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キラル三員環ハロニウムの創製に基づく不斉合成

研究課題

研究課題/領域番号 18350023
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 有機化学
研究機関大阪大学

研究代表者

南方 聖司  大阪大学, 大学院・工学研究科, 准教授 (90273599)

研究分担者 小松 満男  大阪大学, 阿南工業高等専門学校, 校長 (60029197)
大平落 洋二  大阪大学, 大学院工学研究科, 助手 (60324810)
研究期間 (年度) 2006 – 2008
研究課題ステータス 完了 (2008年度)
配分額 *注記
16,560千円 (直接経費: 14,700千円、間接経費: 1,860千円)
2008年度: 4,030千円 (直接経費: 3,100千円、間接経費: 930千円)
2007年度: 4,030千円 (直接経費: 3,100千円、間接経費: 930千円)
2006年度: 8,500千円 (直接経費: 8,500千円)
キーワードキラル環状ハロニウム / 不斉合成 / 立体選択性 / 環状ヨードニウム / 光学活性 / キラルヨードニウム / 窒素-ヨウ素結合 / 次亜ヨウ素酸tert-ブチル / N-ヨードスクシンイミド / 二座型キラル分子 / 分子軌道計算 / ビスオキサゾリン
研究概要

三員環状のハロニウムイオンは、非常に活性な反応中間体である。アキラルなハロニウムイオンを経由する合成反応は古くから開発されており、数多くの反応が知られているが、キラルなハロニウムイオンの存在はこれまでに知られておらず、新しい不斉合成反応の機軸を生み出すと期待される。本研究では、キラルな三員環状ハロニウムイオンの創製とこれを経由する新しい不斉合成反応の開拓を検討し、光学活性なハロニウムとくにヨードニウム源を設計・合成し、これを活用する不斉誘起を達成した。

報告書

(4件)
  • 2008 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2007 実績報告書
  • 2006 実績報告書
  • 研究成果

    (42件)

すべて 2009 2008 2007 2006

すべて 雑誌論文 (34件) (うち査読あり 28件) 学会発表 (8件)

  • [雑誌論文] Utilization of N-X Bonds in The Synthesis of N-Heterocycles2009

    • 著者名/発表者名
      Satoshi Minakata
    • 雑誌名

      Acc. Chem. Res. 42

      ページ: 1172-1182

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Aziridination of C60 with Simple Amides and Catalytic Rearrangement of the Aziridinofullerenes to Azafulleroids2009

    • 著者名/発表者名
      Ryoji Tsuruoka, Toshiki Nagamachi, Yuta Murakami, Mitsuo Komatsu, Satoshi Minakata
    • 雑誌名

      J. Org. Chem. 74

      ページ: 1691-1697

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Organic Reaction on Silica in Water2009

    • 著者名/発表者名
      Satoshi Minakata, Mitsuo Komatsu
    • 雑誌名

      Chem. Rev. 109

      ページ: 711-724

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Asymmetric Recognition and Sequential Ring Opening of 2-Substituted-N-Nosylaziridines with (DHQD)2AQN and TMSNu2009

    • 著者名/発表者名
      Satoshi Minakata, Yuta Murakami, Masamitsu Satake, Ikumasa Hidaka, Yuriko Okada, Mitsuo Komatsu
    • 雑誌名

      Org. Biomol. Chem. 7

      ページ: 641-643

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Asymmetric Recognition and Sequential Ring Opening of 2-Substituted-N-Nosylaziridines with(DHQD)_2AQN and TMSNu2009

    • 著者名/発表者名
      Satoshi Minakata
    • 雑誌名

      Org.Biomol.Chem. 7

      ページ: 641-643

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Organic Reaction on Silica in Water2009

    • 著者名/発表者名
      Satoshi Minakata
    • 雑誌名

      Chem.Rev. 109

      ページ: 711-724

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Aziridination of C_<60> with Simple Amides and Catalytic Rearrangement of the Aziridinofullerenes to Azafulleroids2009

    • 著者名/発表者名
      Satoshi Minakata
    • 雑誌名

      J.Org.Chem. 74

      ページ: 1691-1697

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Utilization of N-X Bonds in The Synthesis of N-Heterocycles2009

    • 著者名/発表者名
      Satoshi Minakata
    • 雑誌名

      Acc.Chem.Res. 42

      ページ: 1172-1182

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Catalytic Aziridination of Electron-Deficient Olefins with N-Chloro-N-sodiocarbamate and Application of This Novel Method to Asymmetric Synthesis2008

    • 著者名/発表者名
      Satoshi Minakata, Yuta Murakami, Ryoji Tsuruoka, Shinsuke Kitanaka, Mitsuo Komatsu
    • 雑誌名

      Chem. Commun.

