所
      Gyungiu, Korea
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] Chelation-Assisted Transformations : C-H Bond Silylation and Carbonylation2008

    • 著者名/発表者名
      N.Chatani
    • 学会等名
      Osaka University Forum 2008
    • 発表場所
      San Francisco, USA
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] Catalytic Transformations of C-H Bonds2007

    • 著者名/発表者名
      N. Chatani
    • 学会等名
      Japan-England Green Chemistry Symposium
    • 発表場所
      Suita, Japan
    • 年月日
      2007-03-27
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] Rh(I)-Catalyzed Carbonylative Cyclization Reactions of Alkynes with 2-Bromophenylboronic Acids Leading to Indenones2007

    • 著者名/発表者名
      N. Chatani
    • 学会等名
      2nd Aachen-Osaka Joint Symposium
    • 発表場所
      Osaka
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] Rh(I)-Catalyzed Carbonylative Cyclization Reactions of Alkynes with 2-Bromophenylboronic Acids Leading to Indenones2007

    • 著者名/発表者名
      N. Chatani
    • 学会等名
      The 13th Korea-Japan Seminar on Organic Chemistry
    • 発表場所
      Daejeon, Korea
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] Rh(I)- Catalyzed Silylation of Aryl and Alkenyl Cyanides Involving the Cleavage of C-C and Si-Si Bonds2006

    • 著者名/発表者名
      M. Tobisu, Y. Kita, N. Chatani
    • 学会等名
      4th Spanish-Portuguess-Japanese Organic Chemistry Symposium (SPJ-OCS), Santiago de Compostela
    • 発表場所
      Spain
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] Catalytic Skeletal Reorganization of Enynes2006

    • 著者名/発表者名
      N. Chatani
    • 学会等名
      7th Tetrahedron Symposium
    • 発表場所
      Kyoto, Japan
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表]2006

    • 著者名/発表者名
      N. Chatani
    • 学会等名
      The 3rd CMDS-Kansai Meeting on OMCOS
    • 発表場所
      Yamashiro, Japan
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [図書] Directed Metallation In Topics in Organometallic Chemistry2007

    • 著者名/発表者名
      Naoto Chatani (Volume Editor)
    • 出版者
      Springer-Verlag
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [図書] Directed Metallation In Topics in Organometallic Chemistry2007

    • 著者名/発表者名
      N. Chatani(volume editor)
    • 総ページ数
      206
    • 出版者
      Springer
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [備考]

    • URL

      http://www.chem.eng.osaka-u.ac.jp/~chatani-lab/

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書

URL: 

公開日: 2006-04-01   更新日: 2016-04-21  

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