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機能性合成素子の生物活性天然物合成への新展開

研究課題

研究課題/領域番号 18590011
研究種目

基盤研究(C)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 化学系薬学
研究機関北海道医療大学

研究代表者

石倉 稔  北海道医療大学, 薬学部, 教授 (10146011)

研究分担者 山田 康司  北海道医療大学, 薬学部, 講師 (80272962)
阿部 匠  北海道医療大学, 薬学部, 助教 (80453273)
蓮沼 美也子  北海道医療大学, 薬学部, 助手 (50364253)
研究期間 (年度) 2006 – 2008
研究課題ステータス 完了 (2008年度)
配分額 *注記
4,020千円 (直接経費: 3,600千円、間接経費: 420千円)
2008年度: 910千円 (直接経費: 700千円、間接経費: 210千円)
2007年度: 910千円 (直接経費: 700千円、間接経費: 210千円)
2006年度: 2,200千円 (直接経費: 2,200千円)
キーワードインドリルボレート / ビシクロラクタム / インドールアルカロイド / クロスカップリング反応 / パラジウム触媒 / セロトニン / アゼピノインドールアルカロイド / ABH / アリール化反応 / ホウ素化合物 / インドール誘導体 / クロスカップリング / マイクロウェーブ / 付加環化反応 / ビシクロアミド(ABH)
研究概要

多機能な化学反応性を有する合成中間体を基盤とする合成法を開発することは、多様な化学構造を有する生理活性物質の合成を行ううえで有用な方法論となる。本研究では、インドリルボレートとビシクロラクタムであるABHの合成中間体としての有用性に着目し、その応用性の開発をすすめた。この結果、重要な生理活性をもつインドールアルカロイド(tubifoline, olivacine)の新規合成法を開発できた。また、中枢および末梢神経に対して強い生理作用を持つABH誘導体の直接的合成法を開発できた。

報告書

(4件)
  • 2008 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2007 実績報告書
  • 2006 実績報告書
  • 研究成果

    (61件)

すべて 2009 2008 2007 2006 その他

すべて 雑誌論文 (24件) (うち査読あり 19件) 学会発表 (35件) 備考 (2件)

  • [雑誌論文] Reaction of Nβ-benzylserotonin with α,β-unsaturated and aryl aldehydes in the presence of a base2009

    • 著者名/発表者名
      Koji Yamada, Yuichi Namerikawa, Takumi Abe, Minoru Ishikura
    • 雑誌名

      Heterocycles 77

      ページ: 825-828

    • NAID

      40016454323

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Reaction of Nb-benzylserotonin with -unsaturated and aryl aldehydes in the presence of a bas2009

    • 著者名/発表者名
      Koji Yamada
    • 雑誌名

      Heterocycles 77

      ページ: 825-828

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Rhodium-catalyzed arylation of 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3- one with arylboronic acids under microwave irradiation2008

    • 著者名/発表者名
      Takumi Abe, Hiroyuki Takeda, Yumi Takahashi, Yoshihisa Miwa, Koji Yamada, Minoru Ishikura
    • 雑誌名

      Heterocycles 75

      ページ: 2931-2936

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Formal synthesis of olivacine via indolylborate2008

    • 著者名/発表者名
      Minoru Ishikura, Norinobu Takahashi, Koji Yamada, Takumi Abe, Reiko Yanada
    • 雑誌名

      Helv. Chim. Acta 91

      ページ: 1828-1837

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Indium(III)-catalyzed tandem reaction with alkynylbenzaldehydes and alkynylanilines to heteroaromatic compounds2008

    • 著者名/発表者名
      Reiko Yanada, Kana Hashimoto, Rie Tokizane, Yoshihisa Miwa, Hideki Minami, Kazuo Yanada, Minoru Ishikura, Yoshiji Takemoto
    • 雑誌名

      J. Org. Chem 73

      ページ: 5135-5138

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Copper-catalyzed N- arylation reaction of 2-azabicyclo[2.2.1]- hept-5-en-3-one with arylboronic acids under microwave irradiation2008

