ジアミノホスフィンオキシド・多段階促進型触媒反応系を用いる革新的含窒素化合物合成

• 研究課題/領域番号: 18689001
• 研究種目: 若手研究(A)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 千葉大学
• 研究代表者: 根本 哲宏 千葉大学, 大学院薬学研究院, 助教 (80361450)
• 研究期間 (年度): 2006 – 2008
• 研究課題ステータス: 完了 (2008年度)
• 配分額: 27,300千円 (直接経費: 21,000千円、間接経費: 6,300千円); 2008年度: 7,930千円 (直接経費: 6,100千円、間接経費: 1,830千円); 2007年度: 7,930千円 (直接経費: 6,100千円、間接経費: 1,830千円); 2006年度: 11,440千円 (直接経費: 8,800千円、間接経費: 2,640千円)
• キーワード: 触媒的不斉合成 / ジアミノホスフィンオキシド / 連続触媒反応 / パラジウム / イリジウム / 2級ホスフィンオキシド / タングトリン / デカヒドロキノリン / アレン / 含室素化合物 / 多段階促進型触媒反応 / リン配位子 / 含窒素化合物

研究概要

私達の研究グループでは、窒素原子を分子骨格に有する化合物の合成法開発に焦点を絞り、基礎から応用研究まで総括的に検討を行った。独自に開発した触媒分子を応用、または組み合わせることにより、これまでの合成法では得る事が難しかった有機分子や、天然からの供給では分離の困難な化合物を効率的に得る手法を開拓した。

研究成果

• [雑誌論文] Transition Metal-Catalyzed Asymmetric Reactions Using Chiral Diaminophosphine Oxides: DIAPHOXs. (2008)
  • 著者名/発表者名: Tetsuhiro Nemoto
  • 雑誌名: Chem. Pharm. Bull 56 ページ: 1213-1228
  • 査読あり
• [雑誌論文] Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Amination with Aromatic Amine Nucleophiles Using Chiral Diaminophosphine Oxides: DIAPHOXs (2008)
  • 著者名/発表者名: Tetsuhiro Nemoto, Shinji Tamura, Tatsuro Sakamoto, and Yasumasa Hamada
  • 雑誌名: Tetrahedron: Asymmetry 19 ページ: 1751-1759
  • 査読あり
• [雑誌論文] Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of Cycloalkenyl Carbonates Using a Chiral Diaminophosphine Oxide: (S,RP)-Ph-DIAPHOX. (2008)
  • 著者名/発表者名: Long Jin, Tetsuhiro Nemoto, Hiroshi Nakamura, and Yasumasa Hamada
  • 雑誌名: Tetrahedron: Asymmetry 19 ページ: 1106-1113
  • 査読あり
• [雑誌論文] Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of Cycloalkenyl Carbonates Using a Chiral Diaminophosphine Oxide : (S, R_P)-Ph-DIAPHOX (2008)
  • 著者名/発表者名: Long Jin, Tetsuhiro Nemoto, Hiroshi Nakamura, and Yasumasa Hamada
  • 雑誌名: Tetrahedron : Asymmetry 19 ページ: 1106-1113
  • 査読あり
• [雑誌論文] Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Amination with Aromatic Amine Nucleophiles Using Chiral Diaminophosphine Oxides : DIAPHOXs (2008)
  • 著者名/発表者名: Tetsuhiro Nemoto, Shinji Tamura, Tatsuro Sakamoto, and Yasumasa Hamada
  • 雑誌名: Tetrahedron : Asymmetry 19 ページ: 1751-1759
  • 査読あり
• [雑誌論文] Transition Metal-Catalyzed Asymmetric Reactions Using Chiral Diaminophosphine Oxides : DIAPHOXs (2008)
  • 著者名/発表者名: Tetsuhiro Nemoto
  • 雑誌名: Chem. Pharm. Bull 56 ページ: 1213-1228
  • 査読あり
• [雑誌論文] Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Amination of Morita-Baylis-Hillman Adduct Derivatives Using Chiral Diaminophosphine Oxides: DIAPHOXs. (2007)
  • 著者名/発表者名: Tetsuhiro Nemoto, Takashi Fukuyama, Eri Yamamoto, Shinji Tamura, Tomoaki Fukuda, Takayoshi Matsumoto, Yuichi Akimoto, and Yasumasa Hamada.
