下痢性貝毒アドリアトキシンの合成研究

• 研究課題/領域番号: 18590020
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 名城大学
• 研究代表者: 森 裕二 名城大学, 薬学部, 教授 (40121511)
• 研究期間 (年度): 2006 – 2008
• 研究課題ステータス: 完了 (2008年度)
• 配分額: 4,160千円 (直接経費: 3,500千円、間接経費: 660千円); 2008年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円); 2007年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円); 2006年度: 1,300千円 (直接経費: 1,300千円)
• キーワード: ポリ環状工ーテル / 合成 / ガンビェロール / アドリアトキシン / オキシラニルアニオン / シガテラ毒 / 下痢性貝毒 / ポリ環状エーテル / ガンビエロール / シガテラ / ラジカル環化反応

研究概要

二枚貝が有毒渦鞭毛藻を捕食して毒化すると食中毒を引き起こすことが知られている。その下痢毒性成分としてイタリアでムール貝から単離されたアドリアトキシンは10環性ポリエーテルである。本研究では、アドリアトキシンの構造活性相関の解明を目指して全合成研究を行った。また、食中毒シガテラの原因生物である有毒渦鞭毛藻が生産する8環性ポリ環状工ーテル神経毒ガンビエロールの合成研究も実施した。

研究成果

• [雑誌論文] Conversion of Bromaalkenes into Alkynes by Wet Tetra-n-butylammonium Fluoride (2009)
  • 著者名/発表者名: Masaru Okutani, Yuji Mori
  • 雑誌名: J. Org. Chem. 74 ページ: 442-444
  • 査読あり
• [雑誌論文] Regioselective Aliphatic Retro-[1, 4]-Brook Rearrangements (2008)
  • 著者名/発表者名: Yuji Mori, Yutaka Futamura, Kazumi Horisaki
  • 雑誌名: Angew. Chem. 120 ページ: 1107-1109
  • 査読あり
• [雑誌論文] Regioselective Aliphatic Retro-[1, 4]-Brook Rearrangements (2008)
  • 著者名/発表者名: Yuji Mori, Yutaka Futamura, Kazumi Horisaki
  • 雑誌名: Angew. Chem. Int. Ed. 47 ページ: 1091-1093
  • 査読あり
• [雑誌論文] Tetrabutylammonium fluoride-induced dehydrobromination of vinyl bromides to terminal acetylenes (2007)
  • 著者名/発表者名: Masaru Okutani, Yuji Mori
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 48 ページ: 6856-6859
  • NAID: 130006995649
  • 査読あり
• [雑誌論文] Preparation and condensation reactions of a new light-fluorous Mukaiyama reagent : reliable purification with fluorous solid phase extraction for esters and amides (2007)
  • 著者名/発表者名: Masato Matsugi, Masakazu Hasegawa, Daisuke Sadachika, Sachina Okamoto, Mami Tomioka, Yoshimi Ikeya, Araki Masuyama, Yuji Mori
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 48 ページ: 4147-4150
  • 査読あり
• [雑誌論文] Preparation and condensation reactions of a new light-fluorous Mukaiyamareagent: reliable purification with fluorous solid phase extraction for esters and amides (2007)
  • 著者名/発表者名: Masato Matsugi, Masakazu Hasegawa, Daisuke Sadachika, Sachina Okamoto, Mami Tomioka, Yoshimi Ikeya, Araki Masuyama, Yuji Mori
  • 雑誌名: Tetrahedron Letters 48 ページ: 4147-4150
  • 査読あり
• [雑誌論文] Tetrabutylammonium fluoride-induced dehydrobromination of vinyl bromides to terminal acetylenes (2007)
  • 著者名/発表者名: Masaru Okutani, Yuji Mori
  • 雑誌名: Tetrahedron Letters 48 ページ: 6856-6859
  • NAID: 130006995649
