• 研究課題をさがす
  • 研究者をさがす
  • KAKENの使い方
  1. 前のページに戻る

様々な生物活性を有するアルカロイド類の系統的な合成と生物有機化学的研究

研究課題

研究課題/領域番号 18580104
研究種目

基盤研究(C)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 生物生産化学・生物有機化学
研究機関信州大学

研究代表者

真壁 秀文  信州大学, 農学研究科, 准教授 (90313840)

研究期間 (年度) 2006 – 2007
研究課題ステータス 完了 (2007年度)
配分額 *注記
3,390千円 (直接経費: 3,000千円、間接経費: 390千円)
2007年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
2006年度: 1,700千円 (直接経費: 1,700千円)
キーワード有機化学 / 合成化学 / 生理活性
研究概要

アルカロイド類は顕著な生理活性を示す化合物が数多く知られており,大変魅力的な化合物群である。本研究では様々な生理活性発現のメカニズムの解明や活性酸素抑制のメカニズム解明のために2,6-2置換ピペリジンアルカロイド類の効率的な合成法の確立を目的とした。
1.2,6-trans-ピペリジンアルカロイドの合成:Spectamine Aのような2,6-trans-ピペリジンアルカロイドの合成は2,6-cis体よりも困難である。Pdによる選択性はtrans:cis=5:2と改善の余地がある。この課題を克服するために立体障害の大きな配位子であるtri-tert-butyl phosphineなどを用いて反応を行ったが反応性が低かった。従って方針を変更し,嵩高いアリルエステルを調製し環化反応を行ったが収率が悪いため保護基をCbmとして検討した結果Pd_2(dba)_3を用いて収率88%選択性79:21という結果を得た。
2.立体選択的なテトラヒドロピランの構築とバンレイシ科アセトゲニンのpyranicinの合成:PyranicinはTHP型アセトゲニンの一種である。本研究では2価のPdを用いた選択的なピペリジン環構築の知見を活かしTHP環の立体選択的な構築に応用した。(-)-Muricatacinより数工程で得られるビフェニルエステルに対しCl_2Pd(CH_3CN)_2を用いて環化反応を行い93:7の比で望む2,6-cis体のTHP環を得た。これより数工程でpyranicinの全合成を達成した。また類縁体の10-deoxypyranicin,4,10-dideoxypyranicinの合成も行った。合成物をミトコンドリアcomplex I阻害活性試験を行い対応するTHFアセトゲニンよりも活性がやや低下した。また,関連化合物のtonkinelinの合成も行い絶対構造を決定した。

報告書

(3件)
  • 2007 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 2006 実績報告書
  • 研究成果

    (26件)

すべて 2008 2007 2006

すべて 雑誌論文 (5件) (うち査読あり 3件) 学会発表 (21件)

  • [雑誌論文] Synthesis of Pyranicin and Its Inhibitory Action with Bovine Heart Mitochondrial Complex I2008

    • 著者名/発表者名
      Hattori, Y.; Furuhata, S.; Okajima, M.; Konno, H.; Abe, M.; Miyoshi, H.; Goto, T.; Makabe, H.
    • 雑誌名

      Organic Letters 10

      ページ: 717-720

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書 2007 研究成果報告書概要
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Pyranicin and Its Inhibitory Action with Bovine Heart Mitochondria Complex I2008

    • 著者名/発表者名
      Hattori, Y., Furuhata, S., Okajima, M., Konno, H., Abe, M., Miyoshi, H., Goto, T., Makabe, H
    • 雑誌名

      Organic Letters 10

      ページ: 717-720

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2007 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Synthesis, determination of the absolute configuration of tookinelin, and inhibitory action with bovine heart mitochondrial complex I2007

    • 著者名/発表者名
      Hattori, Y.; Konno, H.; Abe, M,; Miyoshi, H.; Goto, T.; Makabe, H.
    • 雑誌名

      Bioorganic & Medicinal Chemistry 15

      ページ: 3026-3031

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2007 研究成果報告書概要
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis, determination of the absolute configuration of tonkinelin, and inhibitory action with bovine heart mitochondrial complex I2007

    • 著者名/発表者名
      Hattori, Y., Konno, H., Abe, M., Miyoshi, H., Goto, T., Makabe, H
    • 雑誌名

      Bioorganic & Medicinal Chemistry 15

      ページ: 3026-3031

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2007 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Synthesis, determination of the absolute configuration of tonkinelin, and inhibitory action with bovine heart mitochondrial complex I2007

