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新規有機π電子系分子の開発と機能性色材への展開

研究課題

研究課題/領域番号 18550174
研究種目

基盤研究(C)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 有機工業材料
研究機関千葉大学

研究代表者

小倉 克之  千葉大学, 大学院・工学研究科, 教授 (60114253)

研究分担者 松本 祥治  千葉大学, 大学院・工学研究科, 助教 (50302534)
研究期間 (年度) 2006 – 2007
研究課題ステータス 完了 (2007年度)
配分額 *注記
4,060千円 (直接経費: 3,700千円、間接経費: 360千円)
2007年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2006年度: 2,500千円 (直接経費: 2,500千円)
キーワード金属光沢 / トリシアノエテニル誘導体 / 有機π電子系 / 薄膜材料 / 導電性 / 電気伝導性
研究概要

研究の目的は、中性有機π電子系の分子間相互作用を可能にする機能団「トリシアノエテニル(TCE)基」を最大限利用することにより、有機π電子系を凝縮させ、種々の金属色色材をはじめとする種々の機能性材料を開発することである。とくに、これまでに研究してきた1-アリール-2-(2-チエニル)-5-(5-トリシアノエテニル-2-チエニル)ピロール(1)の結晶について金属光沢発現の起源を解明するとともに、TCE基を有する新規π系化合物による薄膜を指向した材料の開発をも目差して研究した結果、以下の成果を挙げることができた。
1)金属光沢発現の理論的解明
顕微紫外可視近赤外分光光度計を用い、化合物(1)の単結晶の各面に平面(直線)偏光を照射して結晶内のπ分子の配列と金属反射の強さの関係を求めた結果、化合物(1)のTCE基とピロール環が分子間で横方向に連続的に近接することが反射に寄与していることを明らかにした。
2)薄膜金属光沢材料への展開
金属光沢を有し、かつ安定な薄膜を形成できる化合物の開発は、汎用な用途をもつ金属色材料への利用ができる重要な研究である。N-[4-(トリシアノエテニル)フェニル]アニリノ(TCPA)基を複数個有する化合物が金色薄膜を形成できることを明らかにした。さらに、この知見を展開、形成する薄膜の安定化および化合物について種々検討した結果、TCPA基が二個のメチル基に置換した3,5-ジメチル安息香酸エステルおよびTCPA基が3位と5位に置換した安息香酸エステルが安定な金色薄膜を形成することが分かった。さらに、このエステル基の導入を拡張し、TCPA基を3位と5位に有する安息香酸エステルを合成したところ、安定な金色光沢膜を形成できることも明らかにした。

報告書

(3件)
  • 2007 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 2006 実績報告書
  • 研究成果

    (18件)

すべて 2008 2007 2006

すべて 雑誌論文 (13件) (うち査読あり 7件) 学会発表 (5件)

  • [雑誌論文] Convenient synthesis of 3, 3, 3-trifluoropropanoic acid by hydrolytic oxidation of 3, 3, 3-trifluoropropanal dimethyl acetal2008

    • 著者名/発表者名
      Takeo Komata
    • 雑誌名

      Journal of Fluorine Chemistry 129

      ページ: 35-39

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2007 研究成果報告書概要
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 「研究成果報告書概要(和文)」より2008

    • 著者名/発表者名
      Shoji Matsumoto
    • 雑誌名

      Journal of Organic Chemistry 73

      ページ: 1726-17313

    • 関連する報告書
      2007 研究成果報告書概要
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Convenient synthesis of 3, 3, 3-trifluoropropanoic acid by hydrolytic oxidation of 3, 3, 3-trifluoropropanal dimethyl acetal2008

    • 著者名/発表者名
      Takeo Komata, Shinya Akiba, Kenji Hosoi, and Katsuyuki Ogura
    • 雑誌名

      J. Fluorine Chem. 129(1)

      ページ: 35-39

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2007 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Novel Formation of Iodobenzene Derivatives from 1- (Methylthio)-3-tosylhexa-1, 3 -dien-5-ynes via Iodine-Induced Intramolecular Cyclization2008

    • 著者名/発表者名
      Shoji Matsumoto, Kenji Takase, and Katsuyuki Ogura
    • 雑誌名

      J. Org. Chem. 73

      ページ: 1726-1731

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2007 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Convenient synthesis of 3,3,3-trifluoropropanoic acid by hydrolytic ocidation of 3,3,3-trifluoropropanal dimethyl acetal2008

    • 著者名/発表者名
      Takeo Komata
    • 雑誌名

      Journal of Fluorine Chemistry 129

      ページ: 35-39

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Novel Formation of Iodobenzene Derivatives from1-(Methylthio)-3-tosyl-hexa-1,3-dien-5-ynes via Iodine-Induced Intramolecular Cyclization2008

