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新規な含高周期典型元素拡張π電子共役系化合物の構築

研究課題

研究課題/領域番号 18750030
研究種目

若手研究(B)

配分区分補助金
研究分野 有機化学
研究機関京都大学

研究代表者

笹森 貴裕  京都大学, 化学研究所, 助教 (70362390)

研究期間 (年度) 2006 – 2007
研究課題ステータス 完了 (2007年度)
配分額 *注記
3,700千円 (直接経費: 3,700千円)
2007年度: 1,800千円 (直接経費: 1,800千円)
2006年度: 1,900千円 (直接経費: 1,900千円)
キーワード高周期15族元素 / 立体保護 / ジホスフェン / アントラセン / サイクリックボルタンメトリー / π共役 / 酸化還元 / ビスジホスフェン / フェロセン / 蛍光
研究概要

本研究は、新規な含高周期14族および15族元素拡張π電子系の構築とその物性解明を目的としている。本年度は、昨年度合成に成功したアントリルジホスフェンTbtP=PAnth(Tbt=2,4,6-[CH(SiMe_3)_2]_3-C_6H_2,Anth=9-anthry1)のさらなるπ電子拡張を目的とし、アントラセンの9,10位の両方にP=Pユニットを組み込んだ、9,10-ビス(ジボスフェニル)アントラセンの合成を検討した。その結果、初めての安定な9,10-ビス(ジボスフェニル)アントラセンである(ArP=P)C_<14>H_8(P=Par)(1:Ar=Tbt2:Ar=Bbt,Bbt=2,6-[CH(SiMe_3)_2]_2-4-[C(SiMe_3)_3]-C_6H_2)の合成に成功し、その構造・物性を解明した。特にサイクリックボルタンメトリーにより、1および2の酸化還元挙動を解明した。1および2は、それぞれ-1.80Vおよび-1.79V(vs.Ag/Ag^+)に可逆な二電子酸化還元波を示し、さらに還元側に電位を掃引したところ、それぞれ-3.08Vおよび-3.11Vに非可逆および可逆な還元波が観測された。その結果、アントラセンユニットにより架橋されたビスジホスフェンは、興味深い多段階還元特性を有することが判った。また、1および2のX線結晶構造解析の結果、再結晶溶媒によってアントラセン部位に対して二つのジホスフェン部位がsynまたはantiの配向を取る二種類の結晶が得られるという興味深い現象を見出した。今後、新規物性の発現を目的とし、さらに高周期の元素を含むπ電子拡張共役系の構築を検討する。

報告書

(2件)
  • 2007 実績報告書
  • 2006 実績報告書
  • 研究成果

    (46件)

すべて 2008 2007 2006

すべて 雑誌論文 (26件) (うち査読あり 14件) 学会発表 (20件)

  • [雑誌論文] Generation, Isolation, and Reactivity of a Kinetically Stabilized Diphosphene Anion Radical2008

    • 著者名/発表者名
      N. Nagahora
    • 雑誌名

      J. Organomet. Chem. 693

      ページ: 625-632

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Reduction of a Kinetically Stabilized Silabenzene Leading to the Formation of the Corresponding Anion Radical Species2008

    • 著者名/発表者名
      T. Matsumoto
    • 雑誌名

      Organometallics 27

      ページ: 305-308

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Doubly bonded systems between heavier Group 15 elements2008

    • 著者名/発表者名
      T. Sasamori
    • 雑誌名

      Dalton Trans. 2008

      ページ: 1395-1408

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Alkali Metal Salts of Borylsilyl Anions Utilizing Highly Crowded Silylboranes and Their Properties2008

    • 著者名/発表者名
      T. Kajiwara
    • 雑誌名

      Organometallics 27

      ページ: 880-893

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Selenization and Tellurization Reactions of Kinetically Stabilized Dipnictenes2008

    • 著者名/発表者名
      T. Sasamori
    • 雑誌名

      Phosphorus, Sulfur, and Silican and the Belated Elements 183

      ページ: 998-1002

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and Characterization of the First Stable Stannanetellone2008

