スクアリン酸含有アミノ酸の導入によるペプチドの機能制御

• 研究課題/領域番号: 18510191
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 生物分子科学
• 研究機関: 大阪市立大学
• 研究代表者: 品田 哲郎 大阪市立大学, 大学院・理学研究科, 准教授 (30271513)
• 研究期間 (年度): 2006 – 2008
• 研究課題ステータス: 完了 (2008年度)
• 配分額: 3,680千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 480千円); 2008年度: 1,040千円 (直接経費: 800千円、間接経費: 240千円); 2007年度: 1,040千円 (直接経費: 800千円、間接経費: 240千円); 2006年度: 1,600千円 (直接経費: 1,600千円)
• キーワード: スクアリン酸 / アミノ酸 / ペプチド / 立体配座 / 生物活性 / アミノ酸アナログ / エンケファリン / 水素結合

研究概要

アミノ酸, ペプチドは生命の維持機能をつかさどる重要な分子である. その機能を探る研究は生命科学研究における重要な課題である. 本研究では, 近年注目を集めている機能性酸性分子, スクアリン酸を組み込んだアミノ酸誘導体を世界で初めてペプチドへ導入することに成功した. これによって, 従来にない機能をそなえたペプチド類の合成が可能になるとともに, その基本的諸性質を初めて明らかにできた

