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カテコール一銅一酸素分子の配列を組み込んだ酸化反応の精密有機化学への応用

研究課題

研究課題/領域番号 18550102
研究種目

基盤研究(C)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 合成化学
研究機関高知工科大学

研究代表者

細川 隆弘  高知工科大学, 工学部, 教授 (90029520)

研究分担者 早川 清雄  北海道大学, 遺伝子病制御研究所, 講師 (00368292)
佐塚 正樹  常盤大学, 人間科学部, 准教授 (60305852)
連携研究者 佐塚 正樹  常盤大学, 人間科学部, 准教授 (60305852)
早川 清雄  北海道大学, 遺伝子病制御研究所, 講師 (00368292)
研究期間 (年度) 2006 – 2008
研究課題ステータス 完了 (2008年度)
配分額 *注記
4,150千円 (直接経費: 3,700千円、間接経費: 450千円)
2008年度: 910千円 (直接経費: 700千円、間接経費: 210千円)
2007年度: 1,040千円 (直接経費: 800千円、間接経費: 240千円)
2006年度: 2,200千円 (直接経費: 2,200千円)
キーワードファインケミカルズ / 有機金属触媒 / 選択的合成反応 / ヒト白血病細胞 / Pd^<+2>触媒 / 酸素分子 / シンナミルアルコール / ビニルエーテル / 2-アルコキシ-4-ベンジリデンテトラヒドロフラン / 構造活性相関 / Pd^<+2>触媒酸素分子 / カテコール / 銅塩 / パラジウム触媒 / ヒト白血病U937細胞 / 抗がん剤のリード化合物
研究概要

食品化学の分野で抗酸化剤とされているポリフェノール類やその最小単位となるカテコールは酸素分子を活性化させる作用を持つ。このことを基礎として、パラジウムと銅錯体にカテコールを組み込んだ新しい酸化反応触媒を開発し、ヒト白血病細胞に対して抗がん作用を示す種々の2-アルコキシ-4-ベンジリデンテトラヒドロフランの効率的合成法を確立した。また、ポリフェノール類の酸化促進力の評価法も開発した。

報告書

(4件)
  • 2008 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2007 実績報告書
  • 2006 実績報告書
  • 研究成果

    (26件)

すべて 2009 2008 2007 2006 2005 その他

すべて 雑誌論文 (6件) (うち査読あり 5件) 学会発表 (16件) 図書 (2件) 備考 (1件) 産業財産権 (1件)

  • [雑誌論文] Palladium(II)-Catalyzed Asymmetric Coupling of Allylic Alcohols and Vinyl Ethers: Insight into Palladium and Copper Bimetallic Catalyst2009

    • 著者名/発表者名
      Yasufumi Kawamura, Yasuhiro Kawano, Tomohiro Matsuda, Yuta Ishitobi, Takahiro Hosokawa
    • 雑誌名

      J. Org. Chem. 74

      ページ: 3048-3053

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Palladium(II)-Catalyzed Asymmetric Coupling of Allylic Alcohols and Vinyl Ethers : Insight into Palladium and Copper Bimetallic Catalyst2009

    • 著者名/発表者名
      Yasufumi Kawamura
    • 雑誌名

      J. Org. Chem. 74

      ページ: 3048-3053

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Fe^<+3>-Catalyzed Trans- acetalization of 2-Alkoxytetrahydro- furans with Alcohols2008

    • 著者名/発表者名
      Daisetsu Yamanaka, Sei Matsunaga, Yasufumi Kawamura, Takahiro Hosokawa
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters 49

      ページ: 53-56

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Fe^<+3>-Catalyzed transacetalization of 2-alkoxytetrahydrofurans with alcohols2008

    • 著者名/発表者名
      Daisetsu Yamanaka
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters 49

      ページ: 53-56

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Palladium(II)-Catalyzed Synthesis of 2-Alkoxytetra hydrofurans from Allylic Alcohols and Vinyl Ethers2006

