二酸化炭素の反応制御作用に基づく新還元反応系の創出

• 研究課題/領域番号: 18550100
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 合成化学
• 研究機関: 関西大学
• 研究代表者: 西山 豊 関西大学, 化学生命工学部, 教授 (30180665)
• 研究期間 (年度): 2006 – 2008
• 研究課題ステータス: 完了 (2008年度)
• 配分額: 4,230千円 (直接経費: 3,600千円、間接経費: 630千円); 2008年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円); 2007年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円); 2006年度: 1,500千円 (直接経費: 1,500千円)
• キーワード: ランタン金属 / 二酸化炭素 / ジアリルケトン / カップリング反応 / ランタン / ケトン / カップリング / ベンゾフェノン / オキシラン

研究概要

希土類金属を用いた二酸化炭素の作用による新しい反応制御の方法の確立を目指した。その結果、金属ランタンとジアリルケトンの反応を二酸化炭素雰囲気下で行うと、従来の窒素雰囲気下とは、全く異なったタイプの反応が進行することが明らかとなった。また、ベンゾフェノンとアルキルアリールケトン、ジアルキルケトンとの金属ランタンを用いたカップリング反応においても、異なったタイプの反応が進行することを見出した。

研究成果

• [雑誌論文] Rhenium complex-catalyzed allylation of acetals with allyltrimethylsilane (2008)
  • 著者名/発表者名: Yutaka Nishiyama, Keiko Shimoura, and Noboru Sonoda
  • 雑誌名: Tetrahedron letters 49 ページ: 6533-6533
  • 査読あり
• [雑誌論文] Rhenium complex-catalyzed allylation of acetals with allyltrimethylsilane (2008)
  • 著者名/発表者名: 西山豊
  • 雑誌名: Tetrahedron Letter 49 ページ: 6533-6535
  • 査読あり
• [雑誌論文] Lanthanum metal-assisited cyclopropanation of alkenes with gem-dihaloalkanes (2007)
  • 著者名/発表者名: Yutaka Nishiyama, Hana Tanimizu, and Tsuyoshi Tomita
  • 雑誌名: Tetrahedron Letters 48 ページ: 6405-6405
  • 査読あり
• [雑誌論文] Lanthanum metal-assisted cyclopropanation of alkenes with gem-dihalo-alkanes (2007)
  • 著者名/発表者名: Y.Nishiyama
  • 雑誌名: Tetrahedron Lettres 48 ページ: 6405-6407
  • 査読あり
• [学会発表] 1,3,2-ジオキサセレノラン-2-オキシド触媒を用いたアルケンの酸化反応 (2009)
  • 著者名/発表者名: 神田栄司、西山 豊
  • 学会等名: 第89回日本化学会春季年会、4G5-16
  • 発表場所: 千葉
  • 年月日: 2009-03-30
• [学会発表] ジフェニルジセレニド触媒存在下、カルボニル化合物とジフェニルジスルフィドの反応 (2009)
  • 著者名/発表者名: 安房宏章、西山 豊
  • 学会等名: 第89回日本化学会春季年会、3PC-093
  • 発表場所: 千葉
  • 年月日: 2009-03-29
• [学会発表] 2,1-ベンズイソセレナゾールとアルキンの反応を利用したキノリン誘導体の合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 村田実奈子、西山 豊
  • 学会等名: 第89回日本化学会春季年会、3PC-090
  • 発表場所: 千葉
  • 年月日: 2009-03-29
• [学会発表] 一酸化炭素-セレン触媒反応系を利用したニトロ化合物の還元反応 (2009)
  • 著者名/発表者名: 西田博亮、西山 豊
  • 学会等名: 第89回日本化学会春季年会、3PC-087
  • 発表場所: 千葉
  • 年月日: 2009-03-29
• [学会発表] レニウム触媒を用いたケテンシリルアセタールとカルボニル化合物の反応 (2009)
  • 著者名/発表者名: 飼馬健太、西山 豊
  • 学会等名: 第89回日本化学会春季年会、3PC-130
  • 発表場所: 千葉
  • 年月日: 2009-03-29
• [学会発表] 2,1-ベンズイソセレナゾールの新規合成法 (2009)
  • 著者名/発表者名: 今井悠介、西山 豊
  • 学会等名: 第89回日本化学会春季年会、2G5-04
  • 発表場所: 千葉
  • 年月日: 2009-03-29
• [学会発表] 金属ランタンを用いた1,1-ジハロアルケンの脱ハロゲン化反応 (2009)
  • 著者名/発表者名: 湯浅拓実、西山 豊
  • 学会等名: 第89回日本化学会春季年会、3F2-06
  • 発表場所: 千葉
  • 年月日: 2009-03-29
• [学会発表] 金属ランタンを用いた1, 1-ジハロアルケンの脱ハロゲン化反応 (2009)
  • 著者名/発表者名: 西山豊
  • 学会等名: 第89回日本化学会春季年会
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2009-03-29
• [学会発表] 2, 1-ベンズイソセレナソールとアルキンの反応を利用したキノリン誘導体の合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 西山豊
  • 学会等名: 第89回日本化学会春季年会
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2009-03-29
• [学会発表] レニウム触媒を用いたケテンシリルアセタールとカルボニル化合物の反応 (2009)
  • 著者名/発表者名: 西山豊
  • 学会等名: 第25回希土類討論会
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2009-03-29