    • 著者名/発表者名
      Shoji Mabsumoto
    • 雑誌名

      Journal of Organic Chemistry 73

      ページ: 1726-1731

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] The cross-aldol reaction of hexafluoroacetone (HFA) with ketones catalyzed by an acid2007

    • 著者名/発表者名
      Takeo Komata
    • 雑誌名

      Journal of Fluorine Chemistry 128

      ページ: 902-909

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2007 研究成果報告書概要
    • 査読あり
  • [雑誌論文] The cross-aldol reaction of hexafluoroacetone (HFA) with ketones catalyzed by an acid2007

    • 著者名/発表者名
      Takeo Komata, Kei Matsunaga, Yoshiki Hirotsu, Shinya Akiba, and Katsuyuki Ogura
    • 雑誌名

      J. Fluorine Chem. 128(8)

      ページ: 902-909

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2007 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] The cross-aldol reaction of hexafluoroacetone(HEA) with ketones catalyzed by an acid2007

    • 著者名/発表者名
      Takeo Komata
    • 雑誌名

      Joumal of Fluorine Chemistry 128

      ページ: 902-909

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 4-(4-Pyridyl)benzoic Acid (PybenH) Dimer: An Efficient and Reasonable Design for a Long Linear Bidentate Building Block Employed in Metal-Organic Coordination Framework2006

    • 著者名/発表者名
      Ryo Sekiya
    • 雑誌名

      Chemistry Letters 35

      ページ: 614-615

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2007 研究成果報告書概要
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 4- (4-Pyridyl) benzoic Acid (PybenH) Dimer: An Efficient and Reasonable Design for a Long Linear Bidentate Building Block Employed in Metal-Organic Coordination Framework2006

    • 著者名/発表者名
      Ryo Sekiya, Shin-ichi Nishikiori, Katsuyuki Ogura
    • 雑誌名

      Chem. Lett. 35(6)

      ページ: 614-615

    • NAID

      10019162659

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2007 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Greenish metal-lustrous organic crystals formed from 1-ary1-2-(2-thienyl)-5-(5-tricyanoetheny1-2-furyl)pyrroles.2006

    • 著者名/発表者名
      Katsuyuki Ogura
    • 雑誌名

      Tetrahedron 62・10

      ページ: 2413-2419

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] Formation of metal-lustrous organic crystals from 2-aryl-1-(4-methoxyphenyl)-5-(5-tricyanoethenyl-2-thienyl)pyrroles2006

    • 著者名/発表者名
      Katsuyuki Ogura
    • 雑誌名

      Tetrahedron 62・11

      ページ: 2484-2489

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [学会発表] N-[p-(トリシアノエテニル)フェニル]アニリノ置換基をもつ新規π電子系化合物:金属光沢薄膜形成能に対するアルコキシ基導入効果2008

    • 著者名/発表者名
      小倉克之
    • 学会等名
      日本化学会第88春季年会
    • 発表場所
      東京都豊島区
    • 年月日
      2008-03-29
    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2007 研究成果報告書概要
  • [学会発表] Novel p-electronic compounds having N- [p- tricyanoethenyl) phenyl] anilino groups: the effect of alkoxyl group on their ability to form a thin layer with metallic luster2008

    • 著者名/発表者名
      Katsuyuki Ogura, Motoki Tanaka, Motohiro Akazome, and Shoji Matsumoto
    • 学会等名
      The 88th spring annual meeting of the Chemical Society of Japan
    • 発表場所
      Tokyo
    • 年月日
      2008-03-29
    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2007 研究成果報告書概要
  • [学会発表] N[P-(トリシアノエテニル)フェニル]アニリノ置換基をもつ新規π電子系化合物:金属光沢薄膜形成能に対するアルコキシ基導入効果2008

    • 著者名/発表者名
      小倉 克之
    • 学会等名
      日本化学会第88春季年会
    • 発表場所
      東京都豊島区
    • 年月日
      2008-03-29
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] 1一アリール-2-(2-チエニル)-5-[5-(トリシアノエテニル)-2-チエニル]ピロール類結晶の金属光沢発現:π電子系の配列と反射スペクトルの相関について2007

    • 著者名/発表者名
      小具健一
    • 学会等名
      日本化学会第87春季年会
    • 発表場所
      吹田市
    • 年月日
      2007-03-26
    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2007 研究成果報告書概要
  • [学会発表] Metallic luster of 1-aryl-2- (2-thienyli-5-[ 5- (tricyanoethenyl) -2-thienyl] pyrrol crystals: Relationship between the arrangement of pai-molecules and reflection spectra2007

    • 著者名/発表者名
      Ken-ich Ogu and Katsuyuki Ogura
    • 学会等名
      The 87th spring annual meeting of the Chemical Society of Japan
    • 発表場所
      Suita
    • 年月日
      2007-03-26
    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2007 研究成果報告書概要

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公開日: 2006-04-01   更新日: 2016-04-21  

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