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抗腫瘍性海産ポリエーテルの全合成と生理活性発現機構の解明

研究課題

研究課題/領域番号 18350021
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 有機化学
研究機関大阪大学

研究代表者

大石 徹  大阪大学, 大学院理学研究科, 准教授 (90241520)

研究期間 (年度) 2006 – 2008
研究課題ステータス 完了 (2008年度)
配分額 *注記
12,310千円 (直接経費: 10,600千円、間接経費: 1,710千円)
2008年度: 3,250千円 (直接経費: 2,500千円、間接経費: 750千円)
2007年度: 4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円)
2006年度: 4,900千円 (直接経費: 4,900千円)
キーワード全合成 / ポリエーテル / 生理活性 / 抗腫瘍性 / 海産毒 / 天然物 / 収束的合成 / オレフィンメタセシス / マイクロフローリアクター / 抗腫瘍活性
研究概要

海洋プランクトンが生産する微量成分であるイェッソトキシン(YTX)は,分子量が千を超える複雑な有機化合物であり,腫瘍細胞に対してアポトーシス(細胞死)を誘導する。YTXがどの様な蛋白質に作用し,またどの様な機構で生物活性を発現するのかを明らかにするため,複雑な構造を有するYTXを効率的に化学合成する方法の開発に成功した。この方法を用いることで,YTXや他の類似した化合物を合成することが可能になる。

報告書

(4件)
  • 2008 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2007 実績報告書
  • 2006 実績報告書
  • 研究成果

    (30件)

すべて 2008 2007 2006 その他

すべて 雑誌論文 (21件) (うち査読あり 15件) 学会発表 (7件) 備考 (2件)

  • [雑誌論文] Interaction of ladder-shaped polyethers with transmembrane α-helix of glycophorin A as evidenced by saturation transfer difference NMR and surface plasmon resonance2008

    • 著者名/発表者名
      Satoru Ujihara, Tohru Oishi, KoheKeiichi Konoki, Nobuaki Matsumori, Michio Murata, Yasukatsu Oshima, Saburo Aimoto
    • 雑誌名

      Bioorg. Med. Chem. Lett. 18

      ページ: 6115-6118

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Convegent Synthesis of the A-J Ring System of Yessotoxin2008

    • 著者名/発表者名
      Kohei Torikai, Koji Watanabe, Hiroaki Minato, Tomoyoshi Imaizumi, Michio Murata, Tohru Oishi,
    • 雑誌名

      Synlett

      ページ: 2368-2372

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Convergent Synthesis and Biological Activity of the WXYZA'B'C' Ring System of Maitotoxin2008

    • 著者名/発表者名
      Tohru Oishi, Futoshi Hasegawa, Kohei Torikai, Keiichi Konoki, Nobuaki Matsumori, Michio Murata
    • 雑誌名

      Synlett,Org. Lett., 10

      ページ: 3599-3602

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Design and Synthesis of Ladder-Shaped Tetracyclic, Heptacyclic, and Decacyclic Ethers and Evaluation of the Interaction with Transmembrane Proteins2008

    • 著者名/発表者名
      Kohei Torikai, Tohru Oishi, Satoru Ujihara, Nobuaki Matsumori, Keiichi Konoki, Michio Murata, Saburo Aimoto
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc. 130

      ページ: 10217-10226

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Convergent Synthesis of the A-J Ring System of Yessotoxin2008

    • 著者名/発表者名
      Kohei Torikai
    • 雑誌名

      Synlett

      ページ: 2368-2372

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Convergent Synthesis and Biological Activity of the WXYZA'B'C' Ring System of Maitotoxin2008

    • 著者名/発表者名
      Tohru Oishi
    • 雑誌名

      Org. Lett. 10

      ページ: 3599-3602

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Design and Synthesis of Ladder-Shaped Tetracyclic, Heptacyclic, and Decacyclic Ethers and Evaluation of the Interaction with Transmembrane Proteins2008

    • 著者名/発表者名
      Kohei Torikai
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc. 13 0

      ページ: 10217-10226

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of the JK Ring Fragments of Yessotoxin and 42,43,44,45,46,47,55-Heptanor-41-Oxoyessotoxin2007

    • 著者名/発表者名
      Koji Watanabe, Hiroaki Minato, Michio Murata, Tohru Oishi
    • 雑誌名

      Heterocycles, 72

      ページ: 207-212

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of the JK ring fragments of yessotoxin and 42,43,44,45,46,47,55-heptanor-41-oxoyessotoxin.2007

    • 著者名/発表者名
      Koji Watanabe
    • 雑誌名

      Heterocycles 72

      ページ: 207-212

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Amphotericin B covalent dimers with carbonyl-amino linkage: a newprobe for investigating ion channel assemblies.2007

    • 著者名/発表者名
      Yuichi Umegawa
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett. 48

      ページ: 3393-3396

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] X-ray crystallographic and biochemical characterization of the inhibitory action of an imidazole-dioxolane compound on heme oxygenase.2007

