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植物の鉄輪送メカニズムの機構解明を目指したムギネ酸類縁体の設計と合成

研究課題

研究課題/領域番号 18710191
研究種目

若手研究(B)

配分区分補助金
研究分野 生物分子科学
研究機関徳島文理大学

研究代表者

難波 康祐  徳島文理大学, 薬学部, 助教 (50414123)

研究期間 (年度) 2006 – 2007
研究課題ステータス 完了 (2007年度)
配分額 *注記
3,000千円 (直接経費: 3,000千円)
2007年度: 1,500千円 (直接経費: 1,500千円)
2006年度: 1,500千円 (直接経費: 1,500千円)
キーワードムギネ酸 / 2'-デオキシムギネ酸 / 鉄トランスポーター / ミネラル輸送 / 実用的合成 / ファイトシデロファー / 合成化学 / 結晶構造解析 / 分子設計
研究概要

イネ科植物は根からムギネ酸を分泌することによって、アルカリ土壌で水不溶態となっている3価の鉄イオンをムギネ酸・鉄錯体として植物内に取り込むことが知られている。本研究では、この鉄欠乏耐性のメカニズムの分子レベルでの解明を目指し、トランスポータータンパクとムギネ酸・鉄錯体の結合様式を明らかとすることを主たる目的としていた。本研究を進めるにあたり、標識体を始めとする種々のムギネ酸類縁体が必要不可欠であることから、ムギネ酸類の効率的な合成法の確立は急務の課題であり、またその農業的利用や医薬品への応用も示唆されていることから、工業的にも利用可能なルートを構築する必要があった。そこで報告者はムギネ酸と同様の金属キレートカを有する2'-デオキシムギネ酸の効率的合成法の確立を目指し、市販のBoc-L-アリルグリシンを出発原料としてOne-Potで2'-デオキシムギネ酸の保護体に至る簡便な合成方法を確立した。これを基にムギネ酸の効率的合成法も確立し、種々のムギネ酸類での鉄の取り込み実験を行った結果、ムギネ酸の2'位水酸基が鉄の取り込みに影響を及ぼさない事を明らかにした。これまでに、ムギネ酸類に標識体を導入すると鉄との錯体を形成しなくなることが知られており、ムギネ酸類の標識化は30年来困難とされていた。これに対し、先の結果よりムギネ酸の2'位水酸基への標識体の導入の可能性が示唆されたことから、2'位水酸基への種々の置換基の導入を可能とするルートの検討を行い、2'位に置換基を導入しても鉄との錯体を形成することを明らかにした。これによりムギネ酸の標識部位が明らかとなったことから、トランスポーターとムギネ酸・鉄錯体との結合様式の解明も目前にあると考えられる。

報告書

(2件)
  • 2007 実績報告書
  • 2006 実績報告書
  • 研究成果

    (12件)

すべて 2008 2007 2006

すべて 雑誌論文 (10件) (うち査読あり 8件) 学会発表 (1件) 産業財産権 (1件)

  • [雑誌論文] A specific transporter for iron(III)-phytosiderophore complex involvediron acquisition by bareley roots.2008

    • 著者名/発表者名
      Murata, Y.; Harada, E.; Sugase, K.; Namba, K.; Horikawa, M.; Ma, J.-F.; Yamaji, N.; Ueno, D.; Nomoto, K.; Iwashita, T.; Kusumoto, S
    • 雑誌名

      Pure Appl Chem. 80 (In press)

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 薬剤耐性がん細胞に有効なGemcitabineプロドラッグの創製2008

    • 著者名/発表者名
      難波康祐
    • 雑誌名

      ファルマシア 44

      ページ: 170-171

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Virtually Complete E-Selective A,B-Unsaturated Ester Synthesis by Hg(OTf)_2-Catalyzed Hydration of sec-Ethoxyalkyny Acetate.2007

    • 著者名/発表者名
      Nishizawa, M.; Hirakawa, H.; Nakagawa, Y.; Yamamoto, H.; Namba, K.; Imagawa, H.
    • 雑誌名

      Ort. Lett. 9

      ページ: 5577-5580

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Catalytic Activation of the Leaving Group in the S_n2 Reaction.2007

    • 著者名/発表者名
      Yamamoto, H.; Pandey, G.; Asai, Y.; Nakano, M.; Kinoshita, A.; Namba, K.; Imagawa, H.; Nishizawa, M
    • 雑誌名

      Ort. Lett. 9

      ページ: 4029-4032

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Structural element responsible for the Fe(III)-specific transport asphytosiderophore complex by hvYSl transporter of barley.2007

    • 著者名/発表者名
      Harada, E.; Sugase, K.; Namba, K.; Iwashita, T.; Murata, Y
    • 雑誌名

      FEBS Lett. 581

      ページ: 4298-4302

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A Truly Practical Synthesis of a Phytosiderophore 2'-Deoxymugineic Acid. A Key to the Mechanistic Study of Iron Acquisition by Graminaceous Plants2007

    • 著者名/発表者名
      Namba, K.; Murata, Y.; Horikawa, M.; Iwashita, T.; Kusumoto, S
    • 雑誌名

      Angew. Chem, . Int. Ed. 46

      ページ: 7060-7063

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Total synthesis and morphogenesis-inducing activity of (±)-thallusin and its analogues.2007

    • 著者名/発表者名
      Nishizawa, M.; Iyenaga, T.;kurisaki, T.; yamamoto, H.; Sharfuddin, M.; Namba, K.; Imagawa, H.; Shizuri, Y.;Matsuo, Y.
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett. 48

      ページ: 4229-4233

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and Absolute Structure of Manzacidin B.2007

    • 著者名/発表者名
      Shinada, T.; Ikebe, E.; Oe, K.; Namba, K.; Kawasaki, M.; Ohfune, Y.
    • 雑誌名

      Org. Lett. 9

      ページ: 1765-1767

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 触媒的不斉多成分連結型反応2007

    • 著者名/発表者名
      難波康祐
    • 雑誌名

      有機合成化学協会誌 65

      ページ: 65-66

    • NAID

      10018462000

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] On the Stereoselectivity of Asymmetric Strecker Synthesis in a Cyclohexane System : Synthesis of Optically Active Cis- and Trans-1-amino-2-hydroxycyclohexane-1-carboxylic Acids.2006

    • 著者名/発表者名
      Shinada, T., Kawakami, T., Sakai, H., Matsuda, H., Umezawa, T., Kawasaki, M., Namba, K., Ohfune, Y
    • 雑誌名

      Bull. Chem. Soc. Jpn 79

      ページ: 768-774

    • NAID

      10017499016

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [学会発表] ムギネ酸類の効率的合成2007

    • 著者名/発表者名
      難波康祐, 村田佳子, 岩下孝, 楠本正一
    • 学会等名
      日本薬学会 第127年会
    • 発表場所
      富山
    • 年月日
      2007-03-27
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [産業財産権] サントリー株式会社2006

    • 発明者名
      難波康祐
    • 権利者名
      サントリー株式会社
    • 産業財産権番号
      2006-307397
    • 出願年月日
      2006-11-04
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書 2006 実績報告書

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公開日: 2006-04-01   更新日: 2016-04-21  

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