• [学会発表] 2, 1-ベンズイソセレナゾールの新規合成法 (2009)
  • 著者名/発表者名: 西山豊
  • 学会等名: 第89回日本化学会春季年会
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2009-03-28
• [学会発表] 1,3,2-ジオキサセレノラン-2-オキシドを用いたアルキンの酸化反応 (2008)
  • 著者名/発表者名: 神田栄司、西山 豊
  • 学会等名: 第35回有機典型元素化学討論会、P49
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2008-12-11
• [学会発表] 二酸化セレンと2-メチルフェニルイソシアネートおよび2-メチルアニリンの反応 (2008)
  • 著者名/発表者名: 今井悠介、西山 豊
  • 学会等名: 第35回有機典型元素化学討論会、15A
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2008-12-11
• [学会発表] Oxidation of Alkynes with Cyclic Selenite (2008)
  • 著者名/発表者名: Eiji Kanda and Yutaka Nishiyama
  • 学会等名: The Fifth International Symposium on Integrated Synthesis、P9
  • 発表場所: Kobe
  • 年月日: 2008-09-06
• [学会発表] 金属ランタン存在下、gem-ジハロアルカンとアリルアルコール誘導体の反応 (2008)
  • 著者名/発表者名: 湯浅拓実、谷水はな、西山 豊
  • 学会等名: 第25回希土類討論会、1C-06
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2008-05-29
• [学会発表] 金属ランタン存在下、gem-ジハロアルカンとアリルアルコール誘導体の反応 (2008)
  • 著者名/発表者名: 西山豊
  • 学会等名: 第25回希土類討論会
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2008-05-29
• [学会発表] レニウム触媒を用いたアリルシランとイミンの[4+2]付加環化反応 (2008)
  • 著者名/発表者名: 木内克則、西山 豊
  • 学会等名: 第88回日本化学会春季年会、4PB-098
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2008-03-29
• [学会発表] 金属ランタンを用いる、ジアリールケトンの二酸化炭素雰囲気下でのカップリング反応 (2008)
  • 著者名/発表者名: 桐山雅成、秋吉利泰、西山 豊
  • 学会等名: 第88回日本化学会春季年会、4PB-085
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2008-03-29
• [学会発表] 塩基存在下、ジスルフィドを用いたアルキンのモノチオ化反応 (2008)
  • 著者名/発表者名: 河端泰輝、上西祐平、西山 豊
  • 学会等名: 第88回日本化学会春季年会、4PB-049
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2008-03-29
• [学会発表] 一酸化炭素-セレン触媒反応系を利用した脂肪族ニトロ化合物の還元反応 (2008)
  • 著者名/発表者名: 池田定達、西山 豊
  • 学会等名: 第88回日本化学会春季年会、4PB-038
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2008-03-29
• [学会発表] 無水ベンゼンセレニン酸を用いた芳香族イソシアネートのベンゾキノイミン誘導体への変換反応 (2008)
  • 著者名/発表者名: 今井 悠介、西山 豊
  • 学会等名: 第88回日本化学会春季年会、3H4-13
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2008-03-28
• [学会発表] 環状セレナイトを用いたアルキン類の酸化反応 (2008)
  • 著者名/発表者名: 神田栄司、吉村篤志、西山 豊
  • 学会等名: 第88回日本化学会春季年会、3H4-12
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2008-03-28
• [学会発表] 金属ランタン存在下、gem-ジハロアルカンとアリルアルコール誘導体の反応 (2008)
  • 著者名/発表者名: 湯浅拓実、西山 豊
  • 学会等名: 第88回日本化学会春季年会、2H3-50
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2008-03-27
• [学会発表] セシウム塩触媒存在下、ジフェニルジカルコゲニドを用いたカルボニル化合物のα-フェニルカルコゲニド化反応 (2008)
  • 著者名/発表者名: 小熊友也、西山 豊
  • 学会等名: 第88回日本化学会春季年会、1H4-34
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2008-03-26
• [学会発表] セシウム塩触媒存在下、アルキンとジフェニルジカルコゲニドとの反応 (2007)
  • 著者名/発表者名: 小熊友也、大西晴子、西山 豊
  • 学会等名: 第34回有機典型元素化学討論会、57A
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 2007-12-15
• [学会発表] 芳香族イソシアネートと無水ベンゼンセレニン酸の反応 (2007)
  • 著者名/発表者名: 今井悠介、西山 豊
  • 学会等名: 第34回有機典型元素化学討論会、P-04
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 2007-12-13
• [学会発表] 環状セレナイトを用いたアルコール類の酸化反応 (2007)
  • 著者名/発表者名: 神田栄司、西山 豊
  • 学会等名: 第34回有機典型元素化学討論会、P-03
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 2007-12-13
• [学会発表] Cesium Salt Catalyzed Bisphenylchalcogenation of alkynes with Diphenyl Dichalcogenides (2007)