研究成果

• [雑誌論文] A short and efficieint synthesis of manzacidins A and C (2008)
  • 著者名/発表者名: Oe, K. ; Shinada, T. ; Ohfune, Y.
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett.(feature cover article) 49 ページ: 7426-7429
  • 査読あり
• [雑誌論文] Total Synthesis of(-)-Amathaspiramide F (2008)
  • 著者名/発表者名: Sakaguchi, K. Ayabe, M. Watanabe, Y. Okada, T. Kawamura, H. ; Shinada, T. Ohfune, Y.
  • 雑誌名: Org. Lett 10 ページ: 5449-5452
  • 査読あり
• [雑誌論文] Efficient asymmetric synthesis of functionalized pyroglutamate core unit common to oxazolomycin and neooxazolomycin using Michael reaction of nucleophilic glycine Schiff base withα, β-disubstituted acrylate (2008)
  • 著者名/発表者名: Yamada, T. ; Sakaguchi, K. ; Shinada, T. ; Ohfune, Y. ; Soloshonok, V. A.
  • 雑誌名: Tetrahedron : Asymmetry 19 ページ: 2789-2795
  • 査読あり
• [雑誌論文] A Quinone Isolated from the Nest of Vespa simillima and its Growth-Inhibitory Effect on Rat Liver Cancer Cells. (2008)
  • 著者名/発表者名: Yumiko Fujiwara
  • 雑誌名: Biol. Pharm. Bull. 31 ページ: 722-725
  • 査読あり
• [雑誌論文] A short and efficieint synthesis of manzacidins A and C (2008)
  • 著者名/発表者名: Kentaro 0e
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 49 ページ: 7426-7429
  • 査読あり
• [雑誌論文] 生理活性物質合成を指向したα一置換アミノ酸類の不斉合成 (2008)
  • 著者名/発表者名: 大船泰史
  • 雑誌名: ファインケミカル 37 ページ: 22-32
• [雑誌論文] Synthesis of Novel Enkephalin Analogs Containing α-Amino Scuaric Acids (2007)
  • 著者名/発表者名: Shinada, T. ; Ishida, T. ; Hayashi, K. ; Yoshida, Y. Shigeri, Y. ; Ohfune Y.
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett 48 ページ: 7614-7617
  • 査読あり
• [雑誌論文] 生命科学研究におけるスクアリン酸の利用とその進歩 (2007)
  • 著者名/発表者名: 品田哲郎, 石田稔和, 大船泰史
  • 雑誌名: 有機合成化学協会誌 65 ページ: 30-43
  • 査読あり
• [雑誌論文] 生命科学研究におけるスクアリン酸の利用とその進歩 (2007)
  • 著者名/発表者名: 品田 哲郎、石田 稔和、大船 泰史
  • 雑誌名: 有機合成化学協会雑誌 65-1 ページ: 30-43
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of Novel Enkephalin Analogs Containing・-Amino Squaric Acids (2007)
  • 著者名/発表者名: Shinada, T.; Ishida, T., Hayashi, K.; Yoshida, Y., Shigeri, Y.; Ohfune Y.
  • 雑誌名: Tetrahedron Letters 48 ページ: 7614-7617
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis and Absolute Structure of Manzacidin B (2007)
  • 著者名/発表者名: Shinada, T.; Ikebe, E.; Oe, K.; Namba, K.; Kawasaki, M., Ohfune, Y.
  • 雑誌名: Organic Letters 9 ページ: 1765-1767
  • 査読あり
• [雑誌論文] 生命科学研究におけるスクアリン酸の利用とその進歩 (2007)
  • 著者名/発表者名: 品田哲郎, 石田稔和, 大船泰史
  • 雑誌名: 有機合成化学協会雑誌 65・1 ページ: 30-43
• [雑誌論文] A New Entry to the Synthesis of N-Acylguanidine by Condensation of Thiocarbamates with HMDS (2006)
  • 著者名/発表者名: Shinada, T. ; Umezawa, Y. ; Ando, T. ; Kozuma, H. ; Ohfune, Y
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett 47 ページ: 1945-1947
  • 査読あり
• [雑誌論文] Total Synthesis of 5, 6, 11-Trideoxytetrodo- toxin. Umezawa (2006)
  • 著者名/発表者名: T. ; Hayashi, T, Sakai, H. ; Yoshikawa, T. ; Izumida, M. ; Teramoto, H. ; Tamatani, Y. Hirose, T. ; Ohfune, Y. ; Shinada, T.
  • 雑誌名: Org. Lett. 8 ページ: 4971-4974
  • 査読あり
• [雑誌論文] Novel Biologically Active Peptides from the Venom of Polistes rothneyi iwatai (2006)
  • 著者名/発表者名: Murata, K. ; Shinada, T. ; Ohfune, Y. ; Hisada, M. ; Yasuda, A. ; Naoki, H.; Nakajima, T.
  • 雑誌名: Biol. Pharm. Bull 29 ページ: 2493-2497
  • NAID: 110006148677
  • 査読あり
• [雑誌論文] Novel Biologically Active Peptides from the Venom of Polistes rothneyi iwatai. (2006)
  • 著者名/発表者名: Murata, K., Shinada, T., Ohfune, Y., Hisada, M., Yasuda, A., Naoki, H., Nakajima,T.
  • 雑誌名: Biol. Pharm. Bull. 29 ページ: 2493-2497
  • NAID: 110006148677
• [雑誌論文] A New Entry to the Synthesis of N-Acylguanidine by Condensation of Thiocarbamates with HMDS (2006)
  • 著者名/発表者名: Shinada, T., Umezawa, Y., Ando, T., Kozuma, H., Ohfune,Y.