    • 著者名/発表者名
      Takumi Abe, Hiroyuki Takeda, Koji Yamada, Minoru Ishikura
    • 雑誌名

      Heterocycles 76

      ページ: 133-136

    • NAID

      40016208553

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A concise approach to (+/-)-tubifoline based on the palladium- catalyzed cross-coupling reaction of indolylborate2008

    • 著者名/発表者名
      Minoru Ishikura, Norinobu Takahashi, Koji Yamada, Takumi Abe
    • 雑誌名

      Heterocycles 75

      ページ: 107-118

    • NAID

      40015919663

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A concise approach to tubifoline based on the palladium-catalyzed cross-coupling reaction of indolylborate2008

    • 著者名/発表者名
      Minoru Ishikura
    • 雑誌名

      Heterocycles 75

      ページ: 107-118

    • NAID

      40015919663

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Copper-catalyzed N-arylation of 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one with arylboronic acids under microwave irradiation2008

    • 著者名/発表者名
      Minoru Ishikura
    • 雑誌名

      Heterocycles 76

      ページ: 133-136

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Indium-catalyzed tandem reaction with alkynylbenzaldehydes and alkynylanilines to hetroaromatic compounds2008

    • 著者名/発表者名
      Reiko Yanada
    • 雑誌名

      J. Org. Chem. 73

      ページ: 5135-5138

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Formal synthesis of olivacine via indolylborate2008

    • 著者名/発表者名
      Minoru Ishikura
    • 雑誌名

      Helv. Chim. Acta 91

      ページ: 1828-1837

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Rhodium-catalyzed arylation of 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one with arylboronic acids under microwave irradiation2008

    • 著者名/発表者名
      Takumi Abe
    • 雑誌名

      Heterocycles 75

      ページ: 2931-2936

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A concise approach to (±) -tubifoline based on the palladium-catalyzed cross-coupling reaction of indolylborate2008

    • 著者名/発表者名
      Minoru Ishikura
    • 雑誌名

      Heterocycles 75

      ページ: 107-118

    • NAID

      40015919663

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Investigation of the regioselectivity on the reaction of 2-indolylcyanocuprate with N-(prop-2-en-1-ylidene)aminium chloride derivativers2007

    • 著者名/発表者名
      Minoru Ishikura, Hiroyuki Komatsu, Koji Yamada, Takumi Abe, Reiko Yanada
    • 雑誌名

      Heterocycles 71

      ページ: 2325-2329

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Investigation of the regioselectivity on the reaction of 2-indolylcyanocuprate with N-(prop-2-en-1-ylidene)aminium chloride derivatives2007

    • 著者名/発表者名
      Minoru Ishikura
    • 雑誌名

      Heterocycles 71

      ページ: 2325-2329

    • NAID

      40015656004

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A palladium- catalyzed tandem cyclization-cross-coupling reaction using indolylborate as a transfer agen2006

    • 著者名/発表者名
      Minoru Ishikura, Norinobu Takahashi, Koji Yamada, Reiko Yamada
    • 雑誌名

      Tetrahedron 62

      ページ: 11580-11591

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Regioselective reaction of 2-indolylcyanocuprates with electrophiles2006

    • 著者名/発表者名
      Minoru Ishikura, Reina Uemura, Koji Yamada, Reiko Yanada
    • 雑誌名

      Heterocycles 68

      ページ: 2349-2356

    • NAID

      40015130013

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Microwave-assisted cycloaddition reaction of azides to N-substituted 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en- 3-ones2006

    • 著者名/発表者名
      Minoru Ishikura, Miyako Hasunuma, Koji Yamada, Reiko Yanada
    • 雑誌名

      Heterocycles 68

      ページ: 2253-2257

    • NAID

      40015130004

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A one-pot access to cycloalkano[1,2-a]- indoles through an intramolecular alkyl migratiuon reaction in indolylborates2006