    • 著者名/発表者名
      Yasufumi Kawamura, Takuro Imai, Takahiro Hosokawa
    • 雑誌名

      Synlett 18

      ページ: 3110-3114

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Palladium(II)-Catalyzed Synthesis of 2-Alkoxytetrahydrofurans from Allylic Alcohols and Vinyl Ethers : Stereospecificity and Catalysis2006

    • 著者名/発表者名
      Y.Kawamura, T.Imai, T.Hosokawa
    • 雑誌名

      Synlett 1 8

      ページ: 3110-3114

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [学会発表] 2価パラジウム触媒を用いたアリルアルコール類のビニルエーテルの酸化的不斉応カップリング反応: パラジウム-銅二核錯体触媒の性質2008

    • 著者名/発表者名
      川村 泰史, 河野 靖弘, 松田 智博, 石飛 悠太, 細川 隆弘
    • 学会等名
      第55回有機金属討論会
    • 発表場所
      大阪市立大学、大阪
    • 年月日
      2008-09-29
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] Pd(II)-Catalyzed Addition and Cyclization of Allylic Alcohols and Vinyl Ethers2008

    • 著者名/発表者名
      Yasufumi Kawamura, Tomohiro Matsuda, Takahiro Hosokawa
    • 学会等名
      The 13^<th> Symposium of the Latest Trends in Organic Synthesis, St. Catharines
    • 発表場所
      Canada
    • 年月日
      2008-08-14
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] Asymmmetric Wacker-type Reaction of Cinnamyl Alcohols and Vinyl Ethers2008

    • 著者名/発表者名
      Yasufumi Kawamura, Yasuhiro Kawano, Takahiro Hosokawa
    • 学会等名
      The 13^<th> Symposium of the Latest Trends in Organic Synthesis
    • 発表場所
      St. Catharines, Canada
    • 年月日
      2008-08-14
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] Pd(II)-Catalyzed Addition and Cyclization of AUylic Alcohols and Vinyl Ethers2008

    • 著者名/発表者名
      Takahiro Hosokawa
    • 学会等名
      The 13^<th> Symposium of the Latest Trends in Organic Synthesis
    • 発表場所
      St. Catharines, Canada
    • 年月日
      2008-08-14
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] ポリフェノール類の酸化促進力の評価法2008

    • 著者名/発表者名
      平山淳子, 宮野稔子, 示野絢子, 石飛悠太, 山中大雪, 細川隆弘
    • 学会等名
      日本化学会第88春季年会
    • 発表場所
      立教大学、東京
    • 年月日
      2008-03-27
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] Pd(II)触媒を用いるアリルアルコール類のビニルエーテル類への付加・環化反応: Pd(II)触媒の反応性と助触媒の作用2008

    • 著者名/発表者名
      川村 泰史, 松田 智博, 河野 靖弘, 細川 隆弘
    • 学会等名
      日本化学会第88春季年会
    • 発表場所
      立教大学、東京
    • 年月日
      2008-03-27
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] 過塩素酸鉄(III)触媒を用いる2-アルコキシテトラヒドロフラン誘導体のアセタール換反応2008

    • 著者名/発表者名
      川村 泰史
    • 学会等名
      日本化学会第88春季年会
    • 発表場所
      立教大学
    • 年月日
      2008-03-27
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] 過塩素酸鉄(III)触媒を用いる2-アルコキシテトラヒドロフラン誘導体のアセタール交換反応2008

    • 著者名/発表者名
      山中 大雪, 松永 星, 川村 泰史, 細川 隆弘
    • 学会等名
      日本化学会第88春季年会
    • 発表場所
      立教大学、東京
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] 単純なC2 対称キラルビスオキサゾリンパラジウム錯体の合成とそれらの不斉オキシパラジウム化反応への適用2007

    • 著者名/発表者名
      岩越裕哉, 山中大雪, 松永星, 川村泰史, 細川隆弘
    • 学会等名
      第54回有機金属討論会
    • 発表場所
      広島大学、東広島
    • 年月日
      2007-11-07
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] Pd(II)-Catalyzed Synthesis of 2-Alkoxytetrahydrofurans from Allylic Alcohols and Vinyl Ethers and Their Apoptosis-Inducing Activity toward 937 Human Leukemia Cell2007