      ページ: 6363-6365

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Inclusion of C60 into MCM-41 by Solvophobic Nature2008

    • 著者名/発表者名
      Satoshi Minakata, Ryoji Tsuruoka, Mitsuo Komatsu
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc. 130

      ページ: 1536-1537

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Novel Fluorescent Aluminum Complexes Based on N-Hydroxy-3, 6-diaryl-4-phenyl-2-pyridone Ligands2008

    • 著者名/発表者名
      Satoshi Minakata, Hiroshi Inada, Mitsuo Komatsu, Hirotake Kajii, Yutaka Ohmori, Manabu Tsumura, Kiyoyuki Namura
    • 雑誌名

      Chem. Lett.

      ページ: 248-249

    • NAID

      10021077976

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Ionic Introduction of an N1 Unit to C60 and Unique Rearrangement of Aziridinofullerene2008

    • 著者名/発表者名
      Satoshi Minakata, Ryoji Tsuruoka, Toshiki Nagamachi, Mitsuo Komatsu
    • 雑誌名

      Chem. Commun.

      ページ: 323-325

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Catalytic Aziridination of Electron-Deficient Olefins with N-Chloro-N-sodiocarbamate and Application of This Novel Method to Asymmetric Synthesis2008

    • 著者名/発表者名
      Satoshi Minakata
    • 雑誌名

      Chem.Commun.

      ページ: 6363-6365

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Ionic Introduction of an N_1 Unit to C_<60> and Unique Rearrangement of Aziridinofullerene2008

    • 著者名/発表者名
      Satoshi Minakata
    • 雑誌名

      Chem. Commun.

      ページ: 323-325

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Novel Fluorescent Aluminum Complexes Based on N-Hydroxy-3, 6-diaryl-4-phenyl-2-pyridone Ligands2008

    • 著者名/発表者名
      Satoshi Minakata
    • 雑誌名

      Chem Lett.

      ページ: 248-249

    • NAID

      10021077976

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Inclusion of C_<60> into MCM-41 by Solvophobic Nature2008

    • 著者名/発表者名
      Satoshi Minakata
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc.

      ページ: 1536-1537

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文]2007

    • 著者名/発表者名
      Satoshi Minakata, Yoshinobu Morino, Toshihiro Ide, Yoji Oderaotoshi, Mitsuo Komatsu
    • 雑誌名

      Chem. Commun.

      ページ: 3279-3281

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and Spectroscopic Properties of New Fluorescent 3, 6-Diaryl-4-phenyl-2-pyridone Derivatives2007

    • 著者名/発表者名
      Satoshi Minakata, Shouta Moriwaki, Hiroshi Inada, Mitsuo Komatsu, Kajii Hirotake, Yutaka Ohmori, Manabu Tsumura, Kiyoyuki Namura
    • 雑誌名

      Chem. Lett.

      ページ: 1014-1015

    • NAID

      10019744180

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Three-Component Coupling of a Silylene, Aldehydes and Electron-Deficient Acetylenes via 12007

    • 著者名/発表者名
      Satoshi Minakata, Seishi Ohashi, Yusuke Amano, Yoji Oderaotoshi, Mitsuo Komatsu
    • 雑誌名

      3-Dipolar Cycloaddition Synthesis

      ページ: 2481-2484

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Three-Component Coupling of a Silylene, Aldehydes and Electron-Deficient Acetylenes via 1, 3-bipolar Cycloaddition2007

    • 著者名/発表者名
      Satoshi Minakata
    • 雑誌名

      Synthesis

      ページ: 2481-2484

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and Spectroscopic Properties of New Fluorescent 3, 6-Diaryl-4-phenyl-2-pyridone Derivatives2007

    • 著者名/発表者名
      Satoshi Minakata
    • 雑誌名

      Chem Lett.

      ページ: 1014-1015

    • NAID

      10019744180

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Direct Synthesis of Oxazolines from Olefins and Amides Using tert-BuOI2007

    • 著者名/発表者名
      Satoshi Minakata
    • 雑誌名

      Chem. Commun.

      ページ: 3279-3281

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] SynthesOctahydropyrrolo[3, 2-c]pyridine Derivatives by the Catalytic Asymmetric Intramolecular Cycloaddition of Azomethine Ylides2006

    • 著者名/発表者名
      Yoji Oderaotoshi, Hiroyuki Miyata, Satoshi Minakata, Mitsuo Komatsu
    • 雑誌名

      Heterocycles 68

      ページ: 2465-2469

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Ring Opening and Expansion of Aziridines in a Silica-Water Reaction Medium2006

    • 著者名/発表者名
      Satoshi Minakata, Takahiro Hotta, Yoji Oderaotoshi, Mitsuo Komatsu
    • 雑誌名

      J. Org. Chem. 71

      ページ: 7471-7472

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Electrophilic Cyclization of N-Alkenylamides Using a Chloramine-T/I2 System2006

    • 著者名/発表者名
      Yoshinobu Morino, Ikumasa Hidaka, Yoji Oderaotoshi, Mitsuo Komatsu, Satoshi Minakata
    • 雑誌名

      Tetrahedron 62

      ページ: 12247-12251

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 1, 6-Stannatropic Strategy: Effective Generation and Cyclization of 1, 5-Dipoles from o-Stannylmethylated Thioanilides or Phenyl Isothiocyanates2006