    • 著者名/発表者名
      Minoru Ishikura, Wataru Ida, Kazuo Yanada
    • 雑誌名

      Tetrahedron 62

      ページ: 1015-1024

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A novel synthetic application of an intramolecular alkyl migration reaction in indolylborates2006

    • 著者名/発表者名
      Minoru Ishikura
    • 雑誌名

      Trends in Organic Chemistry 11

      ページ: 29-35

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [雑誌論文] A one-pot access to cycloaokano[1,2-a]indoles through an intramolecular alkyl migration reaction in indolylborates2006

    • 著者名/発表者名
      Minoru Ishikura
    • 雑誌名

      Tetrahedron 62

      ページ: 1015-1024

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] Microwave assisted cycloaddition reaction of azides to N-substituted 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-ones2006

    • 著者名/発表者名
      Minoru Ishikura
    • 雑誌名

      Heterocycles 68

      ページ: 2253-2257

    • NAID

      40015130004

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] Regioselective reaction of 2-indolylcyanocuprates with electrophiles2006

    • 著者名/発表者名
      Minoru Ishikura
    • 雑誌名

      Heterocycles 68

      ページ: 2349-2356

    • NAID

      40015130013

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] A palladium-catalyzed tandem cyclization cross-coupling reaction using indolylborate as a transfer agent2006

    • 著者名/発表者名
      Minoru Ishikura
    • 雑誌名

      Tetrahedron 62

      ページ: 11580-11591

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [学会発表] Hyrtiazepineの合成研究2009

    • 著者名/発表者名
      晴山知拓、滑川祐市、山田康司、石倉稔
    • 学会等名
      日本薬学会第129年会
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2009-03-28
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書 2008 研究成果報告書
  • [学会発表] アゼピノインドールアルカロイドの合成研究2008

    • 著者名/発表者名
      晴山知拓、滑川祐市、山田康司、阿部匠、石倉稔
    • 学会等名
      日本薬学会北海道支部第131回例会
    • 発表場所
      小樽
    • 年月日
      2008-11-29
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書 2008 研究成果報告書
  • [学会発表] セロトニンとアルデヒドの新規環化反応を利用したアゼピノインドールアルカロイドの合成研究2008

    • 著者名/発表者名
      晴山知拓、滑川祐市、山田康司、阿部匠、石倉稔
    • 学会等名
      第38回複素環化学討論会
    • 発表場所
      福山
    • 年月日
      2008-11-22
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] セロトニンとアルデヒドの新規環化反応を利用したアゼピノインドールアルカロイドの合成2008

    • 著者名/発表者名
      晴山 知拓
    • 学会等名
      第38回複素環化学討論会
    • 発表場所
      福山
    • 年月日
      2008-11-22
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] ジクロラミン-Tとニトリルを窒素源とするアルケンの触媒的ジアミノ化2008

    • 著者名/発表者名
      武田浩幸、阿部匠、山田康司、石倉稔
    • 学会等名
      第34回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2008-11-04
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] ジクロラミンTとニトリルを窒素源とするアルケンの触媒的ジアミノ化反応2008

    • 著者名/発表者名
      武田 浩幸
    • 学会等名
      第34回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2008-11-04
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] A protocol for introduction of nucleophiles by way of indoleninium ion2008

    • 著者名/発表者名
      Yuta Kosaka
    • 学会等名
      11^<th> Belgian Organic Synthesis Symposium
    • 発表場所
      Belgian
    • 年月日
      2008-07-15
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] A protocol for introduction of nucleophiles by way of indoleninium ion2008

    • 著者名/発表者名
      Yuta Kosaka, Koji Yamada, Takumi Abe, Minoru Ishikura
    • 学会等名
      11^<th> Belgian Organic Synthesis Symposium
    • 発表場所
      Belgium
    • 年月日
      2008-07-14
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] Chemical diversity of ABH2008

