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高圧二酸化炭素の化学的機能を利用した液相有機合成の反応促進と選択性制御

研究課題

研究課題/領域番号 18360378
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 反応工学・プロセスシステム
研究機関北海道大学

研究代表者

荒井 正彦  北海道大学, 大学院・工学研究科, 教授 (60125490)

研究分担者 藤田 進一郎  北海道大学, 大学院・工学研究科, 講師 (80156869)
下川部 雅英 (下川部 雅秀)  北海道大学, 大学院・工学研究科, 准教授 (40125323)
岩佐 信弘  北海道大学, 大学院・工学研究科, 助教 (30223374)
研究期間 (年度) 2006 – 2008
研究課題ステータス 完了 (2008年度)
配分額 *注記
10,990千円 (直接経費: 9,700千円、間接経費: 1,290千円)
2008年度: 2,210千円 (直接経費: 1,700千円、間接経費: 510千円)
2007年度: 3,380千円 (直接経費: 2,600千円、間接経費: 780千円)
2006年度: 5,400千円 (直接経費: 5,400千円)
キーワード超臨界二酸化炭素 / 特殊反応場 / 選択的水素化 / 選択性 / 圧力効果 / 反応制御 / 反応選択性
研究概要

液体反応物を反応物ではない二酸化炭素で加圧して反応を行うと, 二酸化炭素の圧力によって反応の速度と生成物の分布が大きく変化することを幾つかの有機合成反応で実証した。二酸化炭素が, 有機合成反応の促進剤あるいは制御剤として作用することを見出した。加圧条件では二酸化炭素は液体反応物中に溶解し, 溶解した二酸化炭素分子が反応物の反応性を変える機能を有することを赤外線の吸収を利用した方法で示した。

報告書

(4件)
  • 2008 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2007 実績報告書
  • 2006 実績報告書
  • 研究成果

    (29件)

すべて 2009 2008 2007 2006

すべて 雑誌論文 (15件) (うち査読あり 12件) 学会発表 (13件) 図書 (1件)

  • [雑誌論文] Multiphase catalytic reactions in/under dense phaseCO_22009

    • 著者名/発表者名
      M. Arai, S. Fujita, M. Shirai
    • 雑誌名

      J. Supercrit. Fluids 47

      ページ: 351-356

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A comparative study of strong metal-support interaction and catalytic behavior of Pd catalysts supported on micron-and nano-sized TiO_2 in liquid-phase selective hydrogenation of phenylacetylene2008

    • 著者名/発表者名
      P. Weerachawanasak, P. Praserthdam, M. Arai, J. Panpranot
    • 雑誌名

      Journal of Molecular Catalysis A : Chemical 279

      ページ: 133-139

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Hydrogenation of phenol in scCO_2 over carbon nanofiber supported Rh catalyst2008

    • 著者名/発表者名
      H. Wang, F. Zhao, S. Fujita, M. Arai
    • 雑誌名

      Catalysis Communications 9

      ページ: 362-368

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] An in situ high pressure FTIR study on molecular interactions of ketones, esters, and amides with dense phase carbon dioxide2008

    • 著者名/発表者名
      Y. Akiyama, S. Fujita, H. Senboku, C. M. Rayner, S. A. Brough, M. Arai
    • 雑誌名

      Journal of Supercritical Fluids 46

      ページ: 197-205

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Impact of carbon dioxide pressurization on liquid phase organic reactions : A case study on Heck and Diels-Alder reactions2008

    • 著者名/発表者名
      S. Fujita, T. Tanaka, Y. Akiyama, K. Asai, J. Hao, F. Zhao, M. Arai
    • 雑誌名

      Advanced Synthesis & Catalysis 350

      ページ: 1615-1625

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Influence of compressed carbon dioxide on hydrogenation reactions in cyclohexane with a Pd / C catalyst2008

    • 著者名/発表者名
      J. Hao, C. Xi, H. Cheng, R. Liu, S. Cai, M. Arai, F. Zhao
    • 雑誌名

