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触媒的不斉芳香族アミノ化反応を利用する光学活性含窒素化合物の効率的合成

研究課題

研究課題/領域番号 18590018
研究種目

基盤研究(C)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 化学系薬学
研究機関芝浦工業大学 (2008)
東京薬科大学 (2006-2007)

研究代表者

北川 理  芝浦工業大学, 工学部, 准教授 (30214787)

研究期間 (年度) 2006 – 2008
研究課題ステータス 完了 (2008年度)
配分額 *注記
4,190千円 (直接経費: 3,500千円、間接経費: 690千円)
2008年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2007年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2006年度: 1,200千円 (直接経費: 1,200千円)
キーワードアミノ化 / 不斉触媒 / 光学活性 / 軸不斉 / アトロプ異性 / ジアミン / ラクタム / アルキル化 / 立体分岐合成 / 光学分割 / 不斉触媒反応 / NET阻害剤 / アニリド
研究概要

触媒的不斉芳香族アミノ化反応(触媒的不斉Buchwald-Hartwig amination)を利用して炭素-窒素不斉軸を有する種々のアトロプ異性アニリド誘導体を高エナンチオ選択的に合成した. また, アトロプ異性アニリド生成物をキラル分子として用いる不斉反応の開発にも成功した. さらに, 触媒的不斉N-アリル化反応を利用したメソ型ジアミン誘導体の触媒的不斉非対称化も見いだした.

報告書

(4件)
  • 2008 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2007 実績報告書
  • 2006 実績報告書
  • 研究成果

    (21件)

すべて 2008 2007 2006 その他

すべて 雑誌論文 (7件) (うち査読あり 6件) 学会発表 (12件) 備考 (2件)

  • [雑誌論文] Stereoselective Synthesis of Separable Amide Rotamers using π-allyl-Pd catalyst and their thermodynamic behavior2008

    • 著者名/発表者名
      N. Ototake, T. Taguchi, O. Kitagawa
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett.

      ページ: 5458-5460

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Catalytic Enantioselective Synthesis of Key Intermediates for NET Inhibitors Using Atropisomeric Lactam Chemistry2008

    • 著者名/発表者名
      O. Kitagawa, D. Kurihara, H. Tanabe, T. Taguchi
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett. 49(Cover Figure Articleに選定)

      ページ: 471-471

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Stereoselective synthesis of separable amide rotamers using π-ally-Pd catalyst and their thermodynamic behavior2008

    • 著者名/発表者名
      Nobutaka Ototake, Osamu Kitagawa, et al.
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters 49

      ページ: 5458-5460

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Catalytic Enantioselective Synthesis of Key Intermediates for NET Inhibitors Using Atropisomeric Lactam Chemistry2008

    • 著者名/発表者名
      Osamu Kitagawa, et. al.
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters 49

      ページ: 471-474

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Highly Enantioselective Synthesis of Atropisomeric Anilide Derivatives through Catalytic Asymmetric N-Arylation : Conformational Analysis and Application to Asymmetric Enolate Chemistry2006

    • 著者名/発表者名
      O. Kitagawa, M. Yoshikawa, H. Tanabe, T. Morita, M. Takahashi, Y. Dobashi, T. Taguchi
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc. 128

      ページ: 12923-12931

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Catalytic Asymmetyric Desymmetrization of meso-Diamide derivatives through Enantioselective N-Allylation Using Chiral N-Allyl Pd Catalyst : Improvement and Reaversal of the Enantioselectivity2006

    • 著者名/発表者名
      O. Kitagawa, S. Matsuo, K. Yotsumoto, T. Taguchi
    • 雑誌名

      J. Org. Chem 71

      ページ: 2524-2527

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Highly Enantioselective Synthesis of Atropisomeric Anilide Derivatives through Catalytic Asymmetric N-Arylation2006

    • 著者名/発表者名
      Osamu Kitagawa et al.
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc. 128(39)