  • 雑誌名: Org. Lett. 9 ページ: 927-930
  • 査読あり
• [雑誌論文] Pd-Catalyzed Asymmtric Allylic Substitution Reactions Using P-Chirogenic Diaminophosphine Oxides: DIAPHOXs. (2007)
  • 著者名/発表者名: Pd-Catalyzed Asymmtric Allylic Substitution Tetsuhiro Nemoto, and Yasumasa Hamada.
  • 雑誌名: Chem. Rec. 7 ページ: 150-158
  • 査読あり
• [雑誌論文] Ir-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation using Chiral Diaminophosphine Oxides: DIAPHOXs. Formal Enantioselective Synthesis of (-)-Paroxetine. (2007)
  • 著者名/発表者名: Tetsuhiro Nemoto, Tatsuro Sakamoto, Takashi Fukuyama and Yasumasa Hamada
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 48 ページ: 4977-4981
  • 査読あり
• [雑誌論文] Pd-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Quaternary α-Amino Acid Derivatives Using a Phenylalanine-Derived P-Chirogenic Diaminophosphine Oxide. (2007)
  • 著者名/発表者名: Tetsuhiro Nemoto, Teisuke Harada, Takayoshi Matsumoto, and Yasumasa Hamada.
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 48 ページ: 6304-6307
  • 査読あり
• [雑誌論文] Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of Cycloalkenyl Carbonates Using a Chiral Diaminophosphine Oxide: (S,R_P)-Ph-DIAPHOX. (2007)
  • 著者名/発表者名: Tetsuhiro Nemoto, Tsukasa Hitomi, Hiroshi Nakamura, Long Jin, Keiichiro Hatano, and Yasumasa Hamada.
  • 雑誌名: Tetrahedron: Asymmetry 18 ページ: 1844-1849
  • 査読あり
• [雑誌論文] Pd-Catalyzed Asymmtric Allylic Substitution Reactions Using P-Chirogenic Diaminophosphine Oxides: DIAPHOXs (2007)
  • 著者名/発表者名: Tetsuhiro Nemoto, Yasumasa Hamada
  • 雑誌名: The Chemical Records 7 ページ: 150-158
  • 査読あり
• [雑誌論文] Ir-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation using Chiral Diaminophosphine Oxides: DIAPHOXs. Formal Enantioselective Synthesis (2007)
  • 著者名/発表者名: Tetsuhiro Nemoto, Tatsuro Sakamoto, Takashi Fukuyama, Yasumasa Hamada
  • 雑誌名: Tetrahedron Letters 48 ページ: 4977-4981
  • 査読あり
• [雑誌論文] Pd-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Quaternary α-Amino Acid Derivatives Using a Phenylalanine-Derived P-Chirogenic Diaminophosphine Oxide (2007)
  • 著者名/発表者名: Tetsuhiro Nemoto, Teisuke Harada, Takayoshi Matsumoto, Yasumasa Hamada
  • 雑誌名: Tetrahedron Letters 48 ページ: 6304-6307
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of a Novel P-Stereogenic Phenylphosphonamides and Application to Lewis Base- Catalyzed Asymmetric Allylation of Benzaldehyde (2007)
  • 著者名/発表者名: Tetsuhiro Nemoto, Tsukasa Hitomi, Hiroshi Nakamura, Long Jin, Keiichiro Hatano, Yasumasa Hamada
  • 雑誌名: Tetrahedron: Asymmetry 18 ページ: 1844-1849
  • 査読あり
• [雑誌論文] Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Amination of Morita-Baylis-Hillman Adduct Derivatives Using Chiral Diaminophosphine Oxides : DIAPHOXs (2007)
  • 著者名/発表者名: Tetsuhiro Nemoto, Takashi Fukuyama, Eri Yamamoto, Shinji Tamura, Tomoaki Fukuda, Takayoshi Matsumoto, Yuichi akimoto, Yasumasa Hamada
  • 雑誌名: Organic Letters 9 ページ: 927-930
• [雑誌論文] Efficient Synthesis of 3-Substituted 2,3-Dihydroquinolin-4-one Using a One-Pot Sequential Multi-Catalytic Process: Pd-Catalyzed Allylic Amination-Thiazolium Salt-Catalyzed Stetter Reaction Cascade. (2006)
  • 著者名/発表者名: Tetsuhiro Nemoto, Tomoaki Fukuda, and Yasumasa Hamada.