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett 47 ページ: 1945-1947
• [雑誌論文] On the Stereoselectivity of the Asymmetric Transferring Strecker Synthesis in a Cyclohexane System : Synthesis of Optically Active Cis-and Trans-1-amino-2-hydroxycyclohexane-1-carboxylic Acids (2006)
  • 著者名/発表者名: Shinada, T., Kawakami, T., Sakai, H., Matsuda, H., Umezawa, T., Kawasaki, M., Namba, K., Ohfune,Y.
  • 雑誌名: Bull. Chem. Soc. Jpn. 79 ページ: 768-774
• [雑誌論文] Total Synthesis of 5,6,11-Trideoxytetrodotoxin. (2006)
  • 著者名/発表者名: Umezawa, T., Hayashi, T, Sakai, H., Yoshikawa, T., Izumida, M., Teramoto, H., Tamatani, Y., Hirose, T., Ohfune, Y., Shinaka,T.
  • 雑誌名: Org. Lett. 8 ページ: 4971-4974
• [学会発表] 固相合成によるa-アミノスクアリン酸含有ペプチドの合成研究 (2009)
  • 著者名/発表者名: 木庭雄一
  • 学会等名: 日本化学会第89春季年会
  • 発表場所: 日本大学理工学部船橋キャンパス
  • 年月日: 2009-03-28
• [学会発表] スクアリン酸を用いた硫黄含有グルタミン酸アナログの合成と活性 (2008)
  • 著者名/発表者名: 山崎敦子, 品田哲郎, 大船泰史
  • 学会等名: 日本化学会第88春季年会(講演予稿集 2 G3-12)
  • 発表場所: 立教大学
• [学会発表] 硫黄で連結したスクアリン酸含有グルタミン酸アナログの合成と活性 (2008)
  • 著者名/発表者名: 山崎 敦子、品田 哲郎、大船 泰史、島本 啓子
  • 学会等名: 日本化学会第88春季年会
  • 発表場所: 立教大学池袋キャンパス
• [学会発表] Synthesis of Thio-squarate Group- containing Glutamate (2007)
  • 著者名/発表者名: Yamasaki, T. Shinada, Y. Ohfune
  • 学会等名: The 11th Osaka City University International Conference
  • 発表場所: Osaka, Japan(Poster)
  • 年月日: 2007-08-03
• [学会発表] スクアリン酸を用いた硫黄含有グルタミン酸アナログの合成 (2007)
  • 著者名/発表者名: 山崎敦子, 品田哲郎, 大船泰史
  • 学会等名: 第34回有機反応懇談会
  • 発表場所: 大阪府立大学学術交流会館(ポスター)
  • 年月日: 2007-07-27
• [学会発表] スクアリン酸を用いた硫黄含有グルタミン酸アナログの合成 (2007)
  • 著者名/発表者名: 山崎 敦子、品田 哲郎、大船 泰史
  • 学会等名: 第34回有機反応懇談会
  • 発表場所: 大阪府立大学学術交流会館
  • 年月日: 2007-07-27
• [学会発表] Ohfune, Synthesis of Thio-squarate Group Containing Glutamate Analog (2007)
  • 著者名/発表者名: Yamazaki, T. Shinada, Y.
  • 学会等名: 第24回有機合成化学セミナー((poster), P-10, 講演要旨集P-96)
  • 発表場所: 淡路夢舞台国際会議場
• [学会発表] 新規スクアリン酸含有アミノ酸およびペプチド誘導体の合成 (2007)
  • 著者名/発表者名: 品田哲郎, 石田稔和, 大船泰史
  • 学会等名: 第91回有機合成化学シンポジウム
  • 発表場所: 東京工業大学・大岡山西地区(西9号館)デジタル多目的ホール(講演要旨集49-52)
• [学会発表] スクアリン酸を用いた硫黄含有グルタミン酸アナログの合成 (2007)
  • 著者名/発表者名: 山崎敦子, 品田哲郎, 大船泰史
  • 学会等名: 日本化学会第87春季年会(講演予稿集 3 H2-07)
  • 発表場所: 関西大学千里山キャンパス
• [学会発表] 新規スクアリン酸含有アミノ酸およびペプチド誘導体の合成 (2007)
  • 著者名/発表者名: 品田 哲郎、石田 稔和、大船 泰史
  • 学会等名: 第91回有機合成化学シンポジウム
  • 発表場所: 東京工業大学・大岡山キャンパス
• [学会発表] Synthesis of Thio-squarate Group Containing Glutamate Analog (2007)
  • 著者名/発表者名: A.Yamazaki, T.Shinada, Y.Ohfune
  • 学会等名: 第24回有機合成化学セミナー
  • 発表場所: 淡路夢舞台国際会議場
• [学会発表] Squaric Acid as a Useful Tool for Amino Acid and Peptide Chemistry (2006)
  • 著者名/発表者名: 山崎敦子, 石田稔和, 林謙一, 吉田慈孝, 大山勇生, 品田哲郎, 大船泰史
  • 学会等名: 「化学プラットホーム関西」シンポジウム2006(大阪市立大学学術情報総合センター)
  • 発表場所: ポスター
  • 年月日: 2006-12-12
• [学会発表] スクアリン酸ジエステルを用いたペプチドの選択的官能基化 (2006)
  • 著者名/発表者名: 山崎敦子, 品田哲郎, 大船泰史
  • 学会等名: 第33回有機反応懇談会(同志社大学京田辺キャンパス)
  • 発表場所: ポスター
  • 年月日: 2006-08-03
• [学会発表] Squaric Acid as a Useful Tool for Amino Acid and Peptide Chemistry (2006)
  • 著者名/発表者名: Yamasaki, T. Ishida, K. Hayashi, Y. Yoshida, Y. Ooyama, T. Shinada, Y. Ohfune
  • 学会等名: IUPAC International Conference on Biodiversity and Natural Products (ICOB-5 & ISCNP-25)
  • 発表場所: Kyoto, Japan, P-212(Poster)
• [学会発表] スクアリン酸ジエステルを用いたペプチドの選択的官能基化 (2006)
  • 著者名/発表者名: 山崎敦子, 品田哲郎, 大船泰史
  • 学会等名: 日本化学会第86春季年会講演予稿集 4 L3-01
  • 発表場所: 日本大学理工学部船橋キャンパス
• [図書] ACS book symposia series, ed by Soloshonof (2009)
  • 著者名/発表者名: Y. Ohfune, Sakaguchi, K. ; Shinada, T.
  • 出版者: Asymmetric synthesis of α-substituted amino acids(in press)
• [備考] 受賞 : 品田哲郎, 2008年, 第6回有機合成化学協会関西支部賞
  • URL: http://www.materials.sci.osaka-cu.ac.jp/HENKAN/index.html
• [備考]
  • URL: http://www.materials.sci.osaka-cu.ac.jp/HENKAN/index.html