    • 著者名/発表者名
      Masakazu Sugishima
    • 雑誌名

      Biochemistry 46

      ページ: 1860-1867

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Artificial Ladder-Shaped Polyethers Containing a 6/7 cis-Fused Ring System2006

    • 著者名/発表者名
      Kohei Torikai, Hiroshi Yari, Michio Murata, Tohru Oishi
    • 雑誌名

      Heterocycles, 70

      ページ: 161-167

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Design and Synthesis of an Artificial Ladder-Shaped Polyether that Interacts with Glycophorin A2006

    • 著者名/発表者名
      Kohei Torikai, Hiroshi Yari, Megumi Mori, Satoru Ujihara, Nobuaki Matsumori, Michio Murata, Tohru Oishi
    • 雑誌名

      Bioorg. Med. Chem. Lett., 16

      ページ: 6355-6359

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Conbergent Synthesisi of the CDEF Ring System of yessotoxin via α-Cyano Ethers2006

    • 著者名/発表者名
      Tohru Oishi, Miho Sizuki, Koji Watanabe, Michio Murata
    • 雑誌名

      Heterocycles, 69

      ページ: 91-98

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of the ABC and IJ Ring Fragments of Yessotoxin2006

    • 著者名/発表者名
      Tohru Oishi, Miho Suzuki, Koji Watanabe, Michio Murata
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett., 47

      ページ: 3975-3978

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of the ABC and IJ ring fragments of yessotoxin.2006

    • 著者名/発表者名
      Tohru Oishi
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett. 47(24)

      ページ: 3975-3978

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] Synthesis of 28-^<19>F-amphotericin B methyl ester2006

    • 著者名/発表者名
      Hiroshi Tsuchikawa
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett. 47(35)

      ページ: 6187-6191

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] Convergent synthesis of the CDEF ring system of yessotoxin via α-cyano ethers.2006

    • 著者名/発表者名
      Tohru Oishi
    • 雑誌名

      Heterocycles 69

      ページ: 91-98

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] Design and synthesis of an artificial ladder-shaped polyether that interacts with glycophorin A.2006

    • 著者名/発表者名
      Kohei Torikai
    • 雑誌名

      Bioorg. Med. Chem. Lett. 16(24)

      ページ: 6355-6359

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] Structures of new amphidinols with truncated polyhydroxyl chain and their membrane-permeabilizing activities.2006

    • 著者名/発表者名
      Nagy Morsy
    • 雑誌名

      Bioorg. Med. Chem. 14(19)

      ページ: 6548-6554

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] Synthesis of artificial ladder-shaped polyethers containing a 6/7 cis-fused ring system.2006

    • 著者名/発表者名
      Kohei Torikai
    • 雑誌名

      Heterocycles 70

      ページ: 161-167

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis of fluorine labeled natural products for solid-state NMR measurements2008

    • 著者名/発表者名
      Tohru Oishi
    • 学会等名
      236th ACS National Meeting
    • 発表場所
      Philadelphia, USA
    • 年月日
      2008-08-17
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] Synthetic Studies of Yessotoxin2007

    • 著者名/発表者名
      Tohru Oishi
    • 学会等名
      International Symposium on Catalysts and Fine Chemicals
    • 発表場所
      Nanyang Technoligical University Singapore
    • 年月日
      2007-12-17
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] Synthetic Studies of Yessotoxin2007

    • 著者名/発表者名
      Tohru Oishi
    • 学会等名
      International Symposium on Catalysts and Fine Chemicals
    • 発表場所
      Nanyang Technological University,シンガポール
    • 年月日
      2007-12-17
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] 生体機能解明を志向した生理活性物質の設計と合成2007

    • 著者名/発表者名
      大石 徹
    • 学会等名
      第2回理研シンポジウム「有機合成化学のフロンティア」
    • 年月日
      2007-07-06
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] 膜蛋白質との相互作用解明を志向した梯子状ポリエーテルの設計と合成2007

    • 著者名/発表者名
      大石 徹徹,鳥飼浩平,長谷川太志,今泉智禎,此木敬一,松森信明,村田道雄
    • 学会等名
      日本ケミカルパイオロジー研究会第2回年会京都大学百周年記念ホール
    • 年月日
      2007-05-09
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] Synthetic Studies of Natural and Artificial Ladder-shaped Polyethers for Exploring Biological Functions2006

    • 著者名/発表者名
      Tohru Oishi
    • 学会等名
      Sendai Postsymposium of ICOB-5 & ISCNP-25 IUPAC International Conference on Biodiversity and Natural Products
    • 発表場所
      Sendai, Japan
    • 年月日
      2006-07-30
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] 膜蛋白質と相互作用する生体機能分子の合成と機能解析2006

    • 著者名/発表者名
      大石 徹
    • 学会等名
      特定領域研究第2回公開シンポジウム
    • 発表場所
      仙台国際センター
    • 年月日
      2006-06-30
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [備考]

    • URL

      http://www.ch.wani.osaka-u.ac.jp/lab/murata/

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [備考]

    • URL

      http://www.ch.wani.osaka-u.ac.jp/lab/murata/

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書

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公開日: 2006-04-01   更新日: 2016-04-21  

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