      ページ: 12923-12931

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [学会発表] 室温でも分離可能なアミド配座異性体の立体選択的合成とその熱力学的挙動2008

    • 著者名/発表者名
      乙武信敬, 北川理, 田口武夫
    • 学会等名
      第94回有機合成シンポジウム
    • 発表場所
      東京
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] 分離可能なアミド配座異性体の立体選択的合成とその熱力学的性質2008

    • 著者名/発表者名
      乙武信敬, 鈴木一也, 北川理, 田口武夫
    • 学会等名
      第128回日本薬学会年会
    • 発表場所
      横浜
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] α-アルキル置換アトロプ異性ラクタムの高選択的なジアステレオダイバージェント合成2008

    • 著者名/発表者名
      栗原大輔, 渋谷太一, 北川理, 田口武夫
    • 学会等名
      第128回日本薬学会年会
    • 発表場所
      横浜
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] 室温でも分離可能なアミド配座異性体の立体選択的合成とその熱力学的挙動2008

    • 著者名/発表者名
      乙武信敬, 田口武夫, 北川 理
    • 学会等名
      第94回 有機合成シンポジウム
    • 発表場所
      東京、早稲田大学
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] 光学活性アトロプ異性ラクタムの合成と不斉エノラート化学への応用2007

    • 著者名/発表者名
      栗原大輔, 北川 理, ら
    • 学会等名
      第33回 反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      長崎市
    • 年月日
      2007-11-05
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] Highly Enantioselective Synthesis of Atropisomeric Lactams through Catalytic Asymmetric Buchwald-Hartwig Amination2007

    • 著者名/発表者名
      Osamu Kitagawa, et. al.
    • 学会等名
      The 234th ACS National Meeting
    • 発表場所
      Boston
    • 年月日
      2007-08-22
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] Highly Enantioselctive Synthesis of Atropisomeric Lactams through Catalytic Asymmetric Buchwald-Hartwig Amination2007

    • 著者名/発表者名
      O.Kitagawa, H.Tanabe, T.Taguchi
    • 学会等名
      234th ACS National Meeting and Exposition
    • 発表場所
      Boston (USA)
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] 学活性アトロプ異性ラクタムの触媒的不斉合成と不斉エノラート化学への応用2007

    • 著者名/発表者名
      栗原大輔, 田辺載, 北川理, 田口武夫
    • 学会等名
      第33回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      長崎
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] 光学活性アトロプ異性ラクタムを用いるジアステレオ選択的α-アルキル化反応2007

    • 著者名/発表者名
      田辺載、北川理、田口武夫
    • 学会等名
      第127回日本薬学会年会
    • 発表場所
      富山
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] アトロプ異性ラクタムの触媒的不斉合成 : SEGPHOS配位子によるエナンチオ選択性の向上2007

    • 著者名/発表者名
      田辺載、栗原大輔, 北川理、田口武夫
    • 学会等名
      第127回日本薬学会年会
    • 発表場所
      富山
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] 光学活性アトロプ異性アニリド誘導体の立体配座解析と不斉エノラート化学への応用2006

    • 著者名/発表者名
      田辺載、吉川昌敏, 森田知史, 北川理、田口武夫
    • 学会等名
      第32回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      広島
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [学会発表] 光学活性アトロプ異性アニリドおよびラクタム類を用いる高立体選択的α-アルキル化反応2006

    • 著者名/発表者名
      田辺載、吉川昌敏, 森田知史, 北川理、田口武夫
    • 学会等名
      第51回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 発表場所
      さいたま
    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [備考]

    • URL

      http://www.sic.shibaura-it.ac.jp/~kitagawa/

    • 関連する報告書
      2008 研究成果報告書
  • [備考]

    • URL

      http://www.sic.shibaura-it.ac.jp/~kitagawa/index.html

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書

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公開日: 2006-04-01   更新日: 2016-04-21  

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