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 47 ページ: 4365-4368
  • 査読あり
• [雑誌論文] Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation with Nitromethane Using a Chiral Diaminophosphine Oxide: (S,R_P)-Ph-DIAPHOX. Enantioselective Synthesis of (R)-Preclamol and (R)-Baclofen (2006)
  • 著者名/発表者名: Tetsuhiro Nemoto, Long Jin, Hiroshi Nakamura, and Yasumasa Hamada.
  • 雑誌名: Tetrahedron. Lett. 47 ページ: 6577-6581
  • 査読あり
• [雑誌論文] Tetsuhiro Nemoto, Tatsurou Sakamoto, Takayoshi Matsumoto, and Yasumasa Hamada. (2006)
  • 著者名/発表者名: Ir-Catalyzed Asymmetric Allylic Amination Using Chiral Diaminophosphine Oxides
  • 雑誌名: Tetrahedron. Lett. 47 ページ: 8737-8740
  • 査読あり
• [雑誌論文] Efficient Synthesis of 3-Substituted 2,3-Dihydroquinolin-4-one Using a One-Pot Sequential Multi-Catalytic Process : Pd-Catalyzed Allylic Amination-Thiazolium Salt-Catalyzed Stetter Reaction Cascade (2006)
  • 著者名/発表者名: Tetsuhiro Nemoto, Tomoaki Fukuda, Yasumasa Hamada
  • 雑誌名: Tetrahedron Letters 47 ページ: 4365-4368
• [雑誌論文] Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation with Nitromethane Using a Chiral Diaminophosphine Oxide : (S,R_p)-Ph-DIAPHOX. Enantioselective Synthesis of (R)-Preclamol and (R)-Baclofen (2006)
  • 著者名/発表者名: Tetsuhiro Nemoto, Long Jin, Hiroshi Nakamura, Yasumasa Hamada
  • 雑誌名: Tetrahedron Letters 47 ページ: 6577-6581
• [雑誌論文] Ir-Catalyzed Asymmetric Allylic Amination Using Chiral Diaminophosphine Oxides (2006)
  • 著者名/発表者名: Tetsuhiro Nemoto, Tatsurou Sakamoto, Takayoshi Matsumoto, Yasumasa Hamada
  • 雑誌名: Tetrahedron Letters 47 ページ: 8737-6581
• [学会発表] デカヒドロキノリンtrans-195A及び2-epi体の不斉全合成研究 (2009)
  • 著者名/発表者名: ○角河和未、福山尚、根本哲宏、濱田康正
  • 学会等名: 日本薬学会129年会
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2009-03-28
• [学会発表] Tangutorineの不斉全合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 山本絵理、福山尚、Robert Franzen, 根本哲宏、濱田康正
  • 学会等名: 日本薬学会129年会
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2009-03-28
• [学会発表] キサンテン骨格を基盤とする新規キラル有機触媒の開発と応用 (2009)
  • 著者名/発表者名: ○田村慎司、福山尚、小淵和通、根本哲宏、濱田康正
  • 学会等名: 日本薬学会129年会
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2009-03-28
• [学会発表] Pd-DIAPHOX触媒系を用いる光学活性アレン類の不斉合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: ○兼松睦、田村慎司、根本哲宏、濱田康正
  • 学会等名: 日本薬学会129年会
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2009-03-27
• [学会発表] 新規キラル2級ホスフィンオキシド配位子の開発と応用 (2009)
  • 著者名/発表者名: 吉田真理子、金龍、○根本哲宏、濱田康正
  • 学会等名: 日本薬学会129年会