    • 著者名/発表者名
      Minoru Ishikura, Takumi Abe, Hiroyuki Takeda, Koji Yamada
    • 学会等名
      11^<th> Belgian Organic Synthesis Symposium
    • 発表場所
      Belgium
    • 年月日
      2008-07-14
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] Chemical Diversity of ABH2008

    • 著者名/発表者名
      Minoru Ishikura
    • 学会等名
      11^<th> Belgian Organic Synthesis Symposium
    • 発表場所
      Belgian
    • 年月日
      2008-07-14
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] 銅錯体を用いたアルケンの触媒的Ritter型タンデムジアミノ化反応の開発2008

    • 著者名/発表者名
      武田浩幸、阿部匠、山田康司、石倉稔
    • 学会等名
      日本薬学会北海道支部第130例会
    • 発表場所
      札幌
    • 年月日
      2008-05-10
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] 銅錯体を用いたアルケンの触媒的Ritter型クンデムジアミノ化反応の開発2008

    • 著者名/発表者名
      武田 浩幸
    • 学会等名
      日本薬学会北海道支部第130回例会
    • 発表場所
      札幌
    • 年月日
      2008-05-10
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] 銅錯体を用いる2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプト-5-エン-3-オンとアリールボロン酸のクロスカップリング反応の開発2008

    • 著者名/発表者名
      武田浩幸、阿部匠、石倉稔
    • 学会等名
      日本薬学会第128年会
    • 発表場所
      横浜
    • 年月日
      2008-03-26
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書 2007 実績報告書
  • [学会発表] ロジウム錯体を用いる2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプト-5-エン-3-オンのアリール化反応の開発2008

    • 著者名/発表者名
      阿部匠、高橋有美、石倉稔
    • 学会等名
      日本薬学会第128回年会
    • 発表場所
      横浜
    • 年月日
      2008-03-26
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] Mannich型環化反応を用いるaurantioclavineの全合成研究2008

    • 著者名/発表者名
      滑川祐市、山田康司、石倉稔
    • 学会等名
      日本薬学会第128年会
    • 発表場所
      横浜
    • 年月日
      2008-03-26
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] 求核的なアルコキシド導入を経由する2-アルコキシインドール合成法の開発2008

    • 著者名/発表者名
      小坂裕太、山田康司、武田浩幸、石倉稔
    • 学会等名
      日本薬学会第128年会
    • 発表場所
      横浜
    • 年月日
      2008-03-26
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書 2007 実績報告書
  • [学会発表] ロジウム錯体を用いる2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプト-5-エン-3-オンのアリール化反応の開発2008

    • 著者名/発表者名
      石倉 稔
    • 学会等名
      日本薬学会第128年会
    • 発表場所
      横浜
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] Mannich型環化反応を用いるAurantioclavineの全合成研究22008

    • 著者名/発表者名
      石倉 稔
    • 学会等名
      日本薬学会第128年会
    • 発表場所
      横浜
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] Mannich型環化反応を用いる新規セロトニン誘導体の合成研究2007

    • 著者名/発表者名
      滑川祐市、山田康司、染井正徳、石倉稔
    • 学会等名
      日本薬学会北海道支部第127回例会
    • 発表場所
      札幌
    • 年月日
      2007-12-09
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] 2-アルコキシインドール類の新規合成法の開発2007

    • 著者名/発表者名
      小坂裕太、山田康司、武田浩幸、阿部匠、石倉稔
    • 学会等名
      日本薬学会北海道支部第129回例会
    • 発表場所
      札幌
    • 年月日
      2007-12-01
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書 2007 実績報告書
  • [学会発表] 二環性ラクタムABHの触媒的アリール化反応の開発2007

    • 著者名/発表者名
      阿部匠、武田浩幸、高橋有美、石倉稔
    • 学会等名
      第33回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      長崎
    • 年月日
      2007-11-05
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] 2-アルコキシインドール類の合成研究2007

    • 著者名/発表者名
      山田康司、小坂裕太、武田浩幸、阿部匠、石倉稔
    • 学会等名
      第37回複素環化学討論会
    • 発表場所
      長野
    • 年月日
      2007-10-18
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書 2007 実績報告書
  • [学会発表] Investigation of the reaction of indolylcyanocuprates with iminium salts2007