    • 著者名/発表者名
      Yasufumi Kawamura, Daisetsu Yamanaka, Takahiro Hosokawa
    • 学会等名
      The 14^<th> IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis
    • 発表場所
      Nara, Japan
    • 年月日
      2007-08-26
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] 単純なC2対称キラルビスオキサゾリンパラジウム錯体の合成とそれらの不斉オキシパラジウム化反応への適用2007

    • 著者名/発表者名
      岩越裕哉, 河野靖弘, 細川隆弘
    • 学会等名
      日本化学会第87 春季年会
    • 発表場所
      関西大学、吹田
    • 年月日
      2007-03-27
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] ヒト白血病細胞U-937 に対してアポトーシス誘導活性を持つ2-アルコキシテトラヒドロフラン誘導体の合成2007

    • 著者名/発表者名
      川村泰史, 高橋麻矢子, 山中大雪, 細川隆弘, 早川清雄, 宗像浩, 佐塚正樹
    • 学会等名
      日本化学会第87 春季年会
    • 発表場所
      関西大学、吹田
    • 年月日
      2007-03-27
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] Addition-Cyclization of Allylic Alcohols to Vinyl Ethers by Using Pd(II)-Cu(II)-Catechol Catalyst2006

    • 著者名/発表者名
      Yasufumi Kawamura, Daisetsu Yamanaka, Takahiro Hosokawa
    • 学会等名
      The 10^<th> International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKOC-10)
    • 発表場所
      Kyoto, Japan
    • 年月日
      2006-11-14
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] ポリフェノール類の酸化促進力の評価法2006

    • 著者名/発表者名
      苔口由貴, 大西直美, 示野絢子, 宮野稔子, 平山淳子, 西顕憲, 志賀昭信, 細川隆弘
    • 学会等名
      第39 回酸化反応討論会
    • 発表場所
      産業技術総合研究所、つくば
    • 年月日
      2006-11-07
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] Pd(II)-Cu(II)-カテコール触媒を用いるアリルアルコール類のビニルエーテルへの付加・環化反応2006

    • 著者名/発表者名
      川村泰史, 山中大雪, 細川隆弘
    • 学会等名
      第53 回有機金属討論会
    • 発表場所
      大阪市立大学、大阪
    • 年月日
      2006-09-09
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] Pd(II)-Cu(II)-カテコール触媒を用いるアリルアルコール類のビニルエーテルへの付加・環化反応2006

    • 著者名/発表者名
      川村泰史, 渡部将, 豊田博規, 細川隆弘
    • 学会等名
      日本化学会第86 春季年会
    • 発表場所
      日本大学、千葉
    • 年月日
      2006-03-29
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [図書] 酸素を酸化剤とする反応:Wacker 反応とPd(II)触媒を用いるアルコールの酸化、"触媒便覧"、13. 1. 7 液相酸化触媒2008

    • 著者名/発表者名
      細川隆弘
    • 出版者
      講談社サイエンティフィク
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [図書] “触媒便覧"13. 1. 7液相酸化触媒2008

    • 著者名/発表者名
      細川隆弘(分担)
    • 総ページ数
      2
    • 出版者
      講談社サイエンティフィク
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [備考] 細川隆弘、 酸化・還元 1. オレフィンの酸化: ヘキストワッカー酸化、"日本化学会有機化学デビジョンレポート2007" (web 出版)。

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [産業財産権] アルコキシテトラヒドロフラン誘導体からなる癌細胞増殖阻害剤及びアポトーシス誘導剤並びにこれらを含有する医薬品2005

    • 発明者名
      細川 隆弘, 佐塚 正樹, 南 貴美, 川村 泰史
    • 権利者名
      高知工科大学
    • 出願年月日
      2005-02-14
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書

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公開日: 2006-04-01   更新日: 2016-04-21  

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