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2009-03-26
• [学会発表] Asymmetric Synthesis of Cyclic Aza-Morita-Baylis-Hillman Reaction Products Using Pd-DIAPHOX Catalyst System (2008)
  • 著者名/発表者名: ○Tetsuhiro Nemoto, Takashi Fukuyama, Kazumi, Kakugawa, Yuko Maruyama, Yasumasa Hamada
  • 学会等名: The 1st International Symposium on Process Chemistry
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2008-07-30
• [学会発表] Asymmetric Synthesis of Cyclic Aza-Morita-Baylis-Hiliman Reaction Products Usinn Pd-DIAPHOX Catalyst System (2008)
  • 著者名/発表者名: Tetsuhiro Nemoto, Takashi Fukuyama, Kazumi, Kakugawa, Yuko Maruyama, Yasumasa Hamada
  • 学会等名: The 1^<st> International Symposium on Process Chemistry
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2008-07-30
• [学会発表] Asymmetric Synthesis of Aza-Morita-Baylis-Hillman Reaction Products Using Pd-Chiral Diaminophosphine Oxide (DIAPHOX) Catalyst System (2008)
  • 著者名/発表者名: ○Tetsuhiro Nemoto, Eri Yamamoto, Shinji Tamura, Takashi Fukuyama, Yasumasa Hamada
  • 学会等名: 17th International Conference on Organic Synthesis
  • 発表場所: Daejeon, Korea
  • 年月日: 2008-06-24
• [学会発表] Asymmetric Synthesis of Aza-Morita-Baylis-Hillman Reaction Products Using Pd-Chiral Diaminophosphine Oxide (DIAPHOX) Catalyst System (2008)
  • 著者名/発表者名: Tetsuhiro Nemoto, Eri Yamamoto, Shinji Tamura, Takashi Fukuyama, Yasumasa Hamada
  • 学会等名: 17^<th> International Conference on Organic Synthesis
  • 発表場所: Daejeon, Korea
  • 年月日: 2008-06-24
• [学会発表] Pd-DIAPHOX触媒系を利用した芳香族アミンを求核剤とする不斉アリル位アミノ化反応 (2008)
  • 著者名/発表者名: ○田村慎司、坂本達郎、根本哲宏、濱田康正
  • 学会等名: 第55回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
  • 発表場所: 野田
  • 年月日: 2008-05-09
• [学会発表] ジアミノホスフィンオキシド類の配位子機能の開拓を基盤とする不斉遷移金属触媒反応の開発と応用 (2008)
  • 著者名/発表者名: ○根本哲宏
  • 学会等名: 日本薬学会第128年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2008-03-28
• [学会発表] Pd-ジアミノホスフィンオキシド触媒系を用いる含窒素キラル化合物の不斉合成 (2008)
  • 著者名/発表者名: ○根本哲宏、濱田康正
  • 学会等名: 日本薬学会第128年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2008-03-28
• [学会発表] Pd-ジアミノホスフィンオキシド触媒系を用いる含窒素キラル化合物の不斉合成 (2008)
  • 著者名/発表者名: 根本哲宏、濱田康正
  • 学会等名: 日本薬学会第128年会
  • 発表場所: パシフィコ横浜
  • 年月日: 2008-03-28
• [学会発表] ジアミノホスフィンオキシド類の配位子機能の開拓を基盤とする不斉遷移金属触媒反応の開発と応用 (2008)
  • 著者名/発表者名: 根本哲宏
  • 学会等名: 日本薬学会第128年会
  • 発表場所: パシフィコ横浜
  • 年月日: 2008-03-28
• [学会発表] Tangutorineの不斉全合成研究 (2008)
  • 著者名/発表者名: ○山本絵理、福山尚、Robert Franzen、根本哲宏、濱田康正