    • 著者名/発表者名
      Hattori, Y.; Konno, H.; Abe, M.; Miyoshi, H.; Goto, T.; Makabe, H.
    • 雑誌名

      Bioorganic & Medicinal Chemistry 15

      ページ: 3026-3031

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Spectamine Aの合成研究2008

    • 著者名/発表者名
      毛利圭宏, 服部恭尚, 真壁秀文
    • 学会等名
      農芸化学会2008年度大会
    • 発表場所
      名城大学(名古屋)
    • 年月日
      2008-03-27
    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2007 研究成果報告書概要
  • [学会発表] Pyranicinの合成とミトコンドリアcomplex I阻害活性2008

    • 著者名/発表者名
      古畑真一, 服部恭尚, 今野博行, 安部真人, 三芳秀人, 後藤哲久, 真壁秀文
    • 学会等名
      農芸化学会2008年度大会
    • 発表場所
      名城大学(名古屋)
    • 年月日
      2008-03-27
    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2007 研究成果報告書概要
  • [学会発表] Spectamine Aの合成研究2008

    • 著者名/発表者名
      毛利圭宏, 服部恭尚, 真壁秀文
    • 学会等名
      日本農芸化学会2008年度大会
    • 発表場所
      名城大学(名古屋)
    • 年月日
      2008-03-27
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] Pyranicinの合成とミトコンドリアcomplex I阻害活性2008

    • 著者名/発表者名
      古畑真一, 服部恭尚, 今野博行, 安部真人, 三芳秀人, 後藤哲久, 真壁秀文
    • 学会等名
      日本農芸化学会2008年度大会
    • 発表場所
      名城大学(名古屋)
    • 年月日
      2008-03-27
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] Synthetic studies on spectamine A2008

    • 著者名/発表者名
      Mohri, Y., Hattori, Y., Makabe, H
    • 学会等名
      Annual Meeting of JSBBA 2008
    • 発表場所
      Nagoya, Japan
    • 年月日
      2008-03-22
    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2007 研究成果報告書概要
  • [学会発表] Synthesis of pyranicin and its inhibitory action of mitochondrial complex I2008

    • 著者名/発表者名
      Furuhata, S., Hattori, Y., Konno, H., Abe, M., Miyoshi, It ; Goto, T., Makabe, H
    • 学会等名
      Annual Meeting of JSBBA 2008
    • 発表場所
      Nagoya, Japan
    • 年月日
      2008-03-22
    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2007 研究成果報告書概要
  • [学会発表] Synthesis of annonaceous acetogenin, pyranicin2007

    • 著者名/発表者名
      Furuhata, S., Hattori, Y., Goto, T., Makabe, Goto, T., Makabe, H
    • 学会等名
      147th Chubu Region Meeting of JSBBA
    • 発表場所
      Nagoya, Japan
    • 年月日
      2007-10-21
    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2007 研究成果報告書概要
  • [学会発表] バンレイシ科アセトゲニンpyranicinの合成研究2007

    • 著者名/発表者名
      古畑真一, 服部恭尚, 今野博行, 後藤哲久, 真壁秀文
    • 学会等名
      日本農芸化学会2007年度関西・中部支部合同大会
    • 発表場所
      中部大学(名古屋)
    • 年月日
      2007-09-22
    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書 2007 研究成果報告書概要
  • [学会発表] バンレイシ科アセトゲニンchamuvarininの合成研究2007

    • 著者名/発表者名
      提箸正義, 服部恭尚, 今野博行, 真壁秀文
    • 学会等名
      日本農芸化学会2007年度関西・中部支部合同大会
    • 発表場所
      中部大学(名古屋)
    • 年月日
      2007-09-22
    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書 2007 研究成果報告書概要
  • [学会発表] Synthetic studies on pyranicin2007

    • 著者名/発表者名
      Furuhata, S., Hattori, Y., Konno, H., Goto, T., Makabe, H
    • 学会等名
      Kansai-Tyubu Unified Meeting of JSBBA 2007
    • 発表場所
      Nagoya, Japan
    • 年月日
      2007-09-22
    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2007 研究成果報告書概要
  • [学会発表] Synthetic studies on chamuvarinin2007

    • 著者名/発表者名
      Sagehashi, M., Hattori, Y., Konno, H., Makabe, H
    • 学会等名
      Kansai-Tyubu Unified Meeting of JSBBA 2007
    • 発表場所
      Nagoya, Japan
    • 年月日
      2007-09-22
    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2007 研究成果報告書概要
  • [学会発表] Synthesis of Pyranicin via Pd(II)Catalyzed Diastereoselective Cyclization2007