  • 著者名/発表者名: Yuya Koguma, Haruko Ohnishi, and Yutaka Nishiyama
  • 学会等名: 54th Symposium on Organometallic Chemistry、PB-168
  • 発表場所: Hiroshima
  • 年月日: 2007-10-27
• [学会発表] A NEW METHOD FOR THE SYNTHESIS OF 1,3-OXATHIOLAN-2-ONES BY THE REACTION OF OXIRANES WITH CARBON MONOXIDE AND SULFUR (2007)
  • 著者名/発表者名: Yutaka Nishiyama and Chisato Katahira
  • 学会等名: 22nd International Symposium on the Organic Chemistry of Sulfur、P-5
  • 発表場所: Saitama
  • 年月日: 2007-08-20
• [学会発表] The Novel Catalytic Ability of Selenium: Formation of Dithio- carbonates by the Reaction of Disulfide with Carbon Monoxide (2007)
  • 著者名/発表者名: Yutaka Nishiyama, Kouichi Inazawa and Ken Maehira
  • 学会等名: Second Core to Core Symposium on Main Group Element Chemistry、P-21
  • 発表場所: Tokyo
  • 年月日: 2007-08-07
• [学会発表] Lanthanum Metal-Assisted Reaction of Diaryl ketones with Alkyl Aryl Ketones under Carbon Dioxide (2007)
  • 著者名/発表者名: Yutaka Nishiyama, Toshiyasu Akiyoshi, and Ryoma Narishige
  • 学会等名: 14th IUPAC International Symposium on Organo- metallic Chemistry Directed Toward Organic Synthesis、P-201
  • 発表場所: Nara
  • 年月日: 2007-08-03
• [学会発表] Lanthanum Metal-Assisted Reaction of Diaryl Ketones with Alkyl Aryl Ketones under Carbon Dioxide (2007)
  • 著者名/発表者名: Y.Nishiyama
  • 学会等名: 14th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis
  • 発表場所: 奈良
  • 年月日: 2007-08-03
• [学会発表] 有機合成化学への希土類金属の利用-特徴ある反応をめざして- (2007)
  • 著者名/発表者名: 西山 豊
  • 学会等名: 第34回有機反応懇談会
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 2007-07-27
• [学会発表] Lanthanum Metal-Assisted Reaction of Diaryl ketones with Dialkyl Aryl Ketones under Carbon Dioxide (2007)
  • 著者名/発表者名: Yutaka Nishiyama and Ryoma Narishige
  • 学会等名: XXII International Conference on Organo- metallic Chemistry、P-446
  • 発表場所: Zaragoza
  • 年月日: 2007-07-26
• [学会発表] 二酸化炭素の反応制御作用 : 金属ランタンを用いたジアリールケトンの新規カップリング反応 (2007)
  • 著者名/発表者名: 西山 豊、二宮雅史、成重良麻
  • 学会等名: 第23回希土類討論会、2C-13
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 2007-05-26
• [学会発表] セシウム塩存在下、ジフェニルジカルコゲニドとアルキンの反応 (2007)
  • 著者名/発表者名: 小熊友也、大西晴子、西山 豊
  • 学会等名: 第87回日本化学会春季年会、4D3-09
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 2007-03-28
• [学会発表] 無水ベンゼンセレニン酸を用いたイソシアネートからのナイトレノイドの発生法 (2007)
  • 著者名/発表者名: 今井悠介、西山 豊
  • 学会等名: 第87回日本化学会春季年会、3PB-185
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 2007-03-27
• [学会発表] 金属ランタンを用いるgem-ジハロアルカンからのカルベンの発生 (2007)
  • 著者名/発表者名: 湯浅拓実、西山 豊
  • 学会等名: 第87回日本化学会春季年会、3PB-211
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 2007-03-27
• [学会発表] 二酸化炭素雰囲気下、金属ランタンを用いたジアリールケトンとアルキルアリールケトンのカップリング反応 (2007)
  • 著者名/発表者名: 秋吉利泰、西山 豊
  • 学会等名: 第87回日本化学会春季年会、2D7-04
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 2007-03-26
• [学会発表] レニウム触媒を用いたイミンとアリルシランの反応 (2007)
  • 著者名/発表者名: 板井基和、西山 豊
  • 学会等名: 第87回日本化学会春季年会、2D7-19
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 2007-03-26
• [学会発表] 環状セレナイトを用いたアルコール類の酸化反応 (2007)
  • 著者名/発表者名: 神田栄司、西山 豊
  • 学会等名: 第87回日本化学会春季年会、2D3-49
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 2007-03-26