  • 学会等名: 日本薬学会第128年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2008-03-27
• [学会発表] Pd-DIAPHOX触媒系を用いる芳香族アミンを求核剤とする不斉アリル位アミノ化反応 (2008)
  • 著者名/発表者名: ○田村慎司、坂本達郎、根本哲宏、濱田康正
  • 学会等名: 日本薬学会第128年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2008-03-27
• [学会発表] Tangutorineの不斉全合成研究 (2008)
  • 著者名/発表者名: 山本絵理、福山尚、Robert Franzen、根本哲宏、濱田康正
  • 学会等名: 日本薬学会第128年会
  • 発表場所: パシフィコ横浜
  • 年月日: 2008-03-27
• [学会発表] Pd-DIAPHOX触媒系を用いる芳香族アミンを求核剤とする不斉アリル位アミノ化反応 (2008)
  • 著者名/発表者名: 田村慎司、坂本達郎、根本哲宏、濱田康正
  • 学会等名: 日本薬学会第128年会
  • 発表場所: パシフィコ横浜
  • 年月日: 2008-03-27
• [学会発表] デカヒドロキノリン骨格への立体選択的置換基導入法の検討 (2008)
  • 著者名/発表者名: ○福山尚、角河和未、早崎留里子、根本哲宏、濱田康正
  • 学会等名: 日本薬学会第128年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2008-03-26
• [学会発表] デカヒドロキノリン骨格への立体選択的置換基導入法の検討 (2008)
  • 著者名/発表者名: 福山尚、角河和未、早崎留里子、根本哲宏、濱田康正
  • 学会等名: 日本薬学会第128年会
  • 発表場所: パシフィコ横浜
  • 年月日: 2008-03-26
• [学会発表] アリル位アミノ化反応を鍵段階としたTangutorineの不斉全合成研究 (2007)
  • 著者名/発表者名: ○福山尚、山本絵理、Robert Franzen、根本哲宏、濱田康正
  • 学会等名: 第92回有機合成シンポジウム
  • 発表場所: 早稲田
  • 年月日: 2007-11-08
• [学会発表] アリル位アミノ化反応を鍵段階としたTangutorineの不斉全合成研究 (2007)
  • 著者名/発表者名: 福山尚、山本絵理、Robert Franzen、根本哲宏、濱田康正
  • 学会等名: 第92回有機合成シンポジウム
  • 発表場所: 早稲田大学国際会議場
  • 年月日: 2007-11-08
• [学会発表] Ir-DIAPHOX触媒系を用いる不斉アリル位置換反応 (2007)
  • 著者名/発表者名: 坂本達郎、松本貴義、○根本哲宏、濱田康正
  • 学会等名: 日本薬学会第127年会
  • 発表場所: 富山
  • 年月日: 2007-03-29
• [学会発表] Pd-DIAPHOX触媒系を用いる4級アミノ酸の触媒的不斉合成 (2007)
  • 著者名/発表者名: ○原田禎介、松本貴義、根本哲宏、濱田康正
  • 学会等名: 日本薬学会第127年会
  • 発表場所: 富山
  • 年月日: 2007-03-29
• [学会発表] 遷移金属.ジアミノホスフィンオキシド触媒系を用いる含窒素キラル化合物の触媒的不斉合成 (2006)
  • 著者名/発表者名: ○根本哲宏、坂本達郎、福山尚、山本絵理、濱田康正
  • 学会等名: 第32回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: 広島
  • 年月日: 2006-12-05
• [学会発表] Catalytic Enantioselective Syntehsis of Cyclic Aza-Morita-Baylis-Hillman Adducts (2006)
  • 著者名/発表者名: ○Tetsuhiro Nemoto, Takashi Fukuyama, Eri Yamamoto, Yasumasa Hamada
  • 学会等名: 11th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2006-11-14
• [学会発表] ジアミノホスフィンオキシド配位子(DIAPHOX)を用いる触媒的不斉反応の開発と応用 (2006)
  • 著者名/発表者名: ○根本哲宏、福山尚、原田禎介、金龍、濱田康正
  • 学会等名: 日本プロセス化学会2006サマーシンポジウム
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2006-07-21
• [学会発表] 光学活性ジアミノホスフィンオキシド類を用いる触媒的炭素-炭素、炭素.窒素結合形成反応の開発と生物活性化合物合成への応用 (2006)
  • 著者名/発表者名: ○根本哲宏、福山尚、金龍、原田禎介、坂本達郎、中村浩、濱田康正
  • 学会等名: 第89回有機合成シンポジウム
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2006-06-12
• [備考] 千葉大学大学院薬学研究院 薬化学研究室
  • URL: http://www.p.chiba-u.ac.jp/lab/yakka/index.html