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of the 37-epi-HIJ Ring System of Adriatoxin (2006)
  • 著者名/発表者名: Naoki Hiramatsu, Yuji Mori
  • 雑誌名: Heterocycles 63 ページ: 437-446
  • NAID: 40015163916
  • 査読あり
• [雑誌論文] ラジカル環化反応による多置換6員環エーテルの合成 (2006)
  • 著者名/発表者名: 平松直樹、野上孝一、森裕二
  • 雑誌名: 名城大学総合研究所総合学術研究論文集 5 ページ: 17-23
  • NAID: 40015250636
  • 査読あり
• [雑誌論文] ラジカル環化反応による多置換6員環エーテルの合成 (2006)
  • 著者名/発表者名: 平松 直樹
  • 雑誌名: 名城大学総合研究所総合学術研究論文集 5 ページ: 17-23
• [雑誌論文] Synthesis of the 37-epi-HIJ Ring System of Adriatoxin (2006)
  • 著者名/発表者名: Naoki Hiramatsu
  • 雑誌名: Heterocycles 69・1 ページ: 437-446
• [学会発表] ガンビエロールの全合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 長谷川裕基、古田大貴、森裕二
  • 学会等名: 日本薬学会第129年会
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2009-03-27
• [学会発表] ポリ環状エーテルの収束型合成法の開発 (2009)
  • 著者名/発表者名: 杉本愛、森裕二
  • 学会等名: 日本薬学会第129年会
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2009-03-26
• [学会発表] 6員環ポリエーテルの収束型合成法の開発 (2008)
  • 著者名/発表者名: 杉本愛、森裕二
  • 学会等名: 平成20年度日本薬学会東海支部例会
  • 発表場所: 静岡
  • 年月日: 2008-12-06
• [学会発表] ポリ環状エーテル構築法の開発と天然物合成 (2008)
  • 著者名/発表者名: 森裕二
  • 学会等名: 第39回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • 発表場所: 名古屋
  • 年月日: 2008-11-09
• [学会発表] 位置選択的Retro-[1, 4]-Brook転位反応 (2008)
  • 著者名/発表者名: 二村豊、堀崎和美、立松大輝、森裕二
  • 学会等名: 第34回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2008-11-05
• [学会発表] 求核性エポキシドを用いるポリ環状エーテル天然物の全合成 (2008)
  • 著者名/発表者名: 森裕二
  • 学会等名: 日本薬学会東海支部特別講演
  • 発表場所: 岐阜薬科大学
  • 年月日: 2008-10-08
• [学会発表] ヒドロキシアレンの環化反応とポリ環状エーテル合成への応用 (2008)
  • 著者名/発表者名: 鈴木悠実絵、森裕二
  • 学会等名: 第50回天然有機化合物討論会
  • 発表場所: 福岡
  • 年月日: 2008-10-01
• [学会発表] Tetrabutylammonium Fluoride-Induced Dehydrobromination of Vinyl bromides to Terminal Acetylenes (2008)
  • 著者名/発表者名: Masaru Okutani, Yuji Mori
  • 学会等名: The First International Symposium on Process Chemistry (ISPC 08)
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2008-07-30
• [学会発表] ガンビエロールの合成研究 : EF環の合成 (2008)
  • 著者名/発表者名: 長谷川裕基、森裕二
  • 学会等名: 第54回(平成20年度)日本薬学会東海支部大会
  • 発表場所: 名古屋
  • 年月日: 2008-07-05
• [学会発表] Dehydrobromination of Vinyl Bromides by Wet tetrabutylammonium Fluoride (2008)
  • 著者名/発表者名: Masaru Okutani, Yuji Mori
  • 学会等名: The 17^<th> International Conference on Organic Synthesis (ICOS-17)
  • 発表場所: Daejeon, Korea
  • 年月日: 2008-06-26
• [学会発表] Synthetic Studies of Gambierol (2008)
  • 著者名/発表者名: Yuki Hasegawa, Hiroki Furuta, Yuji Mori
  • 学会等名: The 17^<th> International Conference on Organic Synthesis (ICOS-17)
  • 発表場所: Daejeon, Korea
  • 年月日: 2008-06-24
• [学会発表] 含水TBAFを用いる脱離反応-アセチレン誘導体の合成 (2008)
  • 著者名/発表者名: 奥谷雅、細江慎吾、森裕二
  • 学会等名: 日本薬学会第127年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2008-03-26