    • 著者名/発表者名
      N. Tokitoh
    • 雑誌名

      Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements 183

      ページ: 948-955

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of a 1-Hydrosilene Stable in Solution and Its Unique Properties2008

    • 著者名/発表者名
      S. Ozaki
    • 雑誌名

      Organometallics 27

      ページ: 2163-2165

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and Properties of a Rhodium Complex Having a Novel β-Ketophosphenato Ligand, a Heavier Congener of a β-Ketoiminato Ligand2007

    • 著者名/発表者名
      T. Sasamori
    • 雑誌名

      Organometallics 26

      ページ: 3621-3623

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and Properties of a Kinetically Stabilized 9-Silaphenanthrene2007

    • 著者名/発表者名
      N. Tokitoh
    • 雑誌名

      Organometallics 26

      ページ: 4048-4053

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Dichlorido [1,2-Bis (phenylseleno) benzenelpalladium (II)2007

    • 著者名/発表者名
      N. Takeda
    • 雑誌名

      Acta Cryst. E 63

      ページ: 2546-2546

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Kinetically Stabilized 1,1'-Bis [(E)-diphosphenyl] ferrocenes; Syntheses, Structures, Properties, and Reactivities2007

    • 著者名/発表者名
      N. Nagahora
    • 雑誌名

      Bull. Chem. Soc. Jpn. 80

      ページ: 1884-1900

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Chalcogenation Reactions of Overcrowded Doubly Bonded Systems between Heavier Group 15 Elements2007

    • 著者名/発表者名
      T. Sasamori
    • 雑誌名

      Bull. Chem. Soc. Jpn. 80

      ページ: 2425-2435

    • NAID

      10020276018

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] trans-1,2-Diferrocenyl-1,2-difluoroethene2007

    • 著者名/発表者名
      N. Nagahora
    • 雑誌名

      Acta Cryst. E 63

      ページ: 2702-2702

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of a Donor Molecule with Metal Coordination Sites toward Multifunctional Complexes2007

    • 著者名/発表者名
      K. Katoh
    • 雑誌名

      Chem. Lett. 36

      ページ: 1122-1123

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and Characterization of Functionalized Ferrocenylsilanes Bearing a Bulky Substituent2007

    • 著者名/発表者名
      T.Sasamori
    • 雑誌名

      Silicon Chem. 3

      ページ: 199-207

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] Coordination Chemistry of a Kinetically Stabilized Germabenzene : Syntheses and Properties of Stable η^6-Germabenzene Complexes Coordinated with Transition Metals2007

    • 著者名/発表者名
      N.Tokitoh
    • 雑誌名

      Chem.Eur.J. 13

      ページ: 1856-1862

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] Unexpected Reaction of an Overcrowded 9,10-Dihydroanthrylchlorosilane Leading to the Formation of a Dibenzo-7-silanorbornadiene Derivative2007

    • 著者名/発表者名
      T.Sasamori
    • 雑誌名

      Chem.Lett. 36

      ページ: 588-589

    • NAID

      10019935423

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] Colorimetric recognition of the length of α,ω-diamines in water2007

    • 著者名/発表者名
      K.Tsubaki
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett. 48

      ページ: 2135-2138

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] Atoms-in-Molecules Analysis of Extended Hypervalent 5c-6e C_2Z_2O Interactions at the 1,8,9-Positions of Anthraquinone and 9-Methoxyanthracene Systems2007

    • 著者名/発表者名
      W.Nakanishi
    • 雑誌名

      Chem.Eur.J. 13

      ページ: 255-268

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] Synthesis, Structures, and Properties of Meso-Phosphorylporphyrins : Self-organization through P-oxo-to-Zinc Coordination2007

    • 著者名/発表者名
      Y.Matano
    • 雑誌名

      Chem.Eur.J. 13

      ページ: 891-901

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] Synthesis and Characterization of Two Isomers of 14п-electron Germaaromatics : Kinetically Stabilized 9-Germaanthracene and 9-Germaphenanthrene2006

    • 著者名/発表者名
      T.Sasamori
    • 雑誌名

      Organometallics 25

      ページ: 3533-3536

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] A Kinetically Stabilized Stannanetellone, a Tin-Tellurium Double-Bond Compound2006