    • 著者名/発表者名
      Hattori, Y.; Furuhata, S.; Okajima, M.; Konno, H.; Goto, T.; Makabe, H.
    • 学会等名
      14th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis
    • 発表場所
      奈良センテニアルホール(奈良)
    • 年月日
      2007-08-03
    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2007 研究成果報告書概要
  • [学会発表] Synthesis of Pyranicin via Pd(111) Catalyzed Diastereoselective Cyclization2007

    • 著者名/発表者名
      Hattori, Y., Furuhata, S., OKajima, M., Konno, IL, Goto, T., Makabe, H
    • 学会等名
      14th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis
    • 発表場所
      Nara, Japan
    • 年月日
      2007-08-03
    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2007 研究成果報告書概要
  • [学会発表] Synthesis of Pyranicin via Pd(II) Catalyzed Diastereoselective Cyclization2007

    • 著者名/発表者名
      Hattori, Y.; Furuhata, S.; Okajima, M.; Konno, H.; Goto, T.; Makabe, H.
    • 学会等名
      14th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis
    • 発表場所
      奈良
    • 年月日
      2007-08-03
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] バンレイシ科アセトゲニン,pyranicinの合成研究2007

    • 著者名/発表者名
      古畑真一, 服部恭尚, 後藤哲久, 真壁秀文
    • 学会等名
      農芸化学会2007年度大会
    • 発表場所
      東京農業大学(東京)
    • 年月日
      2007-03-25
    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2007 研究成果報告書概要
  • [学会発表] Synthesis of annonaceous acetogenin, pyranicin2007

    • 著者名/発表者名
      Furuhata, S., Hattori, Y., Goto, T., Makabe, Goto, T., Makabe, H
    • 学会等名
      Annual Meeting of JSBBA 2008
    • 発表場所
      Tokyo, Japan
    • 年月日
      2007-03-25
    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2007 研究成果報告書概要
  • [学会発表] Development of Pd Catalyzed Stereoselective Cyclization and Its Application for the Synthesis of Natural Products2007

    • 著者名/発表者名
      Hattori, Y.; Furuhata, S.; Mohri, Y.; Makabe, H.
    • 学会等名
      4th Asia-Pacific Conference on Chemical Ecology
    • 発表場所
      エポカルつくば(つくば)
    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2007 研究成果報告書概要
  • [学会発表] Development of Pd Catalyzed Stereoselective Cyclization and Its Application for the Synthesis of Natural Products2007

    • 著者名/発表者名
      Hattori, Y., Furuhata, S., Mohri, Y., Makabe, H
    • 学会等名
      4th Asia-Pacific Conference on Chemical Ecology
    • 発表場所
      Tsukuba, Japan
    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2007 研究成果報告書概要
  • [学会発表] バンレイシ科アセトゲニン,pyranicinの合成研究2006

    • 著者名/発表者名
      古畑真一, 服部恭尚, 後藤哲久, 真壁秀文
    • 学会等名
      日本農芸化学会中部支部第147会例会
    • 発表場所
      名古屋大学(名古屋)
    • 年月日
      2006-10-21
    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2007 研究成果報告書概要
  • [学会発表] Pd触媒による六員環形成反応を用いたピペリジンアルカロイド(-)-cassine, spectamine Aおよびバンレイシ科アセトゲニンpyranicinの合成研究2006

    • 著者名/発表者名
      服部恭尚, 古畑真一, 松本若菜, 雷国光, 今野博行, 加茂綱嗣, 廣田 満後藤哲久, 真壁秀文
    • 学会等名
      第48回天然有樹化合物討論会
    • 発表場所
      仙台国際センター(仙台)
    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2007 研究成果報告書概要
  • [学会発表] Synthetic studies on 2,6-disubstituted piperidine alkaroids, (-)-cassine and spectamine A and annonaceous acetogenin, pyranicin via palladium catalyzed six-membered ring formation2006

    • 著者名/発表者名
      Hattori, Y., Furuhata, S., Matsumoto, W., Kong, L. K., Konno, IL, Kamo, T., Hirota, M., Goto, T., Makabe, H
    • 学会等名
      48th Symposium on the Chemistry of Natural Products
    • 発表場所
      Sendai, Japan
    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2007 研究成果報告書概要

URL: 

公開日: 2006-04-01   更新日: 2016-04-21  

サービス概要 検索マニュアル よくある質問 お知らせ 利用規程 科研費による研究の帰属

Powered by NII kakenhi