• [学会発表] 海洋産神経毒ガンビエロールの合成研究 (2008)
  • 著者名/発表者名: 長谷川裕基、古田大貴、森裕二
  • 学会等名: 日本薬学会第127年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2008-03-26
• [学会発表] ヒドロキシアレンを用いた6員環エーテルの合成研究 (2008)
  • 著者名/発表者名: 鈴木悠実絵、〓原彩乃、森裕二
  • 学会等名: 日本薬学会第127年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2008-03-26
• [学会発表] 含水TBAFによるビニルブロミドの脱離反応 (2007)
  • 著者名/発表者名: 奥谷雅、細江慎吾、森裕二
  • 学会等名: 平成19年度日本薬学会東海支部例会
  • 発表場所: 岐阜
  • 年月日: 2007-12-08
• [学会発表] ガンビエロールの合成研究. BCD環部へのAおよびE環の構築 (2007)
  • 著者名/発表者名: 谷川裕基、森裕二
  • 学会等名: 平成19年度日本薬学会東海支部例会
  • 発表場所: 岐阜
  • 年月日: 2007-12-08
• [学会発表] アレンアルコールを用いた6員環エーテルの合成研究 (2007)
  • 著者名/発表者名: 鈴木悠実絵、〓原彩乃、森裕二
  • 学会等名: 平成19年度日本薬学会東海支部例会
  • 発表場所: 岐阜
  • 年月日: 2007-12-08
• [学会発表] TBAFによるビニルブロミドの脱HBr反応 (2007)
  • 著者名/発表者名: 奥谷雅、細江慎吾、森裕二
  • 学会等名: 第33回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: 長崎
  • 年月日: 2007-11-05
• [学会発表] TBAFによるブロモオレフィンの脱HBr反応 (2007)
  • 著者名/発表者名: 奥谷雅、細江慎吾、森裕二
  • 学会等名: 平成19年度日本薬学会東海支部大会
  • 発表場所: 名古屋
  • 年月日: 2007-07-07
• [学会発表] アレニックアルコールを用いた6員環エーテルの合成研究 (2007)
  • 著者名/発表者名: 鈴木悠実絵、〓原彩乃、森裕二
  • 学会等名: 平成19年度日本薬学会東海支部大会
  • 発表場所: 名古屋
  • 年月日: 2007-07-07
• [学会発表] TBAFを用いた2-ブロモアルケンのアセチレンへの変換反応 (2007)
  • 著者名/発表者名: 奥谷雅、森裕二
  • 学会等名: 日本薬学会第127年会
  • 発表場所: 富山
  • 年月日: 2007-03-30
• [学会発表] ガンビエロールの合成研究(1)ABCD環の改良合成 (2007)
  • 著者名/発表者名: 長谷川裕基、古田大貴、森裕二
  • 学会等名: 日本薬学会第127年会
  • 発表場所: 富山
  • 年月日: 2007-03-29
• [学会発表] ガンビエロールの合成研究(2)ABCDEF環およびGH環フラグメントの合成 (2007)
  • 著者名/発表者名: 鈴木悠実絵、古田大貴、森裕二
  • 学会等名: 日本薬学会第127年会
  • 発表場所: 富山
  • 年月日: 2007-03-29
• [学会発表] ポリ環状エーテル海洋毒ガンビエロールの合成研究 (2006)
  • 著者名/発表者名: 鈴木悠実絵、SunKai、長谷川裕基、森裕二
  • 学会等名: 第32回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: 広島
  • 年月日: 2006-12-05
• [学会発表] テトラブチルアンモニウムフルオリド(TBAF)によるビニルブロミドのアセチレンへの変換反応 (2006)
  • 著者名/発表者名: 奥谷雅、森裕二
  • 学会等名: 平成18年度日本薬学会東海支部例会
  • 発表場所: 名古屋
  • 年月日: 2006-12-02
• [学会発表] ガンビエロールの合成研究(1)ABCD環の改良合成 (2006)
  • 著者名/発表者名: 長谷川裕基、森裕二
  • 学会等名: 平成18年度日本薬学会東海支部例会
  • 発表場所: 名古屋
  • 年月日: 2006-12-02
• [学会発表] ガンビエロールの合成研究(2)ABCDEF環およびGH環フラグメントの合成 (2006)
  • 著者名/発表者名: 鈴木悠実絵、森裕二
  • 学会等名: 平成18年度日本薬学会東海支部例会
  • 発表場所: 名古屋
  • 年月日: 2006-12-02
• [学会発表] Synthetic Studies of Gambierol (2006)
  • 著者名/発表者名: Hiroki Furuta, Yumie Suzuki, Yuki Hasegawa, Yuji Mori
  • 学会等名: IUPAC 25^<th> International Symposium on Natural Products
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2006-07-25
• [学会発表] Synthesis of the fused tetrahydropyrans by vinyl radical cyclization (2006)
  • 著者名/発表者名: Yuji Mori, Hiroki Furuta, Naoki Hiramatsu
  • 学会等名: 7th Tetrahedron Symposium
  • 発表場所: Kyoto
  • 年月日: 2006-05-25