    • 著者名/発表者名
      T.Tajima
    • 雑誌名

      Organometallics 25

      ページ: 3552-3553

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] One-electron Reduction of Kinetically Stabilized Dipnictenes : Synthesis of Dipnictene Anion Radicals2006

    • 著者名/発表者名
      T.Sasamori
    • 雑誌名

      J.Am.Chem.Soc. 128

      ページ: 12582-12588

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] Synthesis and Properties of 9-Anthryldiphosphene2006

    • 著者名/発表者名
      T.Sasamori
    • 雑誌名

      Chem.Lett. 35

      ページ: 1382-1383

    • NAID

      10020134774

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] [2+3] Cycloaddition reaction of a kinetically stabilized distibene with a nitrile oxide leading to the formation of a unique heterocyclic compound2006

    • 著者名/発表者名
      T.Sasamori
    • 雑誌名

      Chemistry of Heterocyclic Compounds 474

      ページ: 1880-1887

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] Bottom-Up Synthesis of Optically Active Oligonaphthalenes : Three Different Pathways for Controlling Axial Chirality2006

    • 著者名/発表者名
      K.Tsubaki
    • 雑誌名

      J.Organomet.Chem. 692

      ページ: 6579-6587

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [学会発表] Chemistry of Low-coordinated Species of Heavier Group 15 Elements2008

    • 著者名/発表者名
      笹森 貴裕
    • 学会等名
      近畿化学協会ヘテロ原子部会平成19年度第3回懇話会
    • 発表場所
      大阪市
    • 年月日
      2008-02-12
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] Chemistry of Low-coordinated Species of Heavier Group 15 Elements2007

    • 著者名/発表者名
      T. Sasamori
    • 学会等名
      2007 Workshop on Organometallic Chemistry
    • 発表場所
      Wako, Japan
    • 年月日
      2007-11-09
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis and Properties of Stable Dibromodisilene, Dihydrodisilene, and 1-Hydrosilene2007

    • 著者名/発表者名
      T. Sasamori
    • 学会等名
      The 1st Asian Silicon Symposium
    • 発表場所
      Zao Town, Japan
    • 年月日
      2007-11-01
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis and Properties of Rhodium Complexes Having a Novel β-Ketophosphenato Ligand.2007

    • 著者名/発表者名
      T. Matsumoto
    • 学会等名
      The 8th Internarional Conference on Heteroatom Chemistry (ICHAC-8)
    • 発表場所
      California, USA
    • 年月日
      2007-08-14
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] Elucidation of the Redox Behavior of Kinetically Stabilized Silaaromatic Compounds2007

    • 著者名/発表者名
      T. Matsumoto
    • 学会等名
      The 8th Internarional Conference on Heteroatom Chemistry (ICHAC-8)
    • 発表場所
      California, USA
    • 年月日
      2007-08-14
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] Kinetically Stabilized 1,1'-Bis (diphosphenyl) ferrocenes2007

    • 著者名/発表者名
      N. Nagahora
    • 学会等名
      The 8th Internarional Conference on Heteroatom Chemistry (ICHAC-8)
    • 発表場所
      California, USA
    • 年月日
      2007-08-14
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] Generation of a 1-Hydrosilene Bearing a Bulky Substituent and Its Unique [6+6] Dimerization2007

    • 著者名/発表者名
      S. Ozaki
    • 学会等名
      The 8th Internarional Conference on Heteroatom Chemistry (ICHAC-8)
    • 発表場所
      California, USA
    • 年月日
      2007-08-14
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis and Properties of Unique Low-coordinated Organo-silicon Compounds: Hydrosilene, Dihydrodisilene and Dibromodisilene2007

    • 著者名/発表者名
      T. Sasamori
    • 学会等名
      The 8th Internarional Conference on Heteroatom Chemistry (ICHAC-8)
    • 発表場所
      California, USA
    • 年月日
      2007-08-14
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis of Anthryldiphosphene Derivatives by Taking Advantage of Steric Protection and Their Properties2007