      Industrial & Engineering Chegistry Resarch 47

      ページ: 6796-6800

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Selective hydrogenation of unsaturated aldehydes in poly (ethylene glycol) / supercritical carbon dioxide biphasic system2008

    • 著者名/発表者名
      R Liu, H. Cheng Q. Wang, C. Wu, J. Ming, C. Xi, Y. Yu, S. Cai F. Zhao. M. Arai
    • 雑誌名

      Green Chemistry 10

      ページ: 1082-1086

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Impact of palladium silicide formation on the catalytic properties of Pd/SiO_2 catalysts in liquid phase semihydrogenation of phenylacetylene2007

    • 著者名/発表者名
      J. Panpranot, K. Phandinthong, T. Sirikajorn, M. Arai, P. Praserthdam
    • 雑誌名

      J. Mol. Catal. A Chem. 261

      ページ: 29-35

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Hydroformylation of 1-hexene using polymer-supported rhodium catalysts in supercritical carbon dioxide2007

    • 著者名/発表者名
      S. Fujita
    • 雑誌名

      J. Mol. Catal. A Chem. 268

      ページ: 244-250

    • NAID

      120000966751

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Hydroformylation of cyclohexene with carbon dioxide and hydrogenusing ruthenium carbonyl catalyst: Influence of pressures of gaseous components2007

    • 著者名/発表者名
      S. Fujita
    • 雑誌名

      Int. J. Mol. Sci 8

      ページ: 749-759

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Hydrogenation of phenol in scCO_2 over carbon nanofiber supported Rh catalyst2007

    • 著者名/発表者名
      H. Wang
    • 雑誌名

      Catal. Commun. 9

      ページ: 362-368

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Selective hydrogenation of citral with transition metal complexes in supercritical carbon dioxide2007

    • 著者名/発表者名
      R.Liu
    • 雑誌名

      Applied Catalysis A : General 316・2

      ページ: 127-133

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] Developments and applications of supported liquid phase catalysts2006

    • 著者名/発表者名
      F. Zhao, S. Fujita, M. Arai
    • 雑誌名

      Curr. Org. Chem. 10

      ページ: 1681-1695

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Recyclability of water-soluble ruthenium-phosphine complex catalysts in multiphase selective hydrogenation of cinnamaldehyde using toluene and pressurized carbon dioxide2006

    • 著者名/発表者名
      S.Fujita
    • 雑誌名

      Journal of Molecular Catalysis A : Chemical 249・1-2

      ページ: 223-229

    • NAID

      120000955136

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] A comparative study of liquid phase hydrogenation on Pd/SiO_2 in organic solvents and pressurized carbon dioxide : Activity change and metal leaching/sintering2006

    • 著者名/発表者名
      J.Panpranot
    • 雑誌名

      Journal of Molecular Catalysis A : Chemical 253・1-2

      ページ: 20-24

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [学会発表] Green Synthesis of Aromatic Amines by Selective Hydrogenation of Nitroaromatics in Dense Phase CO_22009

    • 著者名/発表者名
      X. Meng, F. Zhao, S. Fujita, M. Arai
    • 学会等名
      International Symposium for Environmental Innovation Driven by Chemistry and Catalytic Science
    • 発表場所
      Sapporo, Hokkaido Univ.
    • 年月日
      2009-03-18
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] Significance of Molecular Interactions for Selective Hydrogenation of Aromatic Nitro Compounds in Dense Phase CO_22008

    • 著者名/発表者名
      X. Meng, F. Zhao, S. Fujita, M. Arai
    • 学会等名
      The 2nd GCOE International Symposium
    • 発表場所
      Sapporo, Hokkaido Univ.
    • 年月日
      2008-12-18
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] Significance of Molecular Interactions for Selective Hydrogenation of Aromatic Nitro Compounds in Dense Phase CO_22008