    • 著者名/発表者名
      Hiroyuki Komatsu, Minoru Ishikura, Koji Yamada
    • 学会等名
      21^<th> International Congress Heterocyclic Chemistry
    • 発表場所
      Sydney
    • 年月日
      2007-07-17
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] Indolylborate as a building block for indole alkaloids2007

    • 著者名/発表者名
      Norinobu Takahashi, Minoru Ishikura, Koji Yamada
    • 学会等名
      21th International Congress Heterocyclic Chemistry
    • 発表場所
      Sydney
    • 年月日
      2007-07-17
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] Indolyl- cyanocuprateの位置選択的反応性:カルバゾール誘導体合成への展開2007

    • 著者名/発表者名
      小松弘幸、山田康司、石倉稔
    • 学会等名
      日本薬学会北海道支部第128回例会
    • 発表場所
      札幌
    • 年月日
      2007-05-26
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] α,β-不飽和アルデヒドとNb-ベンジルセロトニンからの新規セロトニン誘導体の合成研究2007

    • 著者名/発表者名
      滑川祐市、山田康司、染井正徳、石倉稔
    • 学会等名
      日本薬学会第127年会
    • 発表場所
      富山
    • 年月日
      2007-03-29
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] Indolyl- cyanocuprateを利用したカルバゾール誘導体の新規合成法の開発研究2007

    • 著者名/発表者名
      小松弘幸、山田康司、石倉稔
    • 学会等名
      日本薬学会第127年会
    • 発表場所
      富山
    • 年月日
      2007-03-29
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] Indolylcyanocuprateの位置選択的反応性:カルバゾール誘導体合成への展開2007

    • 著者名/発表者名
      石倉 稔
    • 学会等名
      日本薬学会北海道支部第128回例会
    • 発表場所
      札幌
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] Indolylborate as a building block for indole alkaloids2007

    • 著者名/発表者名
      石倉 稔
    • 学会等名
      21th International Congress Heterocyclic Chemistry
    • 発表場所
      シドニー、オーストラリア
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] Investigation of the reaction of indolylcyanocuprates with iminium salts2007

    • 著者名/発表者名
      石倉 稔
    • 学会等名
      21th International Congress Heterocyclic
    • 発表場所
      シドニー、オーストラリア
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] 二環性ラクタムABHの触媒的アリール化反応2007

    • 著者名/発表者名
      石倉 稔
    • 学会等名
      第33回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      長崎
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] インドリルボレートを用いるドミノ型クロスカップリング反応2006

    • 著者名/発表者名
      高橋法伸、山田康司、石倉稔
    • 学会等名
      第32回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      広島
    • 年月日
      2006-12-04
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] 新規テトラヒドロ-1H-アゼピノ[5.4.3-cd]インドール化合物の合成とアルカロイド合成への展開2006

    • 著者名/発表者名
      山田康司、染井正徳、石倉稔
    • 学会等名
      第36回複素環化学討論会
    • 発表場所
      長崎
    • 年月日
      2006-11-23
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] indolylcyanocuprateを用いる2,3-ジ置換インドールの新規合成2006

    • 著者名/発表者名
      小松弘幸、上村怜奈、山田康司、石倉稔
    • 学会等名
      第36回複素環化学討論会
    • 発表場所
      長崎
    • 年月日
      2006-11-23
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] Palladium-catalyzed tandem cyclization-cross-coupling reaction of indolylborate

    • 著者名/発表者名
      Norinobu Takahashi, Minoru Ishikura
    • 学会等名
      16^<th> International Conference on Organic Synthesis
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [備考]

    • URL

      http://www.hoku-iryo-u.ac.jp./~iyaku/

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [備考]

    • URL

      http://www.hoku-iryo-u.ac.jp/~iyaku/

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書

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公開日: 2006-04-01   更新日: 2016-04-21  

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