    • 著者名/発表者名
      Satoshi Minakata, Yukihiro Kasano, Hirofumi Ota, Yoji Oderaotoshi, Mitsuo Komatsu
    • 雑誌名

      Org. Lett. 8

      ページ: 3693-3695

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Practical and Convenient Synthesis of N-Heterocycles: Stereoselective Cyclization of N-Alkenylamides with t-BuOI under Neutral Conditions2006

    • 著者名/発表者名
      Satoshi Minakata, Yoshinobu Morino, Yoji Oderaotoshi, Mitsuo Komatsu
    • 雑誌名

      Org. Lett. 8

      ページ: 3335-3337

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Novel Aziridination of Olefins: Direct Synthesis from Sulfonamides Using t-BuOI2006

    • 著者名/発表者名
      Satoshi Minakata, Yoshinobu Morino, Yoji Oderaotoshi, Mitsuo Komatsu
    • 雑誌名

      Chem. Commun.

      ページ: 3337-3339

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Aziridination of Olefines : Direct Synthesis from Sulfonamides Using t-BuOI2006

    • 著者名/発表者名
      Satoshi Minakata
    • 雑誌名

      Chem. Commun. 31

      ページ: 3337-3339

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] Practical and Convenient Synthesis of N-Heterocycles : Stereoselective Cyclization of N-Alkenylamides with t-BuOI under Neutral Conditions2006

    • 著者名/発表者名
      Satoshi Minakata
    • 雑誌名

      Org. Lett. 8・15

      ページ: 3335-3337

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] 1,6-Stannatropic Strategy : Effective Generation and Cyclization of 1,5-Dipoles from o-Stannylmethylated Thioanilides or Phenyl Isothiocyanates2006

    • 著者名/発表者名
      Satoshi Minakata
    • 雑誌名

      Org. Lett. 8・17

      ページ: 3693-3695

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] Electrophilic Cyclization of N-Alkyenylamides using a Chlororamine T/I_2 System2006

    • 著者名/発表者名
      Satoshi Minakata
    • 雑誌名

      Tetrahedron 62・52

      ページ: 12247-12251

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] Ring Opening and Exapnsion of Aziridines in a Silica-Water Reaction medium2006

    • 著者名/発表者名
      Satoshi Minakata
    • 雑誌名

      J. Org. Chem 71・19

      ページ: 7471-7472

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] Synthesis of Octahydropyrrolo [3,2-c] pyridine Derivatives by the Catalytic Asymmetric Intramolecular Cycloaddition of Azomethine Ylides2006

    • 著者名/発表者名
      Satoshi Minakata
    • 雑誌名

      Heterocycles 68・12

      ページ: 2465-2469

    • NAID

      40015181984

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [学会発表] t-BuOIを用いる不飽和アルコールへの常圧二酸化炭素固定2008

    • 著者名/発表者名
      南方聖司
    • 学会等名
      第11回ヨウ素学会シンポジウム
    • 発表場所
      千葉大学
    • 年月日
      2008-11-07
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書 2008 研究成果報告書
  • [学会発表] t-BuOIを用いるアリルアルコールとCO2からの環状カーボネート合成2008

    • 著者名/発表者名
      南方聖司
    • 学会等名
      日本化学会第88春季年会
    • 発表場所
      立教大学
    • 年月日
      2008-03-27
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] t-BuOIを用いるアリルアルコールとCO_2からの環状カーボネート合成2008

    • 著者名/発表者名
      南方聖司
    • 学会等名
      日本化学会第88春季年会
    • 発表場所
      立教大学
    • 年月日
      2008-03-27
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] N・ハロアミド類による電子不足オレフィンの触媒的アジリジン化とその不斉合成への応用2008

    • 著者名/発表者名
      南方聖司
    • 学会等名
      第35回有機典型元素化学討論会
    • 発表場所
      首都大学東京
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] N・クロロ・N・ソジオカルバマートを窒素源とする電子不足オレフィンの触媒的アジリジン化とその不斉合成への応用2008

    • 著者名/発表者名
      南方聖司
    • 学会等名
      第38回複素環化学討論会
    • 発表場所
      広島県民文化センターふくやま
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] N-クロロ-N-ソジオカルバマートを窒素源とする電子不足オレフィンの触媒的アジリジン化とその不斉合成への応用2008

    • 著者名/発表者名
      南方聖司
    • 学会等名
      第38回複素環化学討論会
    • 発表場所
      広島県民文化センターふくやま
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] N-ハロアミド類による電子不足オレフィンの触媒的アジリジン化とその不斉合成への応用2008

    • 著者名/発表者名
      南方聖司
    • 学会等名
      第35回有機典型元素化学討論会
    • 発表場所
      首都大学東京
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] t-BuOIを活用するアミドとオレフィンからの新規オキサゾリン合成2007

    • 著者名/発表者名
      南方聖司
    • 学会等名
      第10回ヨウ素学会シンポジウム
    • 発表場所
      千葉大学
    • 年月日
      2007-11-16
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書 2007 実績報告書

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公開日: 2006-04-01   更新日: 2016-04-21  

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