    • 著者名/発表者名
      Xiangchun Meng, Fengyu Zhao, Shin-ichiro Fujita, Masahiko Arai
    • 学会等名
      2nd GCOE International Symposium
    • 発表場所
      北海道大学、札幌
    • 年月日
      2008-12-18
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] 高密度二酸化炭素とカルボニル化合物の分子間 相互作用2008

    • 著者名/発表者名
      秋山嘉成, 藤田進一郎, 荒井正彦
    • 学会等名
      化学工学会第40回秋季大会
    • 発表場所
      仙台・東北大学
    • 年月日
      2008-09-25
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] 担時Rh触媒による超臨界二酸化炭素中でのフェノールの水素化2008

    • 著者名/発表者名
      山田卓也, 藤田進一郎, 荒井正彦
    • 学会等名
      化学工学会第40回秋季大会
    • 発表場所
      仙台・東北大学
    • 年月日
      2008-09-25
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] 高密度二酸化炭素とカルボニル化合物の分子間相互作用2008

    • 著者名/発表者名
      秋山嘉成, 藤田進一郎, 荒井正彦
    • 学会等名
      化学工学会第40回秋季大会
    • 発表場所
      東北大学、仙台
    • 年月日
      2008-09-25
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] 担時Rh触媒による超臨界二酸化炭素中でのフェノールの水素化2008

    • 著者名/発表者名
      山田卓也, 藤田進一郎, 荒井正彦
    • 学会等名
      化学工学会第40回秋季大会
    • 発表場所
      東北大学、仙台
    • 年月日
      2008-09-25
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] 担持Rh触媒を用いたフェノール水素化に対する加圧二酸化炭素の影響2008

    • 著者名/発表者名
      山田卓也, 藤田進一郎, 荒井正彦
    • 学会等名
      第17回化学工学・粉体工学研究発表会
    • 発表場所
      函館・市産学官交流プラザ
    • 年月日
      2008-01-25
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書 2007 実績報告書
  • [学会発表] Heck反応に対する加圧二酸化炭素の効果2007

    • 著者名/発表者名
      田中朋子, 藤田進一郎, 秋山嘉成, 荒井正彦
    • 学会等名
      化学工学会第39回秋季大会
    • 発表場所
      札幌・北海道大学
    • 年月日
      2007-09-14
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書 2007 実績報告書
  • [学会発表] イオン性液体を用いた二酸化炭素とアミノアルコールからの環状ウレタン合成2007

    • 著者名/発表者名
      藤田進一郎, 金丸嘉志, 荒井正彦
    • 学会等名
      第99回触媒討論会
    • 発表場所
      神戸・神戸大学
    • 年月日
      2007-03-28
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] 超臨界二酸化炭素中でのアルデヒドの水素化2007

    • 著者名/発表者名
      長谷川雅士, 藤田進一郎, 荒井正彦
    • 学会等名
      第16回化学工学・粉体工学研究発表会
    • 発表場所
      札幌・北海道大学
    • 年月日
      2007-01-26
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] Multiphase Catalysis in Supercritical Carbon Dioxide : Hydroformylation of 1-Hexene Using Polystyrene Supported Rhodium Catalyst2006

    • 著者名/発表者名
      S. Fujita, S. Akihara, S. Fujisawa, M. Arai
    • 学会等名
      8th International Symposium on Supercritical Fluids, Kyoto
    • 発表場所
      Kyoto International Conference Hall
    • 年月日
      2006-11-06
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] 合成スメクタイトによるプロピレンオキシドからの炭酸ジメチル一段合成2006

    • 著者名/発表者名
      藤田進一郎, 落合由里, 荒井正彦
    • 学会等名
      第98回触媒討論会
    • 発表場所
      富山・富山国際会議場
    • 年月日
      2006-09-26
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [図書] 超臨界流体入門(分担執筆, 化学工学会超臨界流体部会編)2008

    • 著者名/発表者名
      荒井正彦
    • 総ページ数
      237
    • 出版者
      丸善
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書

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公開日: 2006-04-01   更新日: 2016-04-21  

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