    • 著者名/発表者名
      A. Tsurusaki
    • 学会等名
      The 8th Internarional Conference on Heteroatom Chemistry (ICHAC-8)
    • 発表場所
      California, USA
    • 年月日
      2007-08-14
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis of a New Heterocyclic System: a Diselenadisiletane Bearing Ferrocenyl Units2007

    • 著者名/発表者名
      A. Yuasa
    • 学会等名
      The 8th Internarional Conference on Heteroatom Chemistry (ICHAC-8)
    • 発表場所
      California, USA
    • 年月日
      2007-08-14
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] Some Unique Reactions of Kinetically Stabilized Metallaaromatic Compounds of Heavier Group 14 Elements2007

    • 著者名/発表者名
      N. Tokitoh
    • 学会等名
      The 8th Internarional Conference on Heteroatom Chemistry (ICHAC-8)
    • 発表場所
      California, USA
    • 年月日
      2007-08-13
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis and Properties of Stable Platinum Complexes Bearing Overcrowded Primary Phosphine Ligands2007

    • 著者名/発表者名
      M. Kawai
    • 学会等名
      The 8th Internarional Conference on Heteroatom Chemistry (ICHAC-8)
    • 発表場所
      California, USA
    • 年月日
      2007-08-13
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] Redox Behavior of Kinetically Stabilized Dipnictenes2007

    • 著者名/発表者名
      T. Sasamori
    • 学会等名
      The 2nd International Conference on Joint Project of Chemical Synthesis Core Research Institutions
    • 発表場所
      Kyoto, Japan
    • 年月日
      2007-08-07
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] Ligand Exchange Reactions of a Kinetically Stabilized 1,1'-Bis (diphosphenyl) ferrocene with Group 6 Metals2007

    • 著者名/発表者名
      N. Nagahora
    • 学会等名
      The 14th IUPAC Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis
    • 発表場所
      Nara, Japan
    • 年月日
      2007-08-03
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] Redox Behavior of Kinetically Stabilized Silaaromatic Compounds2007

    • 著者名/発表者名
      T. Matsumoto
    • 学会等名
      The 12th International Symposium on Novel Aromatic Compounds (ISNA-12)
    • 発表場所
      Awaji, Japan
    • 年月日
      2007-07-23
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] Recent Progress in the Chemistry of Multiply Bonded Germanium and Tin Compounds2007

    • 著者名/発表者名
      N.Tokitoh
    • 学会等名
      The 12th International Conference on the Coordination and Organometallic Chemistry of Germanium, Tin and Lead (ICCOC-GTL-12)
    • 発表場所
      Galway, Ireland
    • 年月日
      2007-07-13
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis and Properties of the First Stable 2-Stannanaphthalene2007

    • 著者名/発表者名
      Y. Mizuhata
    • 学会等名
      The 12th International Conference on the Coordination and Organometallic Chemistry of Germaniun, Tin and Lead (ICCOC-GTL-12)
    • 発表場所
      Galway, Ireland
    • 年月日
      2007-07-13
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis and Properties of the First Stable 9-Germaphenanthrene2007

    • 著者名/発表者名
      K. Inamura
    • 学会等名
      The 12th International Conference on the Coordination and Organometallic Chemistry of Germanium, Tin and Lead (ICCOC-GTL-12)
    • 発表場所
      Galway, Ireland
    • 年月日
      2007-07-10
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] Selenization and Tellurization Reactions of Kinetically Stabilized Dipnictenes2007

    • 著者名/発表者名
      T. Sasamori
    • 学会等名
      The 10th International Conference on the Chemistry of Selenium and Tellurium (ICCST-10)
    • 発表場所
      Lodz, Poland
    • 年月日
      2007-06-23
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] Structures of 1,8-Bis(selanyl)-,1-Selanyl-,8-Seleninyl-, and 1,8-Bis(seleninyl)-naphthalenes in Solid States2007

    • 著者名/発表者名
      S. Hayashi
    • 学会等名
      The 10th International Conference on the Chemistry of Selenium and Tellurium (ICCST-10)
    • 発表場所
      Lodz, Poland
    • 年月日
      2007-06-23
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書

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公開日: 2006-04-01   更新